UTILIZACION DE LA REACCION

FRIEDEL-CRAFT PARA LA
IDENTIFICACION DE COMPUESTOS
AROMATICOS CONTENIDOS EN
MUESTRAS DE HIDROCARBUROS Y
ALGUNAS PLANTAS.
Andres De la cruz, Laura Cantillo, Daniela Vizcaino, Deiris Urrego.

RESUMEN

Se pretende utilizar la prueba de Friedel-craft para identificar

hidrocarburos aromticos, teniendo en cuenta que esta prueba utiliza un
tipo dereaccindesustitucin electrfila aromticaen las que en un
compuesto aromtico,untomodehidrgenoes sustituido por un
alquilo. La prueba tendr como base el cloroformo ms los
hidrocarburos o muestra de plantas (eucalipto, organo, mataraton) que
se quieren probar, en presencia de un catalizador que en este caso ser
el cloruro de aluminio. Si los hidrocarburos son aromticos o las
muestras contienen hidrocarburos aromticos en los tubos de ensayo de
la prueba aparecern colores brillantes.

OBJETIVOS

General

Utilizar la prueba de friedel-craf para identificar la presencia en los

hidrocarburos aromticos en muestras escogidas.

Especficos

Identificar mediante la prueba si los hidrocarburos escogidos, son o no

son aromticos

Identificar mediante la prueba si las muestras de frutas o de plantas

escogidas, contienen hidrocarburos aromticos.

JUSTIFICACIN
La importancia de esta experiencia en que la se trabajaran con compuestos
a base de carbono es que permite a travs de la experimentacin, la
observacin y el anlisis, la interiorizacin de muchas de las temticas
competentes a la qumica orgnica, tales como son los hidrocarburos,
aromticos, grupos alquilos; as como tambin la prctica de conceptos
ms complejos como alquilacin, reaccin freidel-craft, entre otros.
El dominio de estas temticas puede resultar crucial en la solucin de
situaciones problemas que sean referentes a la qumica y que suponen un
reto a la ingeniera.

MATERIALES Y REACTIVOS

Para este experimento se utilizaran los siguientes materiales

Mechero de bunsen
Tubos de ensayo
Esptula
Pinzas de madera
Algodn o tapn para tubos de ensayo
Vasos de precipitados
Goteros

Los reactivos que se utilizaran sern:

Cloruro de aluminio
Cloroformo
Naftaleno
Fenol
Tolueno
Muestras de hoja de eucalipto
Muestra de hoja de organo
Muestra de hoja de mataratn

METODOLOGIA

Lo primero que se realiza luego de tener todos los reactivos y los materiales listos es
tomar un pequea cantidad del hidrocarburo que se desea analizar y coloco en un tubo de
ensayo, para luego disolverlo en 1 ml de cloroformo, en caso de ser muestra de planta, se
macera bien la hoja y la pasta se disuelve en el mililitro de cloroformo (si es necesario se
filtra). En otro tubo de ensayo seco se coloca una cantidad de cloruro de aluminio, y luego
se tapa la boca del tubo con algodn o con un tapn; se procede a colocar el tubo con el
cloruro de aluminio sobre el mechero para sublimar (en el caso de que el compuesto este
en estado slido) este compuesto, tratando de que el tapn retenga el gas producido,
luego de esto sin quitar el tapn, se deja enfriar a temperatura ambiente.

Se quita el tapn e inmediatamente pero con mucho cuidado se vierte el contenido del
tubo con cloroformo y el hidrocarburo sobre el tubo con gas.

Se esperan unos segundos y se observa la reaccin; si la reaccin es positiva y el

hidrocarburo es un aromticos, el gas de pondr de algn color como por ejemplo verde o
naranja. Si la reaccin es negativa no se observaran cambios de color, lo que indicara que
el hidrocarburo no es aromtico.

Presupuesto

Dado que los reactivos como el tolueno, cloroformo, etanol, cloruro de

aluminio, fenol, y dems instrumentos; se encuentran en el laboratorio
de qumica de la universidad de la costa CUC, y ya que sern
suministrados por este, estos no se contemplan en el presupuesto.

Hojas de ecucalipto por 500 gramos.7000 $

Hojas de oregano por 100 gramos.5000$

Hojas de mataraton por 250 gramos..2000$

Costos extras10000$

Total 24000$

Resultados esperados

Se espera que al realizar la reaccin alguna de las muestras reaccin

obteniendo una respuesta satisfactoria en cuenta a la identificacin de
la presencia de hidrocarburos aromticos.

CRONOGRAMA
1803
Seleccin y preliminares del proyecto
Investigacin terica
Correccin de errores
Presentacin del proyecto
Segunda correccin
Reunin de materiales y equipos
Experimentacin y ensayos
Anlisis de datos
Presentacin del proyecto final y
resultados

3103

0704

1404

2104

2804

0505

1305

2005

BIBLIOGRAFIA

http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/Textos
Online/EnciclopediaOIT/tomo4/104_07.pdf

https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimi
ca-organica-iii-nueva/quimica-organica-iii-2009-2012/experimento
s-analisis-funcional-2010/e1a--e/e2b/test-hidrocarburos-aromatic
os
https://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo
/l13/alquilfc.html