SINTESIS

DE
CEFALOSPORINAS

Daniel Murillo - Ing. Qumica201221341

Lina Ardila- Ing. Qumica
201313036
Orlando Bernal Ing.
Agroindustrial 201310582

CEFALOSPORINAS
Historia
1948
Giusseppe
Brotzu

1945

Relaciono la buena
salud de los baistas
de
las
aguas
contaminadas
del
golfo de Cagliari, con
la accin de ciertos
microorganismos
productores
de
antimicrobianos.

Aislo el hongo
Cephalosporium
Acremonium, el
cual constituy
la fuente de 3
cefalosporinas:
cefalosporina
C, P y N
respectivamente.

Velzquez. Farmacologa Bsica y Clnica

CEFALOSPORINAS
Son antibiticos Beta-Lactmicos muy parecidos a las
penicilinas, slo que estas tienen la ventaja sobre los
primeros. Al igual que las penicilinas actan inhibiendo
la sntesis de la pared celular bacteriana.
En la actualidad siguen siendo una gran herramienta
para el tratamiento de infecciones por grmenes Gram
positivos y Gram negativos, sobre todo si son
productores de beta-lactamasas, ya que estos
antibiticos han mostrado tener una buena resistencia a
estas enzimas.

CEFALOSPORINAS
Clasificacin
Clasificaci
n ideal
Clasificaci
n Real

Estructura Qumica
Propiedades Farmacolgicas
Resistencia
a
las
BLacatamasas
Espectro Antimicrobiano

Clasificacin
por
Generaciones
Su fundamento se relaciona
principalmente con aspectos
muy
generales
de
la
actividad antimicrobiana.
Velzquez. Farmacologa Bsica y Clnica

CEFALOSPORINAS
Clasificacin
Generacin I

Generacin II

Cefalotina
Cefazolina
Cefalexina
Cefradina
Cefadroxil

Cefoxitin
Cefuroxime
Cefaclor
Cefatrizina

Generacin III
Cefotaxime
Cetoperazona
Ceftriaxona

Generacion IV
Cefepime
Cefpirome

Ceftazidime
Ceftizixime
Cefixime

Velzquez. Farmacologa Bsica y Clnica

SNTESIS DE CEFALOSPORINAS
Solo la cefalosporina C se
encuentra en la naturaleza y
de ha aislado a partir de
cultivos
de
hongos,
principalmente de especies
Cephalosporium. En 1966
Woodward y colaboradores,
lograron la primera sntesis
qumica
total
de
la
cefalosporina C, aunque s
proceso no es practicable
industrialmente.

El descubrimiento del acido 7-aminocefalosporaico

(7-ACA) como un producto de la hidrolisis de la
cefalosporina C trajo como consecuencia la
introduccin de algunas cefalosporinas mejores
obtenidas por modificacin molecular de las dos
cadenas laterales: 7-acilamida y 3-acetoxilmetilo.
La variacin de la primera se realiza por idnticos
procedimientos que en la preparacin de
penicilinas semisinteticas, aunque el mejor
mtodo es la acilacin con cloruros de cido.

El Penicillium chrysogenum es in hongo

filamentoso ampliamente utilizado para la
produccin comercial de penicilinas y
cefalosporinas a nivel industrial.

En
Penicillium
chrysogenum
los
genes que codifican
para las enzimas
ACV
sintetasa,
isopenicilina
N
sintetasa
y
penicilina
aciltranferasa
se
localizan
en
el
genoma del hongo
en forma continua.

El intermedio clave en la sntesis de cefalosporinas

es el cido 7-aminocefalospornico (7-ACA) que se
obtiene industrialmente a partir de Cefalosporina
C.

USOS TERAPUTICOS DE LAS CEFALOSPORINAS

Pueden ser usadas como alternativa para las
penicilinas en una variedad de infecciones en
pacientes que no pueden recibir penicilinas. Estas
infecciones
incluyen
aquellas
causadas
porStaphylococcusyStreptococcus.
Las cefalosporinas han demostrado una mayor
eficacia comparadas con las penicilinas en la
erradicacin delStreptococcusBeta-hemoltico del
grupo A y son menos frecuentemente administradas a
los pacientes portadores.

CONCLUSIONES

Las
cefalosporinas
son
medicamentos
producidos industrialmente a partir de 7-ACA y
esta es producida por la cefalosporina C.

La produccin de Cefalosporina C es mas

costosa que la de penicilinas, se han
desarrollado mtodos de obtencin de derivados
de 7- ACA a partir de penicilinas.

Bibliografa
Velzquez. Farmacologa Bsica
y
Clnica
Lorenzo,
Moreno
Gonzlez,
Leza,
Lizasoain
Hernndez,
Moro
Snchez,
Portols Prez, Pedro Lorenzo
Fernndez
Ed.
Mdica
Panamericana
http://
www.elementos.buap.mx/num24/p
df/23.pdf

Korolkovas A, & Burckhalter

J.H, Comprendio esencial de
qumica farmacutica,
Reverte, 1983.