PROPIEDADES

FISICAS DE LOS
COMPUESTOS
AROMATICOS
BENCENO Y DERIVADOS

LITA RAFAEL QUISPE.

ROYDER PEREZ CUEVA.
HEYDI MARLO SALAZAR.
NORVIL GARCIA SILVA.
PASCUAL PUA RIOJA

HIDROCARBUROS(INTRODUCCIO
N)

De dividen en dos grupos:

Compuestos aromticos

Benceno y los
compuestos qumico
similar.

Compuestos alinfticos

Son los alcanos

alquenos ,alcanos y
sus anlogos cclicos.

EL BENCENO

Fue aislado por FARADAY en 1825 , y determinando que

es un compuesto formado por C e H , de frmula
emprica CH. Mas adelante se hallo su peso molecular ,
78g/mol ,resultando su formula molecular C 6H6
fue
sintetizado por primera vez por Berthelot en 1870
,calentando acetileno.
3C2H2

C 6H6

El benceno, antiguamente conocido como benzol.

Es inflamable y arde desprendiendo mucho
humo(propiedad que caracteriza a los compuestos
aromticos).se usa como disolvente de grasas
,resinas, azufre, etc. y para limpieza. tambien es
aditivo de combustibles para motores y es tiles en
la sntesis de diversos compuestos de inters
industrial.

II

COMPUESTOS ARMATICOS

Originalmente se daba el nombre de aromticos

a los copmpuestos que se caracterizaban por su
olor agradable ,tales como resinas, blsamos y
aceites . En la actualidad se reconocen los
compuestos aromticos por su estabilidad ,que
se debe a que contienen en su estructura
molecular caractersticas similares al benceno.
Respecto a la aromaticidad , se dice que un
compuesto es aromtico si tiene un
comportaminento parecido al benceno .stos
compuestos cumplen los siguientes criterios:

CRITERIOS PARA LOS

COMPUESTOS AROMTICOS

1)Tienen una estructura cclica y presenta al

menos un enlace doble .
2) los tomos en el anillo tienen un orbital p
puro (lleno o semilleno).
3)sus estructuras son preferiblemente
planas ,pues permite conjugacin efectiva .
4) adquieren energa de estabilizacin por
resonancia .

PROPIEDADES
FSICAS Y
QUMICAS DE LOS
HIDROCARBUROS

PROPIEDADES FSICAS DE
COMPUESTOS AROMTICOS

Propiedades fsicas. El benceno es

un lquido incoloro, mvil con olor
dulce a esencias.
Es soluble en ter, nafta y acetona.
Tambin se disuelve en alcohol y en la
mayora de los solventes orgnicos.
Disuelve al iodo y las grasas.
Su densidad es de 0,89 gramos sobre
centmetros cbicos.
Punto fusin: 5,5 C.
Punto ebullicin: 80C.
Frmula: C6H6.
Peso molecular: 78 gramos.

Benceno

tolueno

Formula
molecular

p.F
(c)

p.eb
(c)

P
g/mol

tolueno

C6H6-CH3

-95

110

0.87

anilina

C6H5-NH2

-6

184

1.02

Fenol

C6H5-OH

43

Ac.benzico

C6H5-COOH

122

150

1.29

anisol

C6H5-OCH3

-37

154

0.99

naftaleno

C10H8

81

218

1.15

antraceno

C14H10

217

340

1.25

Fenantreno.

C14H10

101

332

1.03

181

1.06

PROPIEDADES QUIMICAS DE
COMPUESTOS AROMATICOS
NITRACION DEL
BENCENO

HALOGENACION DEL
BENCENO

SULFONACION DEL
BENCENO

ALQUILACION DEL
BENCENO

PROPIEDADES QUIMICAS DE
COMPUESTOS AROMATICOS
HALOGENACION DEL BENCENO
El cloro y el bromo dan derivados de sustitucin que recibe el nombre de
haluros
de
arilo.
C6 H6
+
Cl2
C6H5Cl
+
HCl
Clorobenceno
C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr Bromobenceno
La halogenacin est favorecida por la temperatura baja y algn
catalizador, como el hierro o tricloruro de aluminio, que polariza al
halgeno X para que se produzca enrgicamente la reaccin. Los
catalizadores suelen ser sustancias que presentan deficiencia de
electrones

SULFONACION DEL
BENCENO

Cuando los hidrocarburos bencnicos se tratan con cido sulfrico

fumante (cido sulfrico que contiene anhdrido sulfrico) H2SO4 +
SO3 se forman compuestos caractersticos que reciben el nombre de
cidos sulfnicos. En realidad, se cree que el agente activo es el SO3
C6H6 + HOSO3H C6H5SO3H + H2O cido benceno sulfnico

NITRACION DEL
BENCENO

El cido ntrico fumante o tambin una mezcla de cidos ntrico y

sulfricos (mezcla sulfontrica), una parte de cido ntrico y tres
sulfricos, produce derivados nitrados, por sustitucin. El cido sulfrico
absorbe el agua producida en la nitracin y as se evita la reaccin
inversa:
C6H6 + HONO2 C6H5NO2 + H2O Nitro -benceno

ACTIVACION Y DESACTIVACION
DEL ANILLO BENCENICO
ACTIVADORES DEL
ANILLO BENCENICO

DESACTIVADORES DEL
ANILLO BENCENICO

ORIENTACION DE
BENCENOS
TRISUSTITUIDOS