PROPRIEDADES FSICOQUMICAS DOS COMPOSTOS

ORGNICOS

As propriedades fsicas dos compostos orgnicos podem ser

interpretadas, e muitas vezes at previstas, a partir do
conhecimento das ligaes qumicas que unem os tomos de
suas molculas e das foras que agem entre elas, chamadas de
foras intermoleculares. Elas tambm permitem identificar as
substncias e determinar suas aplicabilidades.

ponto

de fuso
ponto de ebulio
solubilidade
densidade
viscosidade.

SOLUBILIDADE DOS COMPOSTOS

ORGNICOS
Lquidos miscveis e imiscveis: dois ou mais lquidos so miscveis
quando um se dissolve completamente no outro, exemplo: gua
e lcool, gasolina e querosene. A solubilidade depende da
polaridade.
Substncia polar dissolve substncia polar.
Exemplo: gua e lcool etlico.

Substncia apolar dissolve em substncia apolar.

Exemplo: gasolina e querosene.

Substncia polar no dissolve substncia apolar. Exemplo:gua e

gasolina.

Lembram da regra: SEMELHANTE DISSOLVE SEMELHANTE ???

Obs.: Essa regra no abrange rigorosamente todos os casos.

Polaridade das ligaes

e das molculas
As molculas podem apresentam plos + e - .
Essa caracterstica depende da diferena de
eletronegatividade entre os tomos ligados, e da
geometria molecular.

Vetor momento dipolar

Quando existe diferena de eletronegatividade entre
dois tomos que estabelecem ligao covalente, a
ligao polar porque ocorre a formao de uma
carga eltrica negativa (prxima ao tomo mais
eletronegativo) e de uma carga eltrica positiva +
(prxima ao tomo menos eletronegativo).
Ex.: H2 H H
(tomos iguais = eletronegatividade _ molcula apolar)
Ex.: HCl
H Cl
(tomos diferentes eletronegatividade molcula
polar)

MOLCULAS POLARES
So molculas com distribuio assimtrica de
suas cargas ao redor do tomo central
apresentando a formao de plos. Seu
momento dipolar diferente de zero, sendo
solveis na gua.

Uma molcula ser POLAR se apresentar :

tomos diferentes (molculas com 2 tomos)

tomos ligados ao elemento central diferentes,
independentemente da sua geometria .
caso os tomos ligados ao elemento central
forem iguais, a geometria deve ser angular ou
trigonal piramidal.

Exemplo de molculas polares:

HCl
H2 O
NH3

CH2Cl2

Molculas Apolares
So molculas com distribuio simtrica de
suas cargas ao redor do tomo central, sem a
formao de plos.
Apresenta momento dipolar igual a zero( =
0) .
Uma molcula ser apolar quando
apresentar :
tomos iguais ( formadas por 2 tomos; ex.:
O2, H2...)

tomos ligados ao elemento central iguais,

independentemente da sua geometria .

Exemplo de molculas apolares:

CO2 CH4

BH3
C4H10(gs butano)

Obs.: Todos os leos e gorduras so apolares.

Foras Intermoleculares

Foras intermoleculares
so as foras que ocorrem
entre uma molcula e a
molcula vizinha.
Durante as mudanas de
estado da matria ocorre
somente um afastamento
ou uma aproximao das
molculas, ou seja, foras
moleculares so rompidas
ou formadas.

Foras intermoleculares
tm origem eletrnica:
surgem de uma atrao
eletrosttica entre
nuvens de eltrons e
ncleos atmicos.
So fracas, se
comparadas s ligaes
covalentes ou inicas.

Foras Intermoleculares

Dipolo-dipolo (ou Dipolo permanente - Dipolo

permanente)

Pontes de Hidrognio ou Ligao de Hidrognio

Foras de Van der Waals de London Dipolo-dipolo

induzido (ou Dipolo induzido Dipolo induzido)

Foras Intermoleculares
1. Dipolo- Dipolo

So caractersticas de
molculas polares.

As molculas de alguns materiais,

embora eletricamente neutras,
podem possuir um dipolo eltrico
permanente. Devido a alguma
distoro na distribuio da carga
eltrica, um lado da molcula e
ligeiramente mais "positivo" e o outro
ligeiramente mais "negativo". A
tendncia destas molculas se
alinharem, e interagirem umas com
as outras, por atrao eletrosttica
entre os dipolos opostos.

Foras Intermoleculares
2. Dipolo Dipolo Induzido

Ocorre quando a molcula

apolar.
A presena de molculas que
tem dipolos permanentes
podem distorcer a
distribuio de carga eltrica
em outras molculas vizinhas,
mesmo as que no possuem
dipolos (apolares), atravs de
uma polarizao induzida.

Lagartixa de Van der Walls

Lagartixa van der Waals

Uma dvida cruel tem atormentado
muitos cientistas: como, de fato, a
lagartixa consegue caminhar pelas
paredes, mesmo no teto?
Em 1960, o alemo Uwe Hiller
sugeriu que um tipo de fora
atrativa, entre as molculas da
parede e as molculas da pata da
lagartixa, fosse a responsvel. Hiller
sugeriu que estas foras fossem as
foras intermoleculares de van der
Waals.

Normalmente hidrocarbonetos (substncias formadas

apenas por Hidrognio e Carbono) so consideradas
apolares: apesar do tomo de carbono ser mais
eletronegativo que o tomo de hidrognio, esta
diferena de eletronegatividade no significativa.
Nesta situao (interao dipolo induzido-dipolo
induzido) o que importa a rea superficial. Quanto
maior for esta rea, maior ser a interao.

CH 3
CH3CH 2CH 2CH2CH3
CH3CH 2CH2CH 2CH 3
CH CH CH CH CH

CH3CCH3

CH 3
CH3CCH3

CH3

CH3

CH 3

CH

Foras Intermoleculares
3. Pontes de Hidrognio

Quando um tomo de hidrognio liga-se por covalncia a um

tomo mais eletronegativo mantm uma afinidade residual por
outro tomo eletronegativo, apresentando uma tendncia
carga positiva. Por exemplo, um tomo de hidrognio (receptor
de eltrons) pode atuar como uma ponte entre dois tomos de
oxignio (doador de eltrons), ligando-se a um deles por
ligao covalente e ao outro por foras eletrostticas.

Ocorre quando existe um tomo de H deficiente

em eltrons e um par eletrnico disponvel
(principalmente em grupos -OH e -NH ).
H
O
H

O
H

O
O
H
H

Ligao Hidrognio: ocorre entre

tomos de hidrognio ligados a
elementos como o oxignio, flor ou
nitrognio, com tomos de O, N ou F
de outras molculas.

Esta interao a mais

intensa de todas as
foras intermoleculares

gua

A gua, deve possuir um tipo de

interao diferenciado.
O que acontece que os
hidrognios ligados ao oxignio
que formam o lado "positivo" do
dipolo permanente desta
molcula. O tomo de hidrognio
formado por apenas um prton
e um eltron. Como o eltron
fortemente atrado pelo oxignio,
na gua, este prton encontra-se
desprotegido.
A gua possui, ento, um dipolo
bastante forte, com uma das
cargas (positiva) bastante
localizada. Este prton pode
interagir com as regies negativas
(o oxignio) de outras molculas
de gua, resultando em uma forte
rede de ligaes intermoleculares.

Hierarquia das Foras Intermoleculares:

Ponte de Hidrognio uma fora >

fora dipolo-dipolo >
fora dipolo-dipolo induzido
PH >> DD>> DDI

Propriedades Fsicas

Ponto de Ebulio

Quanto mais fortes forem as ligaes

intermoleculares, mais elevada ser a
temperatura de ebulio.

Quanto mais esfrica for a molcula,

menor ser seu ponto de ebulio, j que as
foras de Van der Waals so mais eficientes
quanto maior for a superfcie de contato.

A gua tem comportamento excepcional quando

comparado aos pontos de ebulio de substncias
moleculares semelhantes.

Podemos notar que, caso a gua mantivesse a linearidade do

grfico, sendo essa linearidade ditada pela massa molecular dos
compostos da mesma famlia, teria um ponto de ebulio prximo
de - 100 C!.

Caso isso fosse verdade, a Terra

no teria lagos, rios ou oceanos,
e a gua existiria na Terra
somente no estado gasoso,
mesmo nos plos do Norte e Sul!

Ponto de Fuso

As substncias inicas tem P.F , P.E elevados e so

geralmente slidas porque os ctions e os nions se
atraem fortemente e a dificuldade de afastar os
ctions e os nions se traduz na dificuldade de fundir e
de ferver as substncias inicas.

Pelo contrrio , as substncias orgnicas so em

geral covalentes e freqentemente apolares; em
conseqncia tem P.F e P.E. baixos e so geralmente
lquidos ou gases.

Solubilidade

"O semelhante dissolve o semelhante.

Substncia polar dissolve substncia
polar e no dissolve ou dissolve pouca
quantidade de substncia apolar.
Substncia apolar dissolve substncia
apolar e no dissolve ou dissolve pouca
quantidade de substncia polar.

Vimos que a gua um timo

solvente polar e, para compostos
orgnicos polares de baixo peso
molecular, tambm um bom
solvente.

Podemos notar que tanto o etanol como

o cido propanico possuem no mnimo
uma ligao acentuadamente polar em
suas molculas, de forma a potencializar
uma solubilidade em meio aquoso.

No caso do lcool, a parte apolar no

possui influncia negativa na solubilidade
em meio polar, j o cido propanico,
com sua parte da molcula apolar,
compromete a solubilidade total de
composto em gua. Mesmo assim,
perceba que o nmero de plos no
cido maior do que no etanol.

A medida que aumenta-se o nmero de carbonos no

grupo dos lcoois e cidos carboxlicos por exemplo,
a solubilidade, em meio aquoso vai
diminuindo.

por isso que quando misturamos gua com, por

exemplo, butanol, constitudo de 4 carbonos, a
solubilidade em gua diminui bastante, aparecendo
claramente duas fases distintas indicando que as
substncias no so completamente miscveis, mas
sim parcialmente.

Solubilidade
Um cubo de acar contm muitas molculas e elas so
mantidas unidas pelas pontes de hidrognio (imagem a
esquerda). Quando um cubo de acar dissolve, cada
molcula permanece intacta. A molcula estabelece pontes
com as molculas de gua e desfaz as pontes com as outras
molculas de acar.

Por outro lado, o sal em soluo transforma-se em ons

(imagem a direita), como o ction Na+ e o nion Cl-. A
solubilidade dessas substncias s possvel devido a
afinidade eletrnica existente entre o soluto (acar e o sal)
e o solvente (a gua).

Solubilidade da sacarose
(acar (C12H22O11) e do sal
(cloreto de sdio (NaCl) em
gua (H2)

Hidrocarbonetos

Quanto maior o n. de Carbonos maior o

PM (peso molecular) , maior o PF (ponto de
fuso) e PE (ponto de ebulio) ( maior a
FVW )
Dois hidrocarbonetos de mesmo n de C ,
quanto menos ramificada , maior a
superfcie de contato, maior a FVW, maior
PF e PE.
No so polares, no so solveis em gua
( ou so pouco solveis), so solveis em

Hidrocarbonetos

So menos denso que a gua.

PF e PE dos compostos cclicos so
maiores que dos no cclicos.
PE e PF dos alcenos so maiores que
dos alcanos correspondentes.

lcoois

Formam pontes de Hidrognio entre si (tem - OH)

Quanto maior o PM maior o PE ( maior a FVW).

PE (lcool) > PE (Hidrocarboneto correspondente)

( devido s pontes de Hidrognio )

Quanto maior o PM , menor a solubilidade em gua

(os primeiros lcoois so solveis em gua pois so
polares e formam pontes de Hidrognio c/ a gua).

ter

No formam pontes de Hidrognio entre si (s tem fora

dipolo-dipolo).

( R - O - R ) por isso tem baixo PE e PF.

Quanto maior o PM, maior PE ( maior FVW)

Muito pouco solveis em gua (devido fora dipolo)

PE (lcool) > PE (ter) > PE (Hidrocarboneto de PM

correspondente) ( pontes de H )

cidos Carboxlicos

( - COOH ) so polares (tem FVW, fora dipolo e

pontes de H entre si e com a gua)

Os 4 primeiros cidos so solveis em gua devido

polaridade e s pontes de H

PE (cidos) > PE (lcoois) > PE (aldedos e cetonas)

> PE (ter) > PE (Hidrocarboneto Correspondente)

Aldedos e Cetonas

(C = O) so polares (fora dipolo-dipolo)

Aldedos e Cetonas de baixo PM so solveis em gua

(os outros so insolveis)

PE (lcoois) > PE (aldedos e cetonas) > PE

(Hidrocarboneto Correspondente) ( pontes de H )
( fora dipolo )
( FVW )

ster e Cloretos de cidos

So compostos polares (fora dipolo)

Tem PE prximos ao
correspondentes

PE dos aldedos e cetonas

Amidas e Aminas

So polares pois formam pontes de H

( entre o N e o H ) , so solveis em gua.

Densidade

As substncias Orgnicas so, em geral pouco densas

(tem densidade menor que da gua) por este motivo
quando insolveis em gua essas substncias formam
uma camada que flutua sobre a gua, como acontece
com a gasolina, o ter comum , o benzeno, etc.

Substncias orgnicas contendo um ou mais tomos de

massas atmicas elevadas podem ser mais densas que
a gua , exemplo CHBr3 trs vezes mais denso que a
gua.

Viscosidade

Quanto maior a polaridade de uma

molcula, maior ser sua viscosidade

Comparando a gasolina e a glicerina:

A glicerina apresenta:
gasolina
Maior polaridade
Maior temperatura de ebulio
Maior solubilidade em gua
Menor volatilidade
Maior viscosidade

glicerina