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ALQUINOS
(ACETILENO)
OBJETIVOS.
|. Conocer un mtodo de preparacin de acetileno,
especficamente por hidrlisis de carburo de calcio.
2. Llevar a cabo pruebas de instauracin para detectar la
presencia de triples ligaduras.
3. Comprobar acidez de los hidrgenos acetilnicos
mediante la preparacin de acetiluros.
Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace entre dos tomos de
carbono. Se trata de compuestos meta estable debido a la alta energa del triple enlace
carbono-carbono. Su frmula general es CnH2n-2
PROPIEDADES FSICAS
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos usuales y de baja
polaridad: ligrona, ter, benceno, tetra clorur de carbono. Son menos densos que el agua y
sus puntos de ebullicin muestran el aumento usual con el incremento del nmero de
carbonos y el efecto habitual de ramificacin de las cadenas. Los puntos de ebullicin son
casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
Los tres primeros trminos son gases; los dems son lquidos o slidos. A medida que
aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusin y el punto de
ebullicin.
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades fsicas son
muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.
HCCH + H2 CH2=CH2 + H2 CH3-CH3
Mtodos de preparacin.
Existen dos mtodos bsicos:
A)Doble eliminacin de 1,2dihaloalcanos
B)Alquilacin de aniones
alquinilo
El mecanismo de la reaccin se inicia con la adicin del protn al triple enlace, lo que origina un carbocatin
vinilo. Si se pueden formar dos carbocationes vinilo diferentes el que se forma preferentemente es el que
coloca la carga positiva en el tomo de carbono ms sustituido.
En el segundo paso del mecanismo se produce el ataque nucleofilico del ion halogenuro al carbocatin vinilo, lo
que proporciona un halogenuro de vinilo.
El acetiluro es un dicarburo, compuesto binario slido de carbono (C22- ) el cual se une a un elemento metlico. Dicho
compuesto es un alquino al que se le quit un in hidrgeno (H+) mediante la adicin de una base fuerte.
Aplicacin en la industria
Antiguamente el acetileno se utilizaba como fuente de
iluminacin y calorfica.
Gas utilizado en equipos de soldadura debido a las
elevadas temperaturas (hasta 3.000 C) que alcanzan
las mezclas de acetileno y oxgeno en su combustin.
El acetileno es adems un producto de partida
importante en la industria qumica.
Disolventes como el tricloroetileno, el tetracloroetano,
productos de base como vinilteres y vinilsteres y
algunos carbociclos se obtienen a partir del acetileno.
ste tambin se utiliza en especial en la fabricacin del
cloroetileno (cloruro de vinilo) para plsticos, del etanal
(acetaldehdo) y de los neoprenos del caucho sinttico.
Diagrama
REFERENCIAS
http://campus.usal.es/~gqft/documents/tema21.pdf
file:///C:/Users/tricia/Downloads/Aldehidos%20y%20Cetonascolor.pdf