UNIVERSIDAD AUTNOMA

DEL ESTADO DE MORELOS

FACULTAD DE CIENCIAS QUMICAS E INGENIERAS
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA 1
Proyecto:
Sntesis del cido Acetilsaliclico
PROFESOR:
MIGUEL NGEL CLAUDIO CATALN
GRUPO: C
SEMESTRE: 3
INTEGRANTES DE EQUIPO:
VERA TORRES OSCAR DAVID
MARQUEZ FIGUEROA JONATHAN DE JESUS

SNTESIS DEL CIDO ACETILSALICLICO

RESUMEN
Efectuar la reaccin de esterificacin de un fenol, ejemplificado
con la transformacin de cido saliclico a cido acetilsaliclico
(aspirina) mediante la reaccin del grupo hidroxilo del cido
saliclico por accin del anhdrido actico con cido sulfrico
(catalizador).

OBJETIVO:

Formar los compuestos a travs de las

reacciones acido base.
Filtrar a vaco.
Medir el punto de fusin del cido acetil
saliclico.

INTRODUCCIN:
Cuando tienes un dolor de cabeza prefieres tomar una taza de
corteza de sauce o tomar dos aspirinas? Los ingredientes activos
de los dos remedios tienen estructurasqumicassemejantes y los
dos son eficaces contra el dolor de cabeza, pero elcidosaliclico,
el compuestoqumicode la corteza del sauce, produce varios
efectos colaterales dainos, como dolor de estmago, por
ejemplo. Con la aspirina ocurre lo mismo pero es
unanalgsicoms eficaz y se puede tomar en dosis ms bajas.

INTRODUCCIN:
Despusde aos deinvestigacin loscientficosprodujeron
aspirina en el laboratorio a partir decidosaliclico
yanhdridoactico.
La
aspirina
contiene
un
solo
ingrediente
activo,
elcidoacetilsaliclico. La aspirina no es tan solo una sustancia
pura, sino que su estructura esdistintay no produce el dolor de
estmago tan agudo que provoca elcidosaliclico.

INTRODUCCIN:
La obtencin de steres es una reaccin caracterstica y muy
utilizada en la industria.

INTRODUCCIN:

INTRODUCCIN:
Mecanismo de reaccin
Primer paso: protonacin.

INTRODUCCIN:
Segundo paso: Adicin.

INTRODUCCIN:
Tercer paso: Eliminacin.

INTRODUCCIN:
Cuarto paso: Desprotonacin.

 MATERIAL SUSTANCIA
1balanzagranatariacidosaliclico
1tubodeensayeAnhdridoActico
1goterocidosulfrico
concentrado
1agitadordevidrioAguadestilada
2vasosdeprecipitadode250DisolucindeFeCl3
Pinzasparatubodeensayo
MatrazErlenmeyerde125ml
1soportecompleto
AparatodeFisherparapuntodefusincubreobjetos

PROCEDIMIENTO:

1.Poner

1g de cido saliclico en un tubo de ensaye, agregar

2 ml de anhdrido actico. Agregar 5 gotas de cido sulfrico
concentrado teniendo cuidado de agregarles lentamente y
dejando que resbalen por un agitador de vidrio (este cido acta
como catalizador), agitar lentamente el tubo de ensaye para
que se mezclen los reactivos.

PROCEDIMIENTO:
2.-Colocar por 5 minutos el tubo de ensaye en un vaso de
precipitado de 100 ml que tenga agua a una temperatura
cercana a ebullicin
(70-80 C) , para que se complete la
reaccin.
3.Enfriar al chorro de agua y verter el contenido del tubo en
un matraz Erlenmeyer de 125 ml que contenga 50 ml de agua
destilando.

PROCEDIMIENTO:
4.Agitar

el matraz para ayudar a la hidrolisis del exceso de

anhdrido actico y enfriar, introduciendo el matraz en el hielo
picado, raspar el slido y filtrar.

PROCEDIMIENTO:
5.Coloca una pequea muestra de este producto en un
cubreobjetos, y colocarla en un aparato para medir su punto de
fusin.
6.Tomar alguna parte de algn medicamento que tengan
aspirina y medir su punto de fusin de la misma forma que se
punto de
hizo con la aspirina
obtenida del laboratorio. punto de
fusin
De el solido
obtenido
(155C-159
C)

fusin
De aspirina
comercial
(130-135C)

PROCEDIMIENTO:
7.-Tomar una pequea muestra de unos pocos cristales, los
cuales se colocan en un tubo de ensayo y se le aaden unas
gotas de la disolucin de FeCl3, observndose el color que
adquiera la mezcla.

PROCEDIMIENTO:
8.Comparar los dos resultados yanota las observaciones
en un cuadro.

Sustancia

Punto de fusin

Coloracin con

cido saliclico

(157-159 C)

Morado

138C

Amarillo(colordel)

cido Acetilsaliclico

El obtenido en el solido obtenido

en la practica fue (153-156 C).

Aspirina comercial

(130-135C)

Amarillo(colordel)

RESULTADOS

CONCLUSIONES
No se obtuvo el acido acetil saliclico.
El solido obtenido era acido saliclico.
El resultado se pudo haber dado debido a:
A. La temperatura cercana a la ebullicin no fue medida.
B. No se dio una reaccin entre acido saliclico y anhdrido actico.
C. Retraso en el momento de enfriarlo.
.Se necesitaba mas disolvente (cidosulfrico).

PURIFICACIN Y DOBLE FILTRACIN.

A la suspensin anterior, manteniendo la agitacin magntica,
agregue poco a poco 50 mL de una solucin acuosa saturada de
bicarbonato de sodio (con cuidado para que la espuma no se
derrame) y contine la agitacin hasta que termine la formacin
de burbujas (que indica la formacin de la sal del cido). Filtre la
solucin con vaco (Figura 2), deseche el slido en caso de
haberse formado y coloque el filtrado acuoso en un vaso de
precipitados, agregue gota a gota cido clorhdrico concentrado
hasta pH cido, enfre con hielo la suspensin formada, filtre con
vaco (Figura 2) y lave con agua destilada fra hasta pH neutro.

BIBLIOGRAFA:
Bruice Yurkanis, P. 2008. Qumica Orgnica. Pearson Educacin Mxico,
5 Edicin, p. 865. Mxico. Carey, Francis A. 1999.
Qumica Orgnica. Mc. Graw-Hill Interamericana, 3 Edicin, p. 879-880.
Mxico. Fox, Marye A., Whitesell, J. K. 2000.
Qumica Orgnica. Addison Wesley Longman, 2 Edicin, p. 558. Mxico.
Mc Murry, J. 2008.
Qumica Orgnica. Thomson Paraninfo, 7 Edicin, p. 807. Mxico.
Morrison, R. T., Boyd, R. N. 1990.
Qumica Orgnica. Pearson Addison Wesley, 5 Edicin, p. 997-998.
Mxico. Solomons Graham, T. W. 2002.
Qumica Orgnica. Editorial Limusa S.A. de C.V.,2 Edicin, p. 1136.
Mxico