CAPITULO I

QUMICA ORGNICA
SEMANA N 16

CIDOS CARBOXLICOS Y STERES

CIDOS CARBOXLICOS
- REACCIONES PRINCIPALES
- OBTENCIN DE CIDOS CARBOXLICOS
- PRINCIPALES COMPUESTOS
A. CIDO METANOICO
B. CIDO ETANOICO
C. CIDO OXLICO
D. CIDO CTRICO
E. CIDO LCTICO DEXTRGIRO
F. CIDO LCTICO LEVGIRO

STERES
- REACCIONES PRINCIPALES
- OBTENCIN DE STERES
- PROPIEDADES FUNDAMENTALES
- TER ETLICO
- STERES
A. REACCIONES PRINCIPALES
B. OBTENCIN DE STERES
C. PROPIEDADES FUNDAMENTALES
D. ESTUDIO DE JABONES

LA QUMICA ESTA POR TODAS PARTES Y SIN ELLA LA VIDA NO SERIA POSIBLE

CIDOS CARBOXLICOS (R-COOH)

Los cidos carboxlicos contienen el grupo funcional
carboxilo, que se suele escribir como COOH. Estos
cidos dbiles se encuentran ampliamente distribuidos
en la naturaleza y son de uso comn en productos de
consumo. Tambin son importantes en la manufactura
de polmeros para elaborar fibras, pelculas y pinturas.

PRINCIPALES ACIDOS CORBOXILICOS

CIDO

SISTEMA COMN

SISTEMA IUPAC

H-COOH

cido frmico

cido metanoico

CH3-COOH

cido actico

cido etanoico

CH3-CH2COOH

cido propinico

cido propanoico

CH3-CH2-CH2-COOH

cido butrico

cido butanoico

CH3-CH2-CH2-CH2-COOH

cido valrico

cido pentanoico

CH3-(CH2)4-COOH

cido caproico

cido hexanoico

CH3-(CH2)5-COOH

cido enantlico

cido heptanoico

CH3-(CH2)6-COOH

cido caprlico

cido octanoico

CH3-(CH2)7-COOH

cido pelargnico

cido nonanoico

CH3-(CH2)8-COOH

cido cprico

cido decanoico

CH3-(CH2)10-COOH

cido larico

cido dodecanoico

CH3-(CH2)12-COOH

cido mirstico

cido tetradecanoico

CH3-(CH2)14-COOH

cido palmtico

cido hexadecanoico

CH3-(CH2)15-COOH

cido margrico

cido heptadecanoico

CH -(CH ) -COOH

cido esterico

cido octadecanoico

REACCIONES PRINCIPALES
A. FORMACIN DE SALES

Reaccionan instantneamente con las bases produciendo

sales.
R-COOH + NaOH R-COONa + H2O
Ejemplo:

CH3-COOH + NaOH CH3-COONa + H2O

cido etanoico
Etanoato de sodio

B. FORMACIN DE STERES

Reaccionan con los alcoholes formando steres, para catalizar

esta reaccin se emplea generalmente, una pequea cantidad
de un cido mineral como HCl o H2SO4 .
H+
R-COOH + R-OH R-COO-R + H2O
Ejemplo:
H+
CH3-COOH + CH3-CH2OH CH3-COO-CH2-CH3 + H2O
cido etanoico
Etanoato de etilo

OBTENCIN DE CIDOS CARBOXLICOS

A.OXIDACIN DE ALCOHOLES PRIMARIOS
ALDEHDOS

Ocurre la degradacin (sin prdida de carbonos), por

accin directa del oxgeno, en presencia de catalizadores o
con empleo de oxidantes como: cido crmico, cido
ntrico o solucin sulfrica de permanganato de potasio.
[O]

R-CH2-OH R-COOH + H2O

Alcohol primario
[O]

R-CHO R-COOH
Aldehdo

Ejemplos:
HNO3
1. CH3-CH2-CH2OH + [O] CH3-CH2-COOH + H2O
1-propanol
Acido propanoico
KMnO4 + H2SO4

2. CH3-(CH2)5-CHO + [O] CH3-(CH2)5-COOH

Heptanal
T<20C Acido heptanoico

Tambin se produce cido actico mediante la reaccin

de metanol con monxido de carbono en presencia de un
catalizador de rodio:
Catalizador
CH3OH + CO CH3-COOH
Esta reaccin implica, en efecto, la insercin de una
molcula de monxido de carbono entre los grupos CH 3 y
OH.
Las
reacciones
de
este
tipo
se
llaman
carbonilaciones.

B. HIDRLISIS DE STERES

Muchos steres se hallan en forma de productos

naturales y sometidos a hidrlisis dan cido y un alcohol.
R-COOR + H2O R-COOH + R-OH
Esta es una reaccin reversible y en el equilibrio existe
una mezcla de ster, agua, alcohol y cido
CH3-COO-CH2-CH3 + H2O
Etanoato de etilo

CH3-COOH + CH3-CH2-OH
Acido etanoico
etanol

C. CARBOXILACIN DE ALQUENOS
Se hace actuar sobre los alquenos, monxido
de carbono y agua, esto ocurre a elevada
presin y por accin del calor en presencia de
nquel carbonilo como catalizador, as se
obtienen cidos carboxlicos de los productos
de craqueo del petrleo.
300C,150 atm

CH2=CH2 + CO + H2O CH3-CH2-COOH

Ni (CO)4

PRINCIPALES PROPIEDADES DE LOS CIDOS

CARBOXLICOS
Las reacciones de obtencin de cidos carboxlicos por
oxidacin de alcoholes primarios y aldehdos se llevan
a cabo tan rpido que el vino almacenado debe
protegerse del oxgeno atmosfrico. De otra manera
pronto se convierte en vinagre debido a la formacin
de cido actico.
Los cidos carboxlicos abundan en la naturaleza. Se
encuentran tanto en el reino vegetal como en el
animal. Todas las molculas de protenas estn
formadas por aminocidos, una clase particular de
cidos carboxlicos que contienen un grupo amino
(NH2) y un grupo carboxilo (-COOH).
Del C1 al C9 son lquidos y a partir de C10 son slidos. El
grupo carboxilo presenta polaridad, lo que origina que
de C1 a C4 son completamente solubles en agua, de C 5 a
C10 son muy poco solubles y por encima de C 10 son
prcticamente insolubles en agua.

El tercer miembro de la serie de los cidos es el

cido propinico. Se le encuentra muy pocas veces
en la vida diaria. El cuarto miembro resulta mucho
ms familiar, al menos a causa de su olor. Quien
haya olido alguna vez mantequilla o su suero
rancios, conoce el olor del cido butrico, uno de
los ms desagradables que se pueda imaginar.
Hay pequeas cantidades de cido butrico en los
quesos fuertes, y se puede aislar de la grasa de
mantequilla o sintetizar en el laboratorio. Es
tambin uno de los ingredientes del olor corporal,
y cantidades pequeas de ste y otras sustancias
qumicas permiten a los sabuesos rastrear
fugitivos.
El cido que tiene un grupo carboxlico unido de
manera directa a un anillo de benceno se llama
cido benzoico C6H5-COOH.

A diferencia de los cidos inorgnicos HCl, HNO 3 Y

H2SO4, los cidos carboxlicos generalmente son
dbiles. Reaccionan con los alcoholes para formar
steres de olor agradable. De igual manera que los
cidos minerales, los cidos carboxlicos forman sales.
El propionato de calcio, el benzoato de sodio y otras
sales de carboxilato se emplean extensamente como
aditivos en alimentos para impedir la formacin de
mohos. Los cidos carboxlicos son muy comunes en la
naturaleza, y muchos de los homlogos de mayor
tamao se obtienen de las grasas.

PRINCIPALES COMPUESTOS
A. CIDO METANOICO (H-COOH)
Es el ms simple de los cidos carboxlicos, es llamado
tambin CIDO FRMICO, debido a que se obtuvo por
primera vez extrayndolo de hormigas; su nombre
proviene de la palabra latina frmica, que significa
hormiga. La mordedura de una hormiga duele porque
este insecto al morder inyecta cido frmico. Los
aguijones de las avispas y abejas tambin inoculan
cido frmico, adems de otros materiales venenosos.
Es el cido ms fuerte, es un lquido incoloro de olor
picante, es muy soluble en el agua, densidad = 1.22
g/ml, pe = 100.5 C. Produce irritacin drstica en la
piel. Est es la razn del escozor que producen las
hormigas y la ortiga donde tambin se encuentra.

Con las bases da metanoatos o formiatos:

H-COOH + NaOH
cido frmico
o metanoico

H-COO- Na + H2O
Metanoato de sdio o
formiato de sodio

Es ms empleado en el acabado y teido de

materiales textiles, as como en la coagulacin cida
del ltex de hule y en la fabricacin de artculos de
piel.

B. CIDO ETANOICO (CH3-COOH)

Es el segundo trmino ms sencillo de los cidos
orgnicos y el ms conocido, es llamado tambin CIDO
ACTICO. Se puede obtener mediante la fermentacin
aerbica (en presencia de oxgeno) de una mezcla de
sidra de manzana y miel. Esto produce una solucin de
vinagre que contiene entre 4 y 10% de cido actico,
adems de algunos otros compuestos que confieren al
vinagre su sabor. Cuando se halla puro se le conoce con
el nombre de cido actico glacial, ya que
espontneamente se solidifica dando una masa de
aspecto glacial.
Es un lquido incoloro de olor picante, irritante, pf =
16.6 C, pe = 118 C, densidad = 1.5 g/ml, cristaliza por
enfriamiento. Es soluble en todas proporciones en
agua, alcohol y en ter. El cido actico es uno de los
cidos dbiles ms conocidos que se utilizan en los
laboratorios de las universidades e industrias.

Existe en la saliva, en el sudor, en la orina, sus

compuestos importantes de los acetatos abundan
en los vegetales. Se emplea en la fabricacin de
acetato de celulosa y acetatos plsticos, anhdrido
actico,
productos
farmacuticos,
disolventes,
acetatos metlicos, en ciertos cosmticos, en la
preparacin de la aspirina (cido acetil-saliclico),
compuesto que posee un poder analgsico y
antipirtico elevado.

C. CIDO OXLICO (HOOC-COOH)

Su nombre oficial es CIDO ETANODOICO, es el ms
importante de los cidos dicarboxlicos, es un slido
blanco, densidad 1,66 g/ml, soluble en agua y en
alcohol. Es un agente irritante para la piel y
membranas mucosas, es venenoso si se ingiere.
Abunda en el reino vegetal, libre o en forma de
oxalatos: en la corteza de la quina, en la raz del
ruibarbo, los garbanzos contienen cido oxlico libre.
En el reino animal existe como oxalato de calcio en los
clculos renales, la orina del hombre y de los
carnvoros.
El cido oxlico es empleado en la industria textil para
el blanqueado, teido, para eliminar manchas de xido
frrico y en la limpieza de radiadores de automviles.

CH2-COOH

D. CIDO CTRICO( HO-C-COOH

CH2-COOH

Es tambin un hidroxicido, su nombre es cido 2hidroxi-1,2,3-propanotricarboxlico.

Scheele
lo
descubri en el zumo de los limones en 1784. Es un
slido incoloro, transparente, cristaliza en prismas
rmbicos con una molcula de agua. Tiene sabor cido
agradable, es soluble en el agua, alcohol y en ter.
Calentando a 130C se deshidrata y el cido anhidro
funde a 153C. La disolucin expuesta al aire se cubre
de moho.
Es el principal cido contenido en las frutas, en mayor
cantidad en limones, naranjas grosellas, cerezas y
cebollas. Se le extrae del zumo de limn, el lquido se
hace hervir para coagular las materias albuminoideas,
se le trata con hidrxido de calcio precipitando el cido
como citrato de calcio, ste finalmente se descompone
con H2SO4.

Es empleado en medicina para fabricar limonadas,

sales efervescentes (mezclado con bicarbonato de
sodio, ambos en polvo seco), en la preparacin de
citrato de magnesia que es un purgativo y tambin
es usado como mordiente en tintorera.

COOH

E. CIDO LCTICO DEXTRGIRO ( H- C-OH )

CH3
Se encuentra en muchos rganos animales,
Berzelius lo descubri en el jugo muscular. La
cantidad de cido lctico D, en el msculo,
aumenta con el trabajo debido a la
transformacin del glucgeno en cido
lctico, con desprendimiento de calor, la
acumulacin de este cido sera la razn de la
fatiga muscular.

COOH

F. CIDO LCTICO LEVGIRO ( HO- C-H )

CH3
Se forma en la fermentacin de la sacarosa
por el bacillus acidi laevolacti. El cido
lctico de fermentacin, es una mezcla
equimolecular de los cidos dextrgiro y
levgiro. Se le encuentra en la leche cida,
en el queso, en la col fermentada y en el
jugo gstrico. Las propiedades de los tres
cidos
lcticos
son
las
mismas
y
corresponden a sus grupos funcionales, con
la nica diferencia del poder rotatorio.

TERES (R-O-R)
Los teres contienen el enlace R-O-R, donde R y R son
grupos hidrocarbonados (alifticos o aromticos).
OBTENCIN DE TERES
A. DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES
Los teres mixtos se obtienen deshidratando una
mezcla de dos alcoholes diferentes con H 2SO4.
H2SO4
1)
CH3OH + CH3OH CH3-O-CH3 + H2O
Catalizador
H2SO4
2) CH3OH + CH3-CH2OH CH3-O-CH2-CH3 + H2O
Catalizador
Esta reaccin es un ejemplo de una reaccin de
condensacin, que se caracteriza por la unin de dos
molculas y la eliminacin de una molcula pequea,
por lo general agua.

PROPIEDADES FUNDAMENTALES
Son sustancias de olor generalmente agradable. El primer
trmino CH3-O-CH3 es un gas muy inflamable, el segundo
CH3-CH2-O-CH2-CH3 (ter ordinario), es un lquido muy
voltil que hierve a 35C; los dems son lquidos o slidos
poco solubles en el agua.
En general, los puntos de ebullicin de los teres son muy
inferiores al de los alcoholes de que derivan, as el etanol
hierve a 78,2C y el etano a 34,6C; esta caracterstica se
debe a que al no poseer grupos oxidrilo, los teres no son
lquidos asociados como lo son los alcoholes.
Son ms ligeros que el agua, su poca solubilidad en sta,
se debe tambin a la falta de oxidrilo en su molcula. Son
excelentes disolventes de un gran nmero de sustancias
como; grasa, caucho, yodo, etc.
Los teres son compuestos estables, mucho menos
reactivos que los alcoholes, semejndose en este aspecto
a los alcanos aunque en menor medida.

ETER ETLICO (CH3-CH2-O-CH2-CH3)

Es llamado tambin; ter etlico, ter ordinario o ter
sulfrico; es un lquido incoloro, mvil, olor agradable,
sabor ardiente, su densidad es 0,714 g/ml, su
p.e.=35,6C y pf =-117,6C.
El ter es apenas miscible con el agua, pero soluble en
alcohol; es muy voltil, una pequea muestra en la
mano se evapora rpidamente con produccin do fro.
Se Inflama fcilmente, tiene una llama ms viva que la
del alcohol.
Con el aire, forma una mezcla explosiva quo se activa
en contacto con la llama, el volumen do su mxima
detonacin es 1 volumen de ter y 30 volmenes de
aire. Siendo los vapores do ter ms densos que el
aire, se acumulan en el suelo de los ambientes donde
se manipula este reactivo, pudiendo originar incendios
o explosiones.

Es empleado como disolvente (disuelve: grasas,

resinas, hidrocarburos, yodo, bromo, etc.) y como
extractor de esencias; en medicina se usa como
anestsico local o general; cuando se respiran sus
vapores provocan la insensibilidad de ciertos centros
nerviosos, por lo que se le emplea muchas veces
como narctico. Usado como anestsico debe ser
muy puro, en caso contrario resulta muy txico,
pudiendo originar incluso la muerte. Es preferible
utilizar el neotil o ter metilproplico, CH 3-O-CH2CH2-CH3, como anestsico porque casi no presenta
efectos secundarios.

STERES (RCOOR)
Los steres tienen la frmula general RCOOR, donde R
puede ser H o un grupo hidrocarbonado y R es un
grupo hidrocarbonado.
1. REACCIONES PRINCIPALES
A. PIRLISIS
Se descomponen por el calor, dando un alqueno y
un
cido carboxlico.
Calor
CH3-COO-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH3 + CH3-COOH
B. ACCIN DEL AMONICO (AMONLISIS)
Se forma una amida y un alcohol.
R-COOR+ HNH2 R-CO-NH2 + R-OH

Se realiza a temperatura ambiental, en solucin acuosa o

alcohlica de amonaco.
CH3-COO-CH2-CH3 + NH3 CH3-CO-NH2 + CH3-CH2OH
Etanoato de etilo
Etanamida
Etanol
2. OBTENCIN DE STERES
A parte de la reaccin de un cido y un alcohol, los steres
se pueden obtener por:
ESTERIFICACIN
Los steres se pueden preparar, por la reaccin de los
cidos orgnicos con los alcoholes, en presencia de
hidrgeno atmico como catalizador.
R-COOH + ROH R-COOR+ H2O
CH3-COOH + C5H11OH CH3-COO-C5H11 + H2O

3. PROPIEDADES FUNDAMENTALES
Los steres se utilizan en la elaboracin de perfumes y
como agentes saborizantes en las industrias de confitera
y refresquera. Muchas frutas deben su olor y sabor
caracterstico a la presencia de pequeas cantidades de
steres. Por ejemplo, los pltanos y peras contienen
acetato
de
3-metilbutilo
o
acetato
de
amilo
[CH3COOCH2CH2CH(CH3)2], las naranjas contienen acetato
de octilo (CH3COO(C8H17), las manzanas y la pia
contienen butirato de metilo ( CH3CH2CH2COOCH3).
Los esteres ms sencillos son lquidos voltiles poco
solubles en agua, frecuentemente de olor agradable (a
frutas).
Los steres en general son los componentes principales
de aceites, grasas, perfumes, fragancias naturales,
resinas o fibras sintticas (polisteres) .
Para esteres de pocos carbonos, su punto de ebullicin
es inferior a los del alcohol y el cido del que provienen,
debido a que no poseen molculas asociadas. Los esteres
son buenos disolventes de muchas sustancias orgnicas.

4. ESTUDIO DE LOS JABONES

Los jabones son sales metlicas de los cidos grasos, de
sodio o de potasio; se obtienen en el proceso de
SAPONIFICACIN de una grasa, es decir cuando sta
reacciona con un lcali, para lo cual es necesario mantener
una temperatura alta y regularmente controlada.
Los cidos grasos ideales para formar jabones deben tener
cadenas de 10 a 18 tomos de carbono, ya que con
diferente nmero de carbonos, no se formaran jabones
eficaces.
La ecuacin general para la obtencin de un jabn puede
expresarse como:
CH2-COO-R
CH-COO-R + 3 NaOH
CH2-COO-R

CH 2-OH
CH-OH + 3 R-COONa
CH 2-OH
jabn
Ester (grasa o aceite)
glicerina

Los jabones ms usados se fabrican a partir del cido

esterico o palmtico. La accin detergente o limpiadora
del jabn se debe a que sus molculas estn compuestas
de grupos hidrfobos es decir, con poca afinidad por el
agua y grupos polares hidroflicos
(buscadores de
agua). El grupo hidroflico est sumergido en el agua y
el hidrofbico es expulsado del agua, gracias a esta
orientacin de las molculas la tensin superficial
disminuye mientras que el poder humectante y
espumgeno de la solucin jabonosa aumenta y por
consiguiente su accin detergente.
El trmino saponificacin (que significa hacer jabn) se
utiliz originalmente para describir la hidrlisis alcalina
de los steres de los cidos grasos para producir
molculas de jabn (estearato de sodio):
C17H35COOC2H5 + NaOH C17H35COONa + C2H5OH
Estearato de etilo
Estearato de sodio
Saponificacin es un trmino que en la actualidad se ha
generalizado para la hidrlisis alcalina de cualquier tipo
de ster.

Muchas Gracias