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UNIDAD 1: COMPONENTES

MOLECULARES

SESIN 4: GLCIDOS
-CARBOHIDRATOS

GLCIDOS /
CARBOHIDRATO
S
Ing. Vanessa Garcia

UNIDAD 1: COMPONENTES
MOLECULARES

SESIN 4: GLCIDOS
-CARBOHIDRATOS

Los
carbohidratos
son
biomolculas
orgnicas. Estn formados por Carbono,
Hidrgeno y Oxgeno, aunque adems, en
algunos compuestos tambin podemos
encontrar Nitrgeno y Fsforo.
Reciben tambin el nombre de azcares,
hidratos de carbono o glcidos.
Los tomos de carbono estn unidos a grupos
alcohlicos (-OH), llamados tambin radicales
hidroxilo y a radicales hidrgeno (-H).

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En todos los glcidos siempre hay un grupo


carbonilo, es decir, un carbono unido a un oxgeno
mediante un doble enlace (C=O). El grupo
carbonilo puede ser un grupo aldehdo(-CHO), o
un grupo cetnico (-CO-).
Por lo que los glcidos pueden definirse como
polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas.

(CH2O)n

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La importancia biolgica principal de este tipo de


molculas es que actan como:
Reserva de energa, el almidn y el glucgeno son
polisacridos que acumulan gran cantidad de
energa en su estructura, por lo que sirven para
guardar energa excedente y utilizarla en momentos
de necesidad
Conferir estructura,
A nivel molecular (forman nucletidos), como
A nivel celular (pared vegetal) o tisular (tejidos
vegetales de sostn, con celulosa).
Combustible: los monosacridos se pueden oxidar
totalmente obteniendo unas 4 Kcal/g.

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Triosas
Monosacridos Tetrosas
U
Pentosas
Osas
Hexosas
Heptosas

sidos

Aldosas
Cetosas

Oligosacridos Disacridos
Trisacridos
Holsidos Polisacridos Homopolisac
ridos
Heteropolisac
ridos

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MONOSACRIDOS:
Los
monosacridos
son
glcidos
constituidos slo por una cadena.

Son sustancias blancas, con


cristalizables y solubles en agua.
Se clasifican atendiendo al
grupo funcional (aldehdo o
cetona) en aldosas, con
grupo aldehdo, y cetosas,
con grupo cetnico.

sabor

sencillos,

dulce,

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Se nombran aadiendo la terminacin -osa al


nmero de carbonos. As para 3C: triosas,
4C:tetrosas, 5C:pentosas, 6C:hexosas, etc.
Se oxidan fcilmente, transformndose en
cidos, por lo que se dice que poseen poder
reductor (cuando ellos se oxidan, reducen a otra
molcula).
No son hidrolizables y a partir de 7C son
inestables.
Presentan un esqueleto carbonado con grupos
alcohol o hidroxilo y son portadores del grupo
aldehdo (aldosas) o cetnico (cetosas).

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Tres carbonos (triosas): gliceraldehdo,


dihidroxiacetona.

Son ismeros

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Cuatro carbonos: tetrosas

Ismeros espaciales

Ismeros especulares

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Cinco carbonos: pentosas (ribosa, desoxirribosa;


Componentes de los cidos nucleicos).

Azcar de la que se compone Azcar de la que se compone


el RNA
el DNA

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Seis carbonos: hexosas (glucosa,


galactosa, fructosa).

Un aldehdo
Un aldehdo
Ismeros espaciales

Una cetona

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Las hexosas , glcidos con 6 tomos de


carbono. Entre ellas tienen inters en: la
glucosa
y
galactosa
entre
las
aldohexosas y la fructosa entre las
cetohexosas.
Todas las osas tienen al menos un C
unido a cuatro radicales distintos o
asimtricos.

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Siete
carbonos:
heptosas

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SEGN LA POSICIN DEL OH DEL PRIMER CARBONO:

36%

(DERECHA) 113

(IZQUIERDA) 19 64%

A TEMP. AMB

DIFIEREN EN LA ROTACIN QUE


IMPRIMEN A LA LUZ POLARIZADA

GLUCOSA OXIDASA REACCIONA CON LA FORMA

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ISOMERAS
Basada en la existencia de Carbonos
asimtricos.
Cuando las cuatro valencias del
Carbono son diferentes.
Estereoismeros
Epmeros
Enantimeros
Anmeros.
Actividad ptica

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DE CADENA
ESTRUCTURAL

DE POSICIN
DE FUNCIN

ISOMERA
GEOMTRICA
ESTEREOISOMERA
PTICA

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EPIMERA
ENANTIOMERA
ESTEREOISOMERA
PTICA

D
ESTEREOISOMERA

DIASTEREOISOMERA

ANOMERA
ACTIVIDAD PTICA

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0H-

H+

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ISOMERAS

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ACTIVIDAD PTICA

Caracterstica o Propiedad diferenciadora de los monosacridos


Al pasar la luz polarizada por una disolucin de un monosacrido,
esta luz se desva hacia:
- Derecha (+): DEXTRGIRO
- Izquierda (-): LEVGIRO
MUTARROTACIN: Modificacin en la actividad ptica

ISOMERA PTICA

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CICLACIN

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En disolucin, los monosacridos pequeos se


encuentran en forma lineal, mientras que las
molculas ms grandes ciclan su estructura.
La estructura lineal
la estructura ciclada

Proyeccin de Fisher;
Proyeccin de Haworth.

En la representacin de Haworth la cadena


carbonada se cicla situada sobre un plano. Los
radicales de la cadena se encuentran por encima o
por debajo de ese plano.
La estructura ciclada se consigue en aldopentosas y
hexosas.
El enlace de ciclacin se genera entre el carbono que
posee el grupo funcional y el carbono asimtrico ms

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Estructura
cclica.
Los
grupos
aldehdos
o
cetonas pueden
reaccionar con
un hidroxilo de la
misma molcula
convirtindola en
anillo.

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La molcula ciclada puede adquirir el aspecto de un


pentgono o de un hexgono.
Los monosacridos ciclados con aspecto de pentgono
reciben el nombre de Furanosas.
Los monosacridos ciclados con aspecto de hexgono
reciben el nombre de Piranosas.

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GLCIDOS:
ANOMERAS
Es un tipo de isomera que aparece al ciclarse los monosacridos. El
Carbono carbonilo que era simtrico, se vuelve ASIMTRICO, y aparecen
dos nuevas formas de presentacin en el espacio y

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GLUCOSA (C6H12O6):
Es el monosacrido ms comn.
Es el producto de la fotosntesis a partir de CO2 y H2O.
La glucosa en solucin suele presentarse en anillo de cinco
carbonos y un oxgeno.
El grupo hidroxilo del carbono 1 puede estar por debajo del
plano del anillo (alfa () glucosa). Cuando est por sobre el
plano del anillo se llama beta () glucosa.

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sidos: glcidos formados por varios monosacridos. Los


monosacridos se Unen entre s por el enlace O-glucosdico, un
enlace covalente.
Generalmente el enlace se forma entre el carbono 1 de una
molcula y el carbono 4 de la otra.
Holsidos: son sidos formados por varios monosacridos.
Hetersidos: son sidos formados por monosacridos y otras
molculas distintas de los glcidos, como lpidos o protenas.
Glcido + lpido

glucolpido

Glcido + protena

glucoprotena

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OLIGOSACRIDOS
Los oligosacridos son Glcidos formados por un nmero pequeo de
monosacridos, entre 2 y 10.
Disacridos, si estn compuestos por dos monosacridos
Trisacridos, si estn compuestos por tres monosacridos
Tetrasacridos, si estn compuestos por cuatro monosacridos,
etc.
Para nombrar el disacrido formado se debe indicar las molculas que
lo constituyen y el nmero de los carbonos implicados en el enlace.
Como el nombre qumico suele ser muy largo, se utiliza ms el nombre
ms comn.

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DISACRIDOS
Formado por la unin de dos monosacridos, que se
realiza de dos formas:
Mediante enlace monocarbonlico, entre el C1
anomrico de un monosacrido y un C no anomrico
de otro monosacrido, como se ve en las frmulas de
la lactosa y maltosa. Estos disacridos conservan el
carcter reductor .
Mediante enlace dicarbonlico, si se establece entre
los dos carbonos anomricos de los dos
monosacridos, con lo que el disacrido pierde su
poder reductor, por ejemplo como ocurre en la
sacarosa.

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LOCALIZACIN
VEGETAL

ANIMAL

LIBRE

SACAROSA

LACTOSA
MALTOSA

ASOCIADOS

MALTOSA
CELOBIOSA

REINO

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El enlace O-Glucosdico se realiza entre dos -OH


de dos monosacridos.
Es -Glucosdico si el primer monosacrido es
, y -Glucosdico si el primer monosacrido es
.

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Maltosa.Es
el
azcar de malta.
Grano germinado de
cebada
que
se
utiliza
en
la
elaboracin de la
cerveza. Se obtiene
por hidrlisis de
almidn
y
glucgeno.
Posee
dos molculas de
glucosa unidas por
enlace tipo (1-4).

MALTOSA : Formacin del enlace O-Glucosdico

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CELOBIOSA : Formacin del enlace O-Glucosdico

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Lactosa.- Es el azcar
de la leche de los
mamferos.
As,
por
ejemplo, la leche de
vaca contiene del 4 al
5% de lactosa.
Se encuentra formada
por la unin (1-4) de la
-D-galactopiranosa
(galactosa) y la -Dglucopiranosa (glucosa).

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El enlace N-Glucosdico se forma entre un -OH y un


compuesto aminado, originando amino-azcares

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POLISACRIDOS
Son polmeros de monosacridos, unidos mediante enlace
O-glucosdico, de 11 a cientos de miles.

Sus enlaces son O-glucosdicos con prdida de una


molcula de agua por enlace:
Homopolisacrido: Cuando los monosacridos
forman la molcula son todos iguales.

que

Heteropolisacrido: Cuando los monosacridos que


forman la molcula son distintos entre s, es decir, de ms
de un tipo.

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Peso molecular elevado.


No tienen sabor dulce.
Pueden ser insolubles o formar dispersiones
coloidales.
No cristalizan y no tienen poder reductor.
Sus funciones son:

Estructurales (enlace -Glucosdico)


Reserva energtica (enlace
-Glucosdico).

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HOMOPOLISACRIDOS:
formados
por
monosacridos de un solo tipo.
- Unidos por enlace tenemos el almidn y el
glucgeno.
- Unidos por enlace tenemos la celulosa y la
quitina.
HETEROPOLISACRIDO: el polmero lo forman
mas
de
un
tipo
de
monosacrido.
- Unidos por enlace tenemos la pectina, la
goma arbiga y el agar-agar.

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ENLACE
FUNCIN
REINO
(1-4)
RESERVA
(1-4)
ESTRUCTURAL

VEGETAL

ANIMAL

ALMIDN

GLUCGENO

CELULOSA

QUITINA

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HETEROPOLISACRIDOS
Hemicelulosa:
Formado por cadenas de Glucosas , con
ramificaciones de galactosa, xilosas que establecen
unin con las cadenas de celulosa.

Pectina: Otro componente de la pared celular vegetal,


tambin ramificada (galacturnico) y muy hidratado: Ca+
+

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Almidn

AMILOSA

AMILOPECTINA

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El glucgeno (o glicgeno) es
un polisacrido de reserva
energtica de los animales,
formado
por
cadenas
ramificadas de glucosa; es
insoluble en agua, en la que
forma dispersiones coloidales.
El glucgeno es el polisacrido
de reserva energtica
en los animales que
se almacena en el
hgado y en los
msculos de los
vertebrados.

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CELULOSA

Es
el
carbohidrato
ms
abundante en la naturaleza. La
madera es en un 50% celulosa y
el algodn un 90%.
Es
un
homopolisacrido
formado por glucosas unidas por
enlace b (14), el cual no se
hidroliza.
Confiere estructura al tejido que
la contiene.
Las cadenas de celulosa se unen
entre s, mediante puentes de
hidrgeno, formando fibras ms

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HETERSIDOS
GLCIDOS ASOCIADOS A OTRAS MOLCULAS
CON PROTENAS

PROTEOGLUCANOS: Paredes bacterianas


GLUCOPROTENAS: Protrombina, FSH, LH

CON LPIDOS

GLUCOLPIDOS: Gangliosidos y Cerebrsidos


LIPOPOLISACRIDOS: Bacterias

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La glucosamina es la unidad molecular presente en la


quitina, principal componente del equeleto de los
insectos. Tambin est presente en las paredes
celulares de los hongos.

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GLICOCONJUGADOS: PROTEOGLICANOS,
GLICOPROTENAS Y GLICOLPIDOS
Almidn
Glicgeno

combustible almacenado

Celulosa
Quitina

materiales estructurales

Tambin cumplen una funcin como transportadores de


informacin:
Indican a algunas protena su destino final
Median interacciones clula-clula especficas
Median interacciones especficas entre la clulas y la matriz
extracelular.

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Glicosaminoglicanos:
Son los heteropolisacridos ms abundantes en el cuerpo
humano.
Son polisacridos largos, no ramificados en los cuales se repite
una unidad de disacrido.
Las unidades de disacrido contienen una de las dos siguientes
unidades de azcares modificados: N-acetilgalactosamina
(GalNAc) o N-acetilglucosamina (GlcNAc), adems de cido
urnico como glucuronato o iduronato.
Los glicosaminoglicanos son molculas altamente negativas de
conformacin extendida que aporta viscosidad a las soluciones.

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Los glicosaminoglicanos se encuentran en la superficie de las


clulas o en la matriz extracelular.
Disminuyen las fuerzas de compresin, lo que indica su importancia en la lubricacin de las articulaciones.
Paralelamente, su rigidez aporta integridad estructural a las
clulas y permite la migracin celular.

Heparina y Heparan
sulfatos
compuestos de Dglucuronato-2-sulfato (o
iduronato-2-sulfato) + Nsulfo-D-glucosamina-6-sulfato
enlace es (1, 4)
(heparanos tienen menos
sulfato que heparinas)

UNIDAD 1: COMPONENTES
MOLECULARES

Glicosaminoglicanos de importancia biolgica

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Hialuronatos
compuestos de D-glucuronato + GlcNAc
enlace es (1, 3)
Dermatan sulfatos
compuestos de L-iduronato (muchos son
sulfatados) + GalNAc-4-sulfate enlace es
(1, 3)
Condroitin 4- y 6-sulfatos compuestos
de D-glucuronato + GalNAc-4- o 6-sulfato
enlace es (1, 3)
Keratan sulfatos
compuestos de galactosa + GlcNAc6-sulfato
enlace es (1, 4)

UNIDAD 1: COMPONENTES
MOLECULARES

SESIN 4: GLCIDOS
-CARBOHIDRATOS

Glicosaminoglicano

Localizacin

Comentarios

Hialuronato

Lquido sinovial, humor vtreo,


matriz extracelular de tejido
conectivo laxo

Polmeros largos, absorben


presin

Condroitn sulfato

Cartlago, hueso, vlvulas


cardiacas

Son los glicosaminoglicanos


ms abundantes

Heparn sulfato

Membranas basales,
componentes de la superficie
de las clulas

Contiene mayor cantidad de


glucosamina acetilada que de
heparina

Heparina

Componente de los grnulos


intracelulares de los
mastocitos que bordean las
arterias de los pulmones,
hgado y piel

Ms sulfatada que los heparn


sulfato

Dermatn sulfato

Piel, vasos sanguneos,


vlvulas cardacas

Keratn sulfato

Crnea, hueso, cartlago en


asociacin con condroitn
sulfato

UNIDAD 1: COMPONENTES
MOLECULARES

GLCIDOS

SESIN 4: GLCIDOS
-CARBOHIDRATOS

se clasifican

Monosacridos

Oligosasacridos

Polisacridos

Glucoconjugados

se unen por

formando

Enlace
O-glucosdico

se clasifican

son

Aldosas
ejemplos

GALACTOSA
GLUCOSA
RIBOSA
DESOXIRRIBOSA

Cetosas
ejemplos

RIBULOSA
FRUCTOSA

Disacridos

Homopolisacridos

Heteropolisacridos

ejemplos

ejemplos

Pectina
Agar Agar
Goma arbiga

Lactosa
Sacarosa
Maltosa
Celobiosa

Vegetales

Animales
Reserv
a

Almidn

Celulosa

Quitina

Estructur
al

Glucgeno

Peptidoglucanos
Glucoprotenas
Glucolpidos