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MOLECULARES
SESIN 4: GLCIDOS
-CARBOHIDRATOS
GLCIDOS /
CARBOHIDRATO
S
Ing. Vanessa Garcia
UNIDAD 1: COMPONENTES
MOLECULARES
SESIN 4: GLCIDOS
-CARBOHIDRATOS
Los
carbohidratos
son
biomolculas
orgnicas. Estn formados por Carbono,
Hidrgeno y Oxgeno, aunque adems, en
algunos compuestos tambin podemos
encontrar Nitrgeno y Fsforo.
Reciben tambin el nombre de azcares,
hidratos de carbono o glcidos.
Los tomos de carbono estn unidos a grupos
alcohlicos (-OH), llamados tambin radicales
hidroxilo y a radicales hidrgeno (-H).
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-CARBOHIDRATOS
(CH2O)n
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-CARBOHIDRATOS
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-CARBOHIDRATOS
Triosas
Monosacridos Tetrosas
U
Pentosas
Osas
Hexosas
Heptosas
sidos
Aldosas
Cetosas
Oligosacridos Disacridos
Trisacridos
Holsidos Polisacridos Homopolisac
ridos
Heteropolisac
ridos
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-CARBOHIDRATOS
MONOSACRIDOS:
Los
monosacridos
son
glcidos
constituidos slo por una cadena.
sabor
sencillos,
dulce,
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-CARBOHIDRATOS
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-CARBOHIDRATOS
Son ismeros
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-CARBOHIDRATOS
Ismeros espaciales
Ismeros especulares
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-CARBOHIDRATOS
UNIDAD 1: COMPONENTES
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-CARBOHIDRATOS
Un aldehdo
Un aldehdo
Ismeros espaciales
Una cetona
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-CARBOHIDRATOS
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-CARBOHIDRATOS
Siete
carbonos:
heptosas
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-CARBOHIDRATOS
36%
(DERECHA) 113
(IZQUIERDA) 19 64%
A TEMP. AMB
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-CARBOHIDRATOS
ISOMERAS
Basada en la existencia de Carbonos
asimtricos.
Cuando las cuatro valencias del
Carbono son diferentes.
Estereoismeros
Epmeros
Enantimeros
Anmeros.
Actividad ptica
UNIDAD 1: COMPONENTES
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-CARBOHIDRATOS
DE CADENA
ESTRUCTURAL
DE POSICIN
DE FUNCIN
ISOMERA
GEOMTRICA
ESTEREOISOMERA
PTICA
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-CARBOHIDRATOS
EPIMERA
ENANTIOMERA
ESTEREOISOMERA
PTICA
D
ESTEREOISOMERA
DIASTEREOISOMERA
ANOMERA
ACTIVIDAD PTICA
UNIDAD 1: COMPONENTES
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-CARBOHIDRATOS
0H-
H+
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-CARBOHIDRATOS
ISOMERAS
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-CARBOHIDRATOS
ACTIVIDAD PTICA
ISOMERA PTICA
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-CARBOHIDRATOS
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MOLECULARES
CICLACIN
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-CARBOHIDRATOS
Proyeccin de Fisher;
Proyeccin de Haworth.
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-CARBOHIDRATOS
Estructura
cclica.
Los
grupos
aldehdos
o
cetonas pueden
reaccionar con
un hidroxilo de la
misma molcula
convirtindola en
anillo.
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-CARBOHIDRATOS
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-CARBOHIDRATOS
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-CARBOHIDRATOS
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-CARBOHIDRATOS
GLCIDOS:
ANOMERAS
Es un tipo de isomera que aparece al ciclarse los monosacridos. El
Carbono carbonilo que era simtrico, se vuelve ASIMTRICO, y aparecen
dos nuevas formas de presentacin en el espacio y
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-CARBOHIDRATOS
GLUCOSA (C6H12O6):
Es el monosacrido ms comn.
Es el producto de la fotosntesis a partir de CO2 y H2O.
La glucosa en solucin suele presentarse en anillo de cinco
carbonos y un oxgeno.
El grupo hidroxilo del carbono 1 puede estar por debajo del
plano del anillo (alfa () glucosa). Cuando est por sobre el
plano del anillo se llama beta () glucosa.
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glucolpido
Glcido + protena
glucoprotena
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OLIGOSACRIDOS
Los oligosacridos son Glcidos formados por un nmero pequeo de
monosacridos, entre 2 y 10.
Disacridos, si estn compuestos por dos monosacridos
Trisacridos, si estn compuestos por tres monosacridos
Tetrasacridos, si estn compuestos por cuatro monosacridos,
etc.
Para nombrar el disacrido formado se debe indicar las molculas que
lo constituyen y el nmero de los carbonos implicados en el enlace.
Como el nombre qumico suele ser muy largo, se utiliza ms el nombre
ms comn.
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-CARBOHIDRATOS
DISACRIDOS
Formado por la unin de dos monosacridos, que se
realiza de dos formas:
Mediante enlace monocarbonlico, entre el C1
anomrico de un monosacrido y un C no anomrico
de otro monosacrido, como se ve en las frmulas de
la lactosa y maltosa. Estos disacridos conservan el
carcter reductor .
Mediante enlace dicarbonlico, si se establece entre
los dos carbonos anomricos de los dos
monosacridos, con lo que el disacrido pierde su
poder reductor, por ejemplo como ocurre en la
sacarosa.
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LOCALIZACIN
VEGETAL
ANIMAL
LIBRE
SACAROSA
LACTOSA
MALTOSA
ASOCIADOS
MALTOSA
CELOBIOSA
REINO
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-CARBOHIDRATOS
UNIDAD 1: COMPONENTES
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-CARBOHIDRATOS
UNIDAD 1: COMPONENTES
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-CARBOHIDRATOS
Maltosa.Es
el
azcar de malta.
Grano germinado de
cebada
que
se
utiliza
en
la
elaboracin de la
cerveza. Se obtiene
por hidrlisis de
almidn
y
glucgeno.
Posee
dos molculas de
glucosa unidas por
enlace tipo (1-4).
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-CARBOHIDRATOS
UNIDAD 1: COMPONENTES
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-CARBOHIDRATOS
Lactosa.- Es el azcar
de la leche de los
mamferos.
As,
por
ejemplo, la leche de
vaca contiene del 4 al
5% de lactosa.
Se encuentra formada
por la unin (1-4) de la
-D-galactopiranosa
(galactosa) y la -Dglucopiranosa (glucosa).
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-CARBOHIDRATOS
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-CARBOHIDRATOS
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-CARBOHIDRATOS
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-CARBOHIDRATOS
POLISACRIDOS
Son polmeros de monosacridos, unidos mediante enlace
O-glucosdico, de 11 a cientos de miles.
que
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-CARBOHIDRATOS
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-CARBOHIDRATOS
HOMOPOLISACRIDOS:
formados
por
monosacridos de un solo tipo.
- Unidos por enlace tenemos el almidn y el
glucgeno.
- Unidos por enlace tenemos la celulosa y la
quitina.
HETEROPOLISACRIDO: el polmero lo forman
mas
de
un
tipo
de
monosacrido.
- Unidos por enlace tenemos la pectina, la
goma arbiga y el agar-agar.
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-CARBOHIDRATOS
ENLACE
FUNCIN
REINO
(1-4)
RESERVA
(1-4)
ESTRUCTURAL
VEGETAL
ANIMAL
ALMIDN
GLUCGENO
CELULOSA
QUITINA
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HETEROPOLISACRIDOS
Hemicelulosa:
Formado por cadenas de Glucosas , con
ramificaciones de galactosa, xilosas que establecen
unin con las cadenas de celulosa.
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Almidn
AMILOSA
AMILOPECTINA
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-CARBOHIDRATOS
El glucgeno (o glicgeno) es
un polisacrido de reserva
energtica de los animales,
formado
por
cadenas
ramificadas de glucosa; es
insoluble en agua, en la que
forma dispersiones coloidales.
El glucgeno es el polisacrido
de reserva energtica
en los animales que
se almacena en el
hgado y en los
msculos de los
vertebrados.
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CELULOSA
Es
el
carbohidrato
ms
abundante en la naturaleza. La
madera es en un 50% celulosa y
el algodn un 90%.
Es
un
homopolisacrido
formado por glucosas unidas por
enlace b (14), el cual no se
hidroliza.
Confiere estructura al tejido que
la contiene.
Las cadenas de celulosa se unen
entre s, mediante puentes de
hidrgeno, formando fibras ms
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-CARBOHIDRATOS
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-CARBOHIDRATOS
HETERSIDOS
GLCIDOS ASOCIADOS A OTRAS MOLCULAS
CON PROTENAS
CON LPIDOS
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-CARBOHIDRATOS
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-CARBOHIDRATOS
GLICOCONJUGADOS: PROTEOGLICANOS,
GLICOPROTENAS Y GLICOLPIDOS
Almidn
Glicgeno
combustible almacenado
Celulosa
Quitina
materiales estructurales
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-CARBOHIDRATOS
Glicosaminoglicanos:
Son los heteropolisacridos ms abundantes en el cuerpo
humano.
Son polisacridos largos, no ramificados en los cuales se repite
una unidad de disacrido.
Las unidades de disacrido contienen una de las dos siguientes
unidades de azcares modificados: N-acetilgalactosamina
(GalNAc) o N-acetilglucosamina (GlcNAc), adems de cido
urnico como glucuronato o iduronato.
Los glicosaminoglicanos son molculas altamente negativas de
conformacin extendida que aporta viscosidad a las soluciones.
UNIDAD 1: COMPONENTES
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-CARBOHIDRATOS
Heparina y Heparan
sulfatos
compuestos de Dglucuronato-2-sulfato (o
iduronato-2-sulfato) + Nsulfo-D-glucosamina-6-sulfato
enlace es (1, 4)
(heparanos tienen menos
sulfato que heparinas)
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-CARBOHIDRATOS
Hialuronatos
compuestos de D-glucuronato + GlcNAc
enlace es (1, 3)
Dermatan sulfatos
compuestos de L-iduronato (muchos son
sulfatados) + GalNAc-4-sulfate enlace es
(1, 3)
Condroitin 4- y 6-sulfatos compuestos
de D-glucuronato + GalNAc-4- o 6-sulfato
enlace es (1, 3)
Keratan sulfatos
compuestos de galactosa + GlcNAc6-sulfato
enlace es (1, 4)
UNIDAD 1: COMPONENTES
MOLECULARES
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-CARBOHIDRATOS
Glicosaminoglicano
Localizacin
Comentarios
Hialuronato
Condroitn sulfato
Heparn sulfato
Membranas basales,
componentes de la superficie
de las clulas
Heparina
Dermatn sulfato
Keratn sulfato
UNIDAD 1: COMPONENTES
MOLECULARES
GLCIDOS
SESIN 4: GLCIDOS
-CARBOHIDRATOS
se clasifican
Monosacridos
Oligosasacridos
Polisacridos
Glucoconjugados
se unen por
formando
Enlace
O-glucosdico
se clasifican
son
Aldosas
ejemplos
GALACTOSA
GLUCOSA
RIBOSA
DESOXIRRIBOSA
Cetosas
ejemplos
RIBULOSA
FRUCTOSA
Disacridos
Homopolisacridos
Heteropolisacridos
ejemplos
ejemplos
Pectina
Agar Agar
Goma arbiga
Lactosa
Sacarosa
Maltosa
Celobiosa
Vegetales
Animales
Reserv
a
Almidn
Celulosa
Quitina
Estructur
al
Glucgeno
Peptidoglucanos
Glucoprotenas
Glucolpidos