Sie sind auf Seite 1von 34

Semana 16

HIDROCARBUROS SATURADOS
ALCANOS Definicin, representacin y formula general
Nomenclatura UIQPA y Comn
Serie homloga. Ismeros estructurales
Propiedades fsicas.
Reacciones qumicas:
Combustin completa e incompleta, Halogenacin
CICLOALCANOS
Frmulas, nomenclatura UIQPA (un sustituyente)
Usos e importancia
LAB. 16: Propiedades Generales de los Compuestos
Orgnicos

Alcanos parafinas
son hidrocarburos (C e H), saturados
frmula general CnH 2n + 2
nombre terminado en ano
estables, poco reactivos
tienen reacciones de sustitucin

Propiedades fsicas
insolubles de agua por ser apolares.
menos densos que el agua, flotan
(como se ve en los derrames de
petrleo).
sus puntos de ebullicin aumentan
con el numero de Carbonos de la
cadena.
los ismeros ramificados tienen
puntos de ebullicin menor que los
lineales.

Estado fsico de los alcanos a


temperatura ambiente
De 1 a 4 carbonos: gases (ej: los
gases para estufas y calefacciones
propano, butano)
De 5 a 17 carbonos: lquidos (ej:
gasolina, aceite mineral)
De 18 y ms C: slidos (ej: parafina
de candelas)
4

Propiedades fsicas de algunos alcanos


de cadena lineal
FORMULA
ESTRUCTURA
L
CONDENSADA

PUNTO
DE
EBULLI
CION
C

PUNTO
DE
FUSIO
N
C

-167.7

-182.5

No. de
Carbo
nos

FORMULA
MOLECULAR

METANO

CH4

CH4

ETANO

C2H6

CH3CH3

- 88.6

-183.3

PROPANO

C3H8

CH3CH2CH3

- 42.1

-187.7

0.5005

BUTANO

C4H10

CH3CH2CH2CH3

- 0.5

-138.3

0.5787

PENTANO

C5H12

CH3(CH2)3CH3

36.1

-129.8

0.5572

HEXANO

C6H14

CH3(CH2)4CH3

68.7

-95.3

0.6603

HEPTANO

C7H16

CH3(CH2)5CH3

98.4

-90.6

0.6837

OCTANO

C8H18

CH3(CH2)6CH3

125.7

-56.8

0.7026

NONANO

C9H20

CH3(CH2)7CH3

150.8

-53.5

0.7177

DECANO

10

C10H22

CH3(CH2)8CH3

174.0

-29.7

0.7299

NOMBRE

DENSIDAD
g/ml

Sistemas de nomenclatura
Sistema Comn: no tiene normas, da
nombres en ocasiones relacionados con la
fuente de obtencin bien usa prefijos
letras griegas latinas.
UIQPA IUPAC (siglas en ingls) significa
Unin Internacional de Qumica Pura
y Aplicada.
Da las normas y reglas para nombrar los
compuestos
orgnicos.
6

Primeros veinte alcanos lineales

NOMBRE

No. de
Carbonos

FORMULA ESTRUCTURAL
CONDENSADA

METANO

CH4

ETANO

CH3CH3

PROPANO

CH3CH2CH3

BUTANO

CH3CH2CH2CH3

PENTANO

CH3(CH2)3CH3

HEXANO

CH3(CH2)4CH3

HEPTANO

CH3(CH2)5CH3

OCTANO

CH3(CH2)6CH3

NONANO

CH3(CH2)7CH3

DECANO

10

CH3(CH2)8CH3
7
7

NOMBRES DE RADICALES
SUSTITUYENTES
Se
Se
NOMBR
FRMULA
FRMULA

NOMBRE

escribe

escribe

Metil

CH3-

Hexilo

Hexil

CH3(CH2)4CH2-

Etil

CH3CH2-

Heptilo

Heptil

CH3(CH2)5CH2-

Propilo

Propil

CH3CH2CH2-

Octilo

Octil

CH3(CH2)6CH2-

Butilo

Butil

CH3(CH2)2CH2-

Nonilo

Nonil

CH3(CH2)7CH2-

Pentilo

Pentil

CH3(CH2)3CH2-

Decilo

Decil

CH3(CH2)8CH2-

Metilo
Etilo

Para diferenciar los ismeros estructurales de


cadena de esqueleto se utilizan diferentes
nombres por ej:

C5H12
CH3CHCH2CH3
CH3

CH3CH2CH2CH2CH3
PENTANO

2-METILBUTANO
CH3
CH3CCH3
CH3
2,2-DIMETILPROPANO

9
9

Nomenclatura Comn
Para diferenciar las estructuras de
algunos ismeros sencillos se utilizan
algunos prefijos:
prefijo n- antes del nombre del
alcano: cuando la cadena de tomos
Ejemplo
de carbono es lineal.
CH3-CH2-CH2-CH3

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

n-butano

n-hexano.

10

Prefijo Iso
Diferencia los Ismeros con un grupo metilo
unido a un segundo carbono

Isopropil
CH3
CH3CH2
Isopropan
o

CH3
CHCH3

CH3
CHCH2CH2CH3

CH3
Isobutano

CH3
Isohexan
o
11

Prefijo secSignifica carbono secundario.


Ej: el grupo sec-butilo tiene un carbono 2 que puede
enlazarse a otro grupo.
CH3CHCH2CH3

El prefijo sec- se usa para hidrocarburos de 3 y


4carbonos
Ej: bromuro de sec-butilo
CH3CHCH2CH3
Br
12

Prefijo ter
Significa carbono terciario
Ej: el
grupo ter-butilo, tiene un carbono
terciario que pude enlazarse a otro grupo.

CH3
CH3-C CH3
CH3
CH3-CCH3
Cl

Cloruro de ter-butilo

terbutil o terbutilo

CH3
CH3-CCH3
OH

Alcohol ter-butilico

13

Prefijo neo
Diferencia ismeros con un carbono 4 dos grupos
metilo en el segundo carbono de una cadena
CH3

Ej:

neopentil

(Como radical o grupo


Sustituyente en una ca
dena)
CH3
CH3-C-CH3
CH3

Neopentano

CH3-C-CH2

CH3

CH3

CH3-C-CH2CH3
CH3

Neohexano

CH3
CH3-CH2-CH2-C-CH3
CH3

Neoheptano
14

Nomenclatura UIQPA
Reglas para nombrar alcanos

Se identifican por el nombre terminado en


ano
1. Escoger la cadena carbonada ms larga y sta le dar
el nombre base del alcano.
2. Numerar los tomos de carbono empezando por el
extremo ms cercano a los sustituyentes
ramificaciones.
La numeracin debe darle los nmeros ms pequeos
posibles a los carbonos que tienen sustituyentes.
3. Indicar la posicin de los sustituyentes (radicales
grupos alquilo) con el nmero de carbono que ocupan en
la cadena.
15

4. Nombrar en orden alfabtico los radicales


presentes
(ej: etil, isopropil, metil, neobutil, propil , etc.)
5. Si el mismo radical esta presente varias veces,
se usan los prefijos di, tri, tetra con los nmero de
los carbonos al que se unen. (Estos prefijos no se
toman en cuenta en el orden alfabtico del
nombre, Ej: ter-butil orden alfabtico ser b).
6. Entre nmero y nmero se colocan comas y
entre nmeros y letras guiones.
7. Entre el nombre del ltimo radical y el nombre
del alcano base , NO se dejan espacios.

16

EJEMPLO
8

7
6

HIDROCARBURO
BASE
OCTANO

2-metil
4-etil
6-metil

4-Etil-2,6-dimetiloctano

17

Ejercicios
Escriba los nombre UIQPA del: isopentano, bromuro
de sec-pentilo, cloruro de ter-pentilo, neopentano

1.

2.
18

3.

4.

19

1.
2.
3.
4.

Dibuje la frmula estructural condensada


de los siguientes alcanos:
2,4,5-Trimetilheptano
6-Bromo-2-cloro-4-etiloctano
5-isobutil-4-isopropil-6-propildecano
5-terbutil-5-etildecano

20

Serie

homloga:
grupo
de
compuestos con el mismo grupo
funcional, la misma frmula general,
se diferencia del anterior y del
posterior por un grupo CH2.

Las
propiedades
fsicas
de
los
homlogos de una misma familia
varan gradualmente al aumentar su
peso molecular.
Las propiedades qumicas de los
homlogos son semejantes.
21

Ejemplo de homlogos de alcanos


NOMBRE

No. de
Carbonos

FORMULA
ESTRUCTURAL
CONDENSADA

METANO

CH4

ETANO

CH3CH3

PROPANO

CH3CH2CH3

BUTANO

CH3CH2CH2CH3

PENTANO

CH3(CH2)3CH3

HEXANO

CH3(CH2)4CH3

HEPTANO

CH3(CH2)5CH3

OCTANO

CH3(CH2)6CH3

NONANO

CH3(CH2)7CH3

DECANO

10

CH3(CH2)8CH3
22

Ismeros
estructurales:
Compuestos que tienen
la misma frmula
molecular pero diferente
formula estructural.
Tienen propiedades
qumicas y fsicas
diferentes.
Cuntos ismeros
puede tener un alcano?

ATOMOS
DE
CARBONO

ISOMEROS
ESTRUCTURALES

18

35

10

75

15

4,347

25

36,797,588

30

4,111,846,763

23

Ejemplo
C4H10

CH3CH2CH2CH3
BUTANO

CH3
CH3CHCH3
2- METILPROPANO

24

Propiedades Qumicas de los Alcanos


Los alcanos sufren reacciones de SUSTITUCIN:
Reaccin de Halogenacin y Combustin

Halogenacin:
Un alcano sustituye uno ms de sus
Hidrgenos por halgenos ( F, Cl, Br, I ) y
como subproducto se obtiene el hidrcido
respectivo ( HF, HCl , HBr , HI )
La reaccin requiere de luz ultravioleta
(LUV) para llevarse a cabo.
25

La reaccin de halogenacin no controlada, puede


llegar a sustituir a todos los hidrgenos del
alcano por halgenos.
Luz Ultra
Violeta

CH4 + Cl2

LUV

CH3Cl

+ HCl

Cloruro de Metilo

CH3-Cl + Cl-CL LUV

Cl-CH 2-Cl + HCl


Dicloruro de Metilo

Cl-CH2-Cl + Cl-ClLUV

CH-Cl3 + HCl
Cloroformo

CH-Cl3 + Cl-Cl

CCl4

HCl

Tetracloruro de carbono

26

Los ejemplos de Halogenacin de alcanos se


harn sustituyendo solo uno de los
hidrgenos de un carbono primario del
alcano.
LUV
Ejemplo :
CH3CH2CH3 + Cl2
CH3CH2CH2Cl +
HCl
Escriba la reaccin del:
Pentano + Bromo
27

Combustin
Combustin completa:
Se lleva a cabo cuando hay suficiente oxgeno .
Se produce dixido de carbono , agua y energa.
CnH2n+2 + O2 CO2 + H2O + energa

CH3CH2CH3 + 5 O2 3 CO2 + 4 H2O + energa

28

Combustin Incompleta:
Si no hay suficiente oxigeno se produce una
combustin incompleta.
CnH2n+2 + O2 CO+ H2O + energa
2 CH3CH2CH3 + 7 O2 6 CO + 8 H2O + energa

CnH2n+2 + O2 C + H2O + energa


CH3CH2CH3 + 2O2 3 C + 4 H2O + energa

29

CICLOALCANOS
Cadena de carbonos puede tomar la
forma de una anillo cerrado.
FORMULA GENERAL:
CnH2n

Se les da el nombre:
Aadiendo el prefijo ciclo al nombre
del
alcano bsico
30

CICLOALCANOS
Los mas sencillos de los compuestos cclicos
son:
NOMBRE

ESTRUCTURA

Ciclopropano

CH2
CH2

Ciclobutano

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

31

NOMBRE

ESTRUCTURA
CH2

Ciclopentano

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2
Ciclohexano

CH2

CH2

CH2

CH2
CH2

32

Ejemplos
1
.

CH3

3.
2.

CH3

CH2CH3

33

Escriba la estructura del:


1. Metilciclopentano
2. Clorociclopropano
3. Etilciclobutano
4. Ciclohexano

34