CIDOS

CARBOXLICOS Y
DERIVADOS

CIDOS CARBOXLICOS
Son compuestos que tienen al grupo carboxilo

COOH.
Su frmula general es: R-COOH
Un cido aliftico tiene un grupo alquilo unido
al grupo carbonilo.
Un cido aromtico tiene un grupo arilo unido
al grupo carbonilo.

Puede donar protones por medio de la ruptura

del enlace O-H para dar un protn y un in

carboxilato.

PROPIEDADES FSICAS
Tienen puntos de ebullicin superiores que los

alcoholes, cetonas, aldehdos semejantes.

Los puntos de fusin son altos.
Los cidos con ms de 8 C son slidos a
menos que contengan dobles enlaces.
Muy solubles en alcoholes, solventes no
polares (cloroformo).
cidos de pocos carbonos solubles en agua.

NOMENCLATURA
TRADICIONAL:
Sus nombres se derivan de las fuentes de
dnde fueron obtenidos, as:
HCOOH cido frmico
(hormigas
formica latn)
CH3-COOH cido actico
(vinagre
acetum agrio )
CH3-CH2-COOH a. propinico
(lcteosprotos )
CH3-CH2-CH2-COOH a. butrico (mantequilla
butyrum)

SISTEMTICA:
El nombre se forma reemplazando la o final
del nombre del hidrocarburo por la
terminacin oico y se antepone la palabra
cido.
Ej.: HCOOH
cido metanoico
CH3-COOH
cido etanoico
-COOH

cido benzoico

CIDOS
DICARBOXLICOS
Es un compuesto con dos grupos carboxilos.
Llamados tambin dicidos.

DERIVADOS DE LOS CIDOS

Son

aquellos compuestos que contienen

grupos funcionales que se pueden convertir
en cidos carboxlicos mediante hidrlisis
cida o bsica.
Estos compuestos son:
1.- Halogenuros de Acilo R-CO-X
2.- Anhdridos
R- CO-O-CO-R
3.- steres
R- CO-O-R
4.- Amidas
R CO-NH2
5.- Nitrilos
R CN:

Los HALOGENUROS y los ANHDRIDOS son muy

reactivos, se hidrolizan en condiciones neutras.

Los STERES se hidrolizan de dos maneras:

1.- En medio cido:

Reaccin inversa a la Esterificacin de Fischer.
2.- En medio bsico:
Saponificacin Fabricacin de jabn
(steres de cidos grasos)
Las AMIDAS se hidrolizan en medio cido o bsico.
Los NITRILOS se hidrolizan en medio cido, bsico o neutro.
Orden de reactividad:

Cloruro de cido>anhdrido>ster>amida>carboxilato

HALOGENUROS DE ACILO
Se forman cuando el OH del grupo carboxilo se

reemplaza con un halgeno.

Los ms comunes son los Cloruros de acilo R-COCl
El tomo de halgeno lo hace muy reactivo
Ej:
CH3-CH2-CO-Cl
Cloruro de propanoilo
CH3-CO-Cl
Cloruro de etanoilo
Cloruro de acetilo

ANHDRIDOS
Compuestos que contienen dos molculas de

un cido, que al reaccionar pierden una

molcula de agua.
La adicin de agua regenera los cidos.
R-COOH + HO-CO-R R-CO-O-CO-R + H2O
Ej:
CH3-CO-O-CO-CH2-CH3
anhdrido etanoico
propanoico
CH3-CO-O-CO-CH3 anhdrido etanoico
anhdrido actico

STERES
El grupo OH es sustituido por el grupo alcoxi

(-OR).
Tienen un grupo alquilo y un grupo acilo
unidos a un tomo de oxgeno:
R CO O R
GRUPO ACILO

GRUPO ALQUILO

Producto de la reaccin de un cido

carboxlico y un alcohol (Esterificacin de

Fisher).
Ej:
CH3-CH2-CH2-CO-O-CH3 Butanoato de metilo
CH3-CO-O-CH2-CH3
Etanoato de etilo

AMIDAS
Compuestos nitrogenados de frmula: R-CO-

NH2
Se forman por la reaccin de un cido
carboxlico con amonaco o con una amina.
Al grupo funcional amida se lo considera
neutro.
Hay amidas primaria
R-CO-NH2
secundarias: R-CO-NH-R amida Nsustituda

terciarias:

R-CO-N-R

amida N,N-

disustituda

Ej:
CH3-CO-NH2

etanamida

NITRILOS
Contienen el grupo CIANO CN:
Carecen del grupo carbonilo de los cidos

carboxlicos.
Se hidrolizan formando cidos.
Se obtienen por deshidratacin de amidas.
Su estructura es semejante a la de un alquino
terminal, pero en nitrgeno tiene un par de
electrones en lugar de hidrgeno.
Ej: CH3-CN:
etanonitrilo o
acetonitrilo
CH3-CH-CH2-CN:
3-bromo butanonitrilo
Br

PROPIEDADES QUMICAS
La reaccin ms comn es la sustitucin

nucleoflica de acilo o transferencia de acilo

(R-CO-) Grupo Acilo.
R-CO-OH
Es el ataque de un nuclefilo sobre el grupo
carbonilo seguido de la prdida de un grupo.

Se transfiere al grupo acilo R-CO- desde el

grupo saliente hasta el nuclefilo atacante.

Todos los derivados se hidrolizan para formar
cidos carboxlicos.

1.- HIDRLISIS
Los HALOGENUROS y los ANHDRIDOS son

muy reactivos, se hidrolizan en condiciones

neutras.
Los STERES se hidrolizan de dos maneras:
1.1 HIDRLISIS CIDA
Usando como catalizador un cido.
La reaccin inversa es la llamada
Esterificacin de
Fisher:
H+

cido carboxlico + Alcohol

ster

1.2 HIDRLISIS BSICA:

La hidrlisis puede ser en medio bsico, se
llama
SAPONIFICACIN
Es la fabricacin de jabn.
El jabn se fabrica por hidrlisis bsica de
steres de cidos grasos. (cidos carboxlicos
de cadena larga) con glicerol.
Cuando se hidroliza la grasa con NaOH, las
sales producidas es lo que se conoce como
jabn.

2.- FORMACIN DE SALES

- Los cidos orgnicos reaccionan con las
bases para
producir la sal respectiva y agua.
CIDO + BASE SAL + AGUA
CH3-COOH + NaOH CH3-COONa +
H2O
cido actico
Acetato de
sodio

3.- FORMACIN DE AMIDAS

Un cido carboxlico puede reaccionar con
amonaco
para formar amidas o con las aminas
primarias o
secundarias para formar las amidas
correspondientes.

OBTENCIN
Existen varios mtodos generales para

preparar cualquier cido.

Para algunos cidos se han desarrollado
mtodos especiales, sobre todo para aquellos
que se utilizan en grandes cantidades. Ej.:
cido actico.
Algunos pueden ser aislados de fuentes
naturales como el palmtico y el esterico.

OBTENCIN
SE OBTIENEN
POR:

OXIDACIN

- ALQUENOS
(KMnO4 + H+ +
)
- ALDEHDOS
- ALCOHOLES
PRIMARIOS

HIDRLISIS

-AMIDAS
- STERES
- NITRILOS
- ANHDRIDOS
- HALUROS
ACILO

CARBONATACI
N

- REACTIVOS DE
GRIGNARD

PROCESOS DE OXIDACIN

- La oxidacin de un alqueno produce la ruptura

del
doble enlace y la formacin de una mezcla de
cidos.
Se da en medio cido y con calentamiento.
- Los alcoholes primarios producen cidos con el
mismo
nmero de tomos del alcohol.
- Un aldehdo se obtiene un cido con igual
nmero de

PROCESOS DE HIDRLISIS

La hidrlisis de los derivados de los cidos y los nitrilos

conduce a la formacin de cidos.
- steres en medio cido forma un cido y un alcohol.
- Anhdridos reaccionan con el agua para dar dos
molculas de cido.
- Nitrilos en medio cido, bsico o neutro da como
resultado un cido y una sal de amonio.
- Haluros de acilo en medio cido generan el cido del
cual provienen.
- Amidas en medio bsico forma la sal del cido y
amonaco.
En medio cido produce el cido y la sal de amonio.

POR CARBONATACIN DE UN REACTIVO

DE GRIGNARD
- La reaccin del reactivo de Grignard con el
CO2 se
conoce como carbonatacin.
- Se obtienen cidos con un carbono ms que
el haluro
de alquilo de partida.
O
R-Mg-X + CO2 R-C +

H+
H2O R-C
OMgX

O
+ MgX2
OH

La oxidacin de alcoholes no cambia el

nmero de tomos de carbono.

La oxidacin de alquenos y alquinos
disminuyen el nmero de tomos de carbono
por rupturas.
La carboxilacin de reactivos de Grignard
aumenta el nmero de tomos de carbono.

CIDOS DE IMPORTANCIA
CIDOS GRASOS
cido hexadecanoico cido palmtico*
cido octadecanoico cido esterico*
Derivados del cido esterico insaturados:

CH3-(CH2)14-COOH
CH3-(CH2)16-COOH

- cido Oleico , cido Linoleico y cido Linolnico

cido Oleico: es un cido graso monoinsaturado en el carbono 9 tpico de los

aceites vegetales como el aceite de oliva y el aguacate.. Ejerce una accin

beneficiosa en los vasos sanguneos reduciendo el riesgo de sufrir enfermedades
cardiovasculares.
cido Linoleico semilla es la linaza , est tambin en el aceite de oliva . Es un

cido graso poliinsaturado, con dos dobles enlaces en las posiciones 9 y 12.
cido Linolnico es un cido graso esencial omega 3 (el ismero ) u omega 6

(el ismero ), formado por una cadena de 18 con tres dobles enlaces en las
posiciones 9, 12 y 15.
Se encuentran en forma de steres en grasas y aceites naturales.
Usados en la elaboracin de jabones y cosmticos.

cido acrlico, nombre comn en qumica para el

cido propnico, CH2=CH-COOH.

El cido acrlico es el cido carboxlico insaturado
ms sencillo; sus sales y steres se denominan
acrilatos, es el material de partida para fabricar
plsticos, barnices, resinas elsticas y adhesivos
transparentes.
cido fumrico, es el cido trans-butenodioico,
HOOCCH=CHCOOH. Se encuentra en ciertos hongos
y en algunas plantas, a diferencia de su ismero cis,
el cido maleico (cis-butenodioico), que no se produce
de forma natural. Se utiliza en el procesado y
conservacin de los alimentos por su potente accin
antimicrobiana, y para fabricar pinturas, barnices y
resinas sintticas.

cido saliclico, se encuentra en numerosas plantas, en especial

en los frutos, en forma de metilsalicilato, y se obtiene

comercialmente a partir del fenol. Este cido se emplea sobre
todo para preparar algunos steres y sales importantes (salicilato
de sodio) se usa para preservar alimentos , para elaborar
preparados antispticos suaves como pasta de dientes.
Los compuestos saliclicos medicinales empleados como
analgsicos y antipirticos son el cido acetilsaliclico y el
fenilsalicilato.
cido benzoico, se usa como conservante, tanto como cido
como en forma de sus sales de sodio, de potasio o de calcio.
Tambin es producto de partida en la produccin de steres del
cido benzoico que se utilizan en perfumera.
Se usa para hacer pastas dentfricas, como germicida en
medicina y como intermediario en la fabricacin de plastificantes
y resinas.
Los productos enlatados usan cido benzoico derivado del
tolueno como preservante.

Para preparar cido benzoico en laboratorio se puede realizar

lo siguiente:
HIDROL.

OXID.

H+

C6H5CH2Cl C6H5CH2OH C6H5-COH C6H5-COOH

CLORURO DE

ALCOHOL

BENCILO

BENCLICO

BENZALDEHDO

AC. BENZOICO

Otra sntesis ms sencilla:

El benceno se hace reaccionar mediante una alquilacin

Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo en presencia de
AlCl3 Tolueno.
Tolueno se oxida con KMnO4 en medio alcalino dando
benzoato de sodio (soluble) y dixido de Manganeso
(insoluble).
Luego de filtar, se acidifica la fase acuosa y se obtiene el
cido benzoico como un precipitado de color blanco.

Otra sntesis ms sencilla:

El benceno se hace reaccionar mediante una

alquilacin Friedel-Crafts con un halogenuro
de metilo en presencia de AlCl3 para
formarTolueno.
El Tolueno se oxida con KMnO4 en medio
alcalino dando benzoato de sodio (soluble) y
Dixido de Manganeso (insoluble).
Luego de filtar, se acidifica la fase acuosa y
se obtiene el cido benzoico como un
precipitado de color blanco.

OBTENCIN CIDO
ACTICO