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OBTENCIN DE

ALQUINOS
(ACETILENO)

OBJETIVOS.
|. Conocer un mtodo de preparacin de acetileno,
especficamente por hidrlisis de carburo de calcio.
2. Llevar a cabo pruebas de instauracin para detectar la
presencia de triples ligaduras.
3. Comprobar acidez de los hidrgenos acetilnicos
mediante la preparacin de acetiluros.

Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace entre dos tomos de
carbono. Se trata de compuestos meta estable debido a la alta energa del triple enlace
carbono-carbono. Su frmula general es CnH2n-2
PROPIEDADES FSICAS
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos usuales y de baja
polaridad: ligrona, ter, benceno, tetra clorur de carbono. Son menos densos que el agua y
sus puntos de ebullicin muestran el aumento usual con el incremento del nmero de
carbonos y el efecto habitual de ramificacin de las cadenas. Los puntos de ebullicin son
casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
Los tres primeros trminos son gases; los dems son lquidos o slidos. A medida que
aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusin y el punto de
ebullicin.
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades fsicas son
muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.
HCCH + H2 CH2=CH2 + H2 CH3-CH3


Mtodos de preparacin.
Existen dos mtodos bsicos:
A)Doble eliminacin de 1,2dihaloalcanos

B)Alquilacin de aniones alquinilo.

A)Doble eliminacin de 1,2dihaloalcanos

B)Alquilacin de aniones
alquinilo

Reacciones de adicin a triple ligadura.


Adicin de halogenuros de hidrogeno (H-X)
Los halogenuros de hidrogeno se adicionan al triple mediante un mecanismo similar al de la adicin a enlaces
dobles. La regioselectividad de la adicin al triple enlace de H-X sigue tambin la regla de Markovnikov.

El mecanismo de la reaccin se inicia con la adicin del protn al triple enlace, lo que origina un carbocatin
vinilo. Si se pueden formar dos carbocationes vinilo diferentes el que se forma preferentemente es el que
coloca la carga positiva en el tomo de carbono ms sustituido.
En el segundo paso del mecanismo se produce el ataque nucleofilico del ion halogenuro al carbocatin vinilo, lo
que proporciona un halogenuro de vinilo.

El acetiluro es un dicarburo, compuesto binario slido de carbono (C22- ) el cual se une a un elemento metlico. Dicho
compuesto es un alquino al que se le quit un in hidrgeno (H+) mediante la adicin de una base fuerte.

Un ejemplo de base fuerte capaz de desprotonar a un aquino es amiduro de sodio (NaNH2 ) .


Cuya reaccin se desarrolla a continuacin:
En este caso el cido mas dbil es desplazado de su sal por el cido mas fuerte. Dando de esta forma el amiduro de sodio.
Los acetiluros en general son buenos nuclefilos, es decir que son molculas capaces de donar un par de electrones a un ncleo
atmico para formar un enlace covalente. De esta forma se producen mecanismos de sustitucin nuclefila con sustratos primarios.
Esto significa que se reemplaza un elemento por otro en la molcula: el in hidrgeno se sustituye por un metal proveniente de la base
fuerte.
En el caso de que dicho metal sea plata (Ag) se forma el Acetiluro de Plata ( Ag2C2 ) que
vemos a continuacin:
Ag2C2 (s) == > 2 Ag (s) + 2 C (s)
Dicha reaccin se produce en una solucin de nitrato de plata:
2 AgNO3 + C2H2 (g) == > Ag2C2 (s) + 2 HNO3 (ac)
El acetiluro de plata es un slido blancuzco no soluble en agua, sensible a la luz.
El acetiluro puede combinarse con cobre (Cu), mercurio (Hg ) o calcio (Ca). Todos estos compuestos son explosivos si se
agitan o calientan.
En particular el acetiluro de plata tiene una velocidad de detonacin de 4000 metros por segundo.

Acetiluro de calcio: (CaC2)


Otro ejemplo es el acetiluro de calcio el cual reacciona con agua liberando calor al medio
originando un compuesto llamado hidrxido de calcio o cal apagada y acetileno.
Dicho acetiluro tiene aspecto grisceo (por poseer impurezas) y posee una aplicacin comercial
bastante extendida en el mundo ya que se utiliza para la soldadura autgena .
La ecuacin de dicha reaccin es la siguiente:
CaO + 3C == > CaC2 + CO
Esta reaccin se realiza a muy alta temperatura que asciende los 2000 grados celsius en un
sistema llamado arco elctrico (sistema donde se colocan dos electrodos con diferencia de
potencial y cuyo resultado es una incandescencia de alta temperatura).
En la antigedad se utilizaba el acetiluro de calcio para generar acetileno con el fin de iluminar.
Se le llamaban lmparas de acetileno, en dicha reaccin se encenda el acetileno y quedaba un
residuo de xido de calcio (CaO)
La ecuacin de dicha reaccin es la que sigue:
CaC2 + 2H2O == > C2H2 + Ca(OH)2
El acetiluro es un compuesto binario de doble carga inica que se forma por la
adicin de una base fuerte la cual aportar el ion metal. Dichos compuestos son
buenos nuclefilos y cuando uno de sus hidrgenos se sustituye por un in
metlico, se forman compuestos altamente explosivos, no solubles en agua y
sensibles a la luz. Muchos de ellos son utilizados en la industria metalrgica para
soldar metales como el acetiluro de calcio.

Aplicacin en la industria
Antiguamente el acetileno se utilizaba como fuente de
iluminacin y calorfica.
Gas utilizado en equipos de soldadura debido a las
elevadas temperaturas (hasta 3.000 C) que alcanzan
las mezclas de acetileno y oxgeno en su combustin.
El acetileno es adems un producto de partida
importante en la industria qumica.
Disolventes como el tricloroetileno, el tetracloroetano,
productos de base como vinilteres y vinilsteres y
algunos carbociclos se obtienen a partir del acetileno.
ste tambin se utiliza en especial en la fabricacin del
cloroetileno (cloruro de vinilo) para plsticos, del etanal
(acetaldehdo) y de los neoprenos del caucho sinttico.

Diagrama

Toxicidad de sustancias a utilizar

REFERENCIAS

Qumica Orgnica Wade,

http://campus.usal.es/~gqft/documents/tema21.pdf

file:///C:/Users/tricia/Downloads/Aldehidos%20y%20Cetonascolor.pdf