Carbohidrato:

un
polihidroxialdehdo
o
Carbohidrato
polihidroxicetona, o una sustancia que por
hidrlisis genera este tipo de compuestos.
Monosacrido:
Monosacrido un carbohidrato que puede ser
hidrolizado a un simple carbohidrato

monosacridos tienen una frmula general CnH2nOn,

donde n vara desde 3 a 8
aldosa:
aldosa un monosacrido que tiene un grupo aldehdo.
cetosa:
cetosa un monosacrido que tiene un grupo cetona.

Carbohidrato significa hidrato de carbono.

Nombre deriv de investigaciones primeros

qumicos: observaron que al calentar azcar
obtenan residuo negro de carbn y gotas de
agua condensadas.

Adems, el anlisis qumico de los azcares y

otros carbohidratos indicaron que contenan
nicamente carbono, hidrgeno y oxgeno y
muchos de ellos tenan la frmula general
(CH2O)n.

No son compuestos hidratados, como lo son

muchas sales inorgnicas

Compuestos orgnicos ms extendidos en

biosfera

Nutrientes orgnicos principales de tejido

vegetal (60-90%)

Despus protenas y lpidos, 3er grupo ms

abundantes en animales (<1% en hombre)

Incluye importantes compuestos como

glucosa,
fructosa,
sucrosa,
almidn,
glicgeno, quitina y celulosa.

Contienen C, H y O.

Definicin satisfactoria para mayora,

algunos tienen proporcin menor de O, o
existen derivados que pueden tener N y S.

Sintetizados a partir materia inorgnica

por vegetales mediante la fotosntesis

Vegetales los utilizan como fuente de

energa o base para otros nutrientes

Energticas: (glucgeno en animales y

almidn en vegetales, bacterias y hongos)
Glucosa es uno de carbohidratos ms sencillos,
comunes y abundantes; representa molcula
combustible
que
satisface
demandas
energticas de la mayora de los organismos.

De reserva:
Se almacenan como almidn en vegetales y
glucgeno en animales. Ambos polisacridos
pueden ser degradados glucosa.

 Por

estructura qumica, dividen en 2

grupos: azcares y no azcares.
Azcares
ms
simples:
monosacridos, dividen:
Triosas (C3H6O3)
Tetrosas (C4H8O4)
Pentosas (C5H10O5)
Hexosas (C6H12O6).

Monosacridos pueden unirse entre s por

deshidratacin para formar di, tri
polisacridos, conteniendo 2, 3 ms
unidades de monosacridos.

No
azcares:
tienen
>
10
monosacridos y no poseen sabor dulce.

No azcares dividen 2 subgrupos:

(consistiendo
los
Hemopolisacridos
primeros en unidades de monosacridos
idnticas )
Heteropolisacridos (mezclas distintos
monosacridos)

 Los monosacridos se clasifican atendiendo a su

nmero de tomos de carbono:

Nombre
triosa
tetrosa
pentosa

Frmula
C 3 H6 O3
C 4 H8 O4

hexosa

C 6 H12 O6

heptosa
octosa

C 7 H14 O7
C 8 H16 O8

C 5 H10 O5

Hay solamente dos triosas

CHO

CH2 OH

CHOH

C=O

CH2 OH
Gliceraldehdo
(una aldotriosa)

CH2 OH
Dihidroxiacetona
(una cetotriosa)

A menudo aldo- y ceto- se omiten y estos compuestos

se nombran simplemente como triosas
Aunque esta designacin no diga la naturaleza del grupo carbonilo, indica el nmero de carbonos

Aldosa: Ribosa (presente en el ARN)

Hexosas: C6H12O6
Aldosa : Glucosa galactosa
Cetosa : Fructosa
Disacaridos:C12H22O11
Por hidrlisis dan origen a dos molculas de
monosacridos por ejemplo
Sacarosa
Glucosa + Fructosa
Maltosa
Glucosa + Glucosa
Lactosa
Glucosa + galactosa

Por hidrolisis se presentan hasta 3000

molculas de monosacridos
Almidn
Celulosa
Glucgeno

La siguiente imagen te presenta tres tipos de

hexosas diferentes por su grupo funcional:

Analiza la imagen, qu diferencia estructural encuentras

entre la glucosa y la galactosa?

ISOMERA PTICA
Uismero ptico es aquel que tiene la
propiedad de hacer girar el plano de la luz
polarizada, hacia la derecha o hacia la
izquierda.
Esta propiedad se mide en un aparato
llamado

polarmetro

se

denomina

actividad ptica. Si el estereoismero hace

girar la luz hacia la derecha se denomina
dextrgiro, y si lo hace girar hacia la

Esquema de un polarmetro

ISOMERA PTICA
Los ismeros pticos tienen, por lo menos,
un carbono quiral.
Un carbono
cuando est
distintos.

es quiral (o asimtrico)
unido a 4 sustituyentes

Una molcula es quiral cuando no presenta

ningn elemento de simetra (plano, eje o
centro de simetra).
Las
molculas
quirales
presentan
actividad
La quilaridad es una propiedad importante en la
ptica. ya que la mayora de los compuestos
naturaleza
biolgicos son quirales.

ENANTIMEROS

Los estereoismeros que son

imgenes especulares no
superponibles
reciben
el
nombre de enantimeros.

DIASTEREOISMEROS

Los
estereoismeros
que
no
son
imgenes
especulares
se
denominan
diastereoismero
s.

Proyeccin Fischer : muestra la

representacin, en dos dimensiones, de la
configuracin de un estereocentro tetrahdrico
lneas horizontales: enlaces proyectados hacia fuera.
lneas verticales:enlaces proyectados hacia dentro.

CHO
H

OH

CH2 OH
(R)-Gliceraldehdo

Conversin en
una proyeccin CHO
de Fischer
H
OH
CH2 OH
(R)-Gliceraldehdo

 Cuando

en
la
estructura
del
monosacrido hay un grupo OH del
lado derecho en el penltimo
Carbono, se les designa como D (Dglucosa, D-galactosa).
Si el grupo OH se encuentra del
lado izquierdo en el penltimo
Carbono, a estos se les conoce como
azcares L.

En 1891, Emil Fischer hace una asignacin arbitraria de D- y L- a los enantimeros del
gliceraldehdo
CHO

CHO
H

OH
CH2 OH

D-Gliceraldehdo
25

[]D = +13.5

HO

H
CH2 OH

L-Gliceraldehdo
25

[]D = -13.5

De acuerdo con la propuesta de Fischer

D-monosacrido:
D-monosacrido un monosacrido,que se escribe en
proyeccin de Fischer,con el -OH del penltimo
carbono a la derecha
L-monosacrido:
L-monosacrido un monosacrido,que se escribe en
proyeccin de Fischer,con el -OH del penltimo
carbono a la izquierda.

 Ejemplos:
de dos D-aldotetrosas y
de dos D-aldopentosas
CHO
CHO
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
CH2 OH
CH2 OH
D-Eritrosa

D-Treosa

CHO
H
OH
H
OH
H
OH
CH2 OH

CHO
H
H
H
OH
H
OH
CH2 OH

D-Ribosa

2-Desoxi-Dribosa

 Y de tres D-aldohexosas
H
HO
H
H

CHO
OH
H
OH
OH
CH2 OH

D-Glucosa

H
HO
HO
H

CHO
OH
H
H
OH
CH2 OH

D-Galactosa

H
HO
HO
H

CHO
NH2
H
H
OH
CH2 OH

D-Glucosamina

Los monosacridos presentan grupos hidroxilo

y
carbonilo en la misma molcula,
encontrndose en la naturaleza normalmente
como hemiacetales cclicos de cinco y seis
miembros
carbono anomrico : el nuevo estereocentro
que resulta de la formacin del hemiacetal
cclico
anmeros:
anmeros carbohidratos que se diferencian
en la configuracin del carbono anomrico

Proyecciones Haworth
Hemiacetales de cinco- y seis-miembros son
representados como pentgonos y hexgonos planos,
segn el caso, vistos por el borde
La representacin ms comn es con el carbono
anomrico a la derecha del oxgeno hemiacetlico que
se encuentra detrs
La designacin - cuando el -OH del carbono
anomrico es cis respecto al -CH2OH terminal; cuando es trans

CHO
H
OH
HO
H
H
OH
5
H
OH
CH2 OH
D-Glucosa

CH2 OH
OH
H5
O
H
OH H C
HO
H
H

OH

CH2 OH
O
H5
OH( )
H
OH H
HO
H
OH
H
-D-Glucopiranosa
( -D-Glucosa)

Carbono
anomrico
CH2 OH
O
H5
H
H
+
OH H
HO
OH( )
OH
H
-D-Glucopiranosa
( -D-Glucosa)

 Anillos de hemiacetal de seis-miembros son nombrados

por el sufijo -piranosapiranosa
Anillos de hemiacetal de cinco-miembros son
nombrados por el sufijo -furanosafuranosa

O
Furano

O
Pirano

 Los monosacridos son slidos cristalinos coloreados,

muy solubles en agua,pero poco solubles en etanol.
La siguiente tabla indica dulzores relativos (el azcar
de mesa = 100 es el dulzor de referencia)
Monosacridos
y disacridos

Otros Carbohidratos
Agentes dulcorantes

D-fructosa 174
D-glucosa 74

Miel

D-galactosa 0.22
sacarosa (azcar mesa) 100
lactosa (azcarde leche) 0.16

97

Melaza 74
Jarabe de grano 74

Monosacridos de 5 C
Incluyen L-arabisona, D-xilosa, D-ribosa.
Desde punto vista nutricional, pentosa ms
importante es D-ribosa y derivados Ddesoxiribosa y ribitol.
D-ribosa y la D-desoxiribosa son componentes
esenciales de ARN y ADN, respectivamente.
Ribitol es componente esencial de riboflavina.

 Glucosa:

Existe en su forma libre

en tejidos de vegetales, y en
sangre. En la mayora de los
ingredientes alimenticios naturales,
la
glucosa
existe
en
forma
combinada,
tanto
con
un
monosacrido como un componente
exclusivo de los disacridos (p. ej.
maltosa) y de polisacridos (p. ej.
almidn, glicgeno, celulosa) bien
combinada con otros monosacridos
en forma de lactosa (azcar de la
leche),
sucrosa
y
heteropolisacridos.

semejanza de la glucosa, la
fructuosa existe en su forma
libre en los jugos de vegetales,
frutas y en la miel. Es un
componente
del
disacrido
sucrosa y es el azcar ms dulce
que existe en la naturaleza (p. ej.
es
responsable
del
sabor
excepcionalmente dulce de la
miel).

 Aunque

no existe en forma
libre en la naturaleza, se
presenta
como
un
componente del disacrido
lactosa
y
de
muchos
polisacridos, incluyendo los
galactolpidos,
gomas
y
muclagos.

Estn formados por dos azcares hexosas,

de cuya unin se elimina como residuo el
agua

Disacridos de mayor importancia que

existen en la naturaleza son la maltosa,
sacarosa y lactosa.

Maltosa:
Est
constituida
por
dos
molculas de glucosa unidas mediante un
enlace -1,4-glucosdico. La maltosa es un
azcar reductor, soluble al agua.

No se encuentra en naturaleza, pero es

producto obtenido de degradacin almidn.
Por ejemplo, durante el proceso de
germinacin de la cebada, se obtiene
maltosa a partir del almidn, gracias a la
accin enzimtica de la amilasa; una vez
germinada y secada la cebada (que ahora se
le denomina malta) se le emplea para la
elaboracin de cerveza y Whisky de malta.

SACAROSA:
Constituida por una molcula de glucosa y
una de fructosa unidas a travs de un
enlace -1--2-glucosdico.
Dado que los dos grupos reductores
funcionales estn involucrados en el enlace
glucosdico,
la
sacarosa
no
posee
propiedades reductoras.
Ampliamente distribuida en la naturaleza,
se encuentra en la mayora de las plantas;
entre las fuentes ricas en sacarosa, se
incluyen al azcar de caa (20% de
sacarosa), azcar de remolacha (1520%) y
zanahorias.

Es azcar utilizada a nivel domstico para

endulzar alimentos en casa. Cuando la
sacarosa es 200C forma caramelo

Melazas son lquidos viscosos (2030% de

humedad), de color obscuro, de los que no
se puede extraer ms sacarosa mediante
procesos de cristalizacin, debido a la
presencia de cantidades apreciables de
azcares reductores (p. ej. glucosa) e
impurezas.

LACTOSA:
Compuesta de glucosa y galactosa, unidas por un
enlace -1, 4-glucosdico. A semejanza de la maltosa
tiene propiedades reductoras.
Principal azcar en la leche y exclusivo de mamferos.
40% total slidos leche;
Fcilmente sufre fermentacin bacteriana, por ejemplo
agriamiento de la leche por Streptococcus lactis,
causado por la fermentacin de lactosa a cido lctico.
A semejanza de la sacarosa, si la lactosa es calentada
a una temperatura de 175 C forma lactocaramelo.

Carbohidratos muy diferentes de azcares.

Alto peso molecular y compuestos de gran
nmero de hexosas o en menor grado de
residuos de pentosas.
Muchos de ellos se les encuentra en
vegetales y animales como

Material de reserva (almidn o glicgeno)

Elementos estructurales (celulosa o quitina).

Dos tipos: amilosa y amilopectina.

La cadena principal del enlace glicocdico
es 1-4 constituye lo que se llama amilasa,
si enlace glicocdico es 1-6 y esta parte se
le llama amilopeptina.

 Forma

qumica de almacenaje azcar

en vegetales
Se
encuentra en tallos, frutos,
semillas y hojas
Representa
mayor
reserva
alimenticia de carbohidratos para
vegetales
Almidn
puede representar hasta
70% de las semillas y hasta 30% de
los frutos, tubrculos o races

Compuesto por cadenas ramificadas de

unidades alfa-Dglucosa, ligadas entre s por
enlaces alfa-1, 4 y alfa-1, 6; siendo los
ltimos los ms abundantes en el glicgeno
(como amilopectina)
Forma que carbohidratos almacenados en
cuerpo de animales; en particular en
msculo e hgado

Formada por cadenas muy largas de

unidades de D-glucosa, enlazadas entre s
por uniones - 1, 4,
Polisacrido muy estable y adems es el
carbohidrato ms abundante en la
naturaleza,
siendo
la
estructura
fundamental de la pared celular vegetal.
La celulosa tiene una gran resistencia a la
tensin y al ataque qumico

El hombre y algunos amnales no pueden

digerir, por carecer de una enzima capaz de
romper
los enlaces glicocdicos, los
rumiantes en cambio s pueden digerir.
Es insoluble en el agua.
Se aplica en:
La fabricacin del papel
La fabricacin del algodn plvora
Fabricacin de la seda artificial.

 Constituida

de unidades repetidas
de N-acetil-C-glucosamina, unidas
por
enlaces
-1,
4
y
consecuentemente su estructura es
similar a la celulosa.
Es principal componente estructural
de la cutcula de los insectos y del
esqueleto de crustceos.

 Se

les encuentra en la heridas de

los vegetales y son compuestos
muy
complejos,
al
ser
hidrolizados producen una gran
variedad de monosacridos y
azcares cidos. Un ejemplo es
la goma arbiga (goma de
acacia).

 Son

carbohidratos complejos
presentes en ciertas plantas y
semillas.
Muchas
algas,
especialmente
las
marinas
producen muclagos, mismos
que son solubles al agua caliente
y forman un gel al enfriarse.

LIPIDOS

El termino lpido se deriva de la

palabra griega lipos, que significa
grasa. Los lpidos, por su carcter no
polar, son insolubles en agua y
solubles en solventes orgnicos como
el ter di etlico, cloroformo y hexano

Desde el punto de vista

qumico son
esteres de cidos grasos con alcoholes
diversos.
Son sustancias no voltiles.
Constituyen el material de reserva de
animales y vegetales.
Se hallan en forma libre
o combinan con
otras sustancias tales como: colesterol,,
acido fosfrico, colina etc.

LPIDOS SAPONIFICALBES SIMPLES

CIDOS GRASOS
ACILGLICRIDOS
CRIDOS

GLICEROLPIDOS:
GLICEROFOSFOLPIDOS (FOSFOLPIDOS)
-ESFINGOLIPIDOS:

ESFINGOFOSFOLPIDOS

ESFINGOGLUCOLPIDOS

LPIDOS INSAPONIFICABLES
ISOPRENOIDES
ESTEROIDES,
PROSTAGLANDINAS

Molculas hidrocarbonadas con un grupo carboxilo

o cido.
TIPOS: saturados e insaturados

saturado

insaturado

PROPIEDADES FSICAS
Insolubilidad en agua. Son molculas
de carcter anfiptico. Por ello
pueden dar lugar a micelas,
monocapas o bicapas al entrar en
contacto con el agua
- Punto de fusin. Aumenta con la
longitud y saturacin de la molcula.

PROPIEDADES QUMICAS
Esterificacin y saponificacin

 Son

slidos : cebos
Lquidos: Aceites
Semislidos: manteca

Constituidos por la esterificacin del glicerol con 1

a 3 cidos grasos (Monoacilglicridos,
diacilglicridos, triacilglicridos o triglicridos).

-Constituidos

por
la
esterificacin del glicerol con
un cidos graso de cadena
larga.
Caractersticas:
Impermeabilidad. Ejemplos:
Cera de las abejas.

Son sustancias que resultan de la

combinacin de cidos grasos superiores
que los alcoholes monovalente superiores
cido graso + alcohol

crido

Derivan del cido fosfatdico

(Constituido por la esterificacin
del glicerol con dos cidos graso
y con un cido fosfrico).
El cido fosfrico a su vez se
puede unir a otras sustancias:
inositol, aminolacohol.)