Universidad Nacional Autnoma de Mxico

Facultad de Estudios Superiores Cuautitln

Campo 1
Licenciatura en Qumica
Qumica Orgnica IV

Obtencin de furfural

Meneses Hernndez Marco Antonio

Rojo Gonzlez Jos Antonio
Tavera Portilla Mara Soledad

Objetivos
Obtener furfural a partir de diferentes productos
de origen natural, un compuesto heterociclico de
cinco miembros y un heterotomo.

Objetivos particulares
Identificar el
producto obtenido
mediante la
formacin de un
derivado nitrogenado
y mtodo de
revelacin con yodo
en UV a 254nm.

Efectuar la sntesis
de los siguientes
compuestos: alcohol
furfurlico y cido
furoco, a partir de
furfural, mediante
reaccin de
canizarro.

Generalidades

El furfural y sus derivados

se distinguen por:
Efectos bacterioestticos
Efectos bactericidas
Productos coloridos en la
identificacin de
carbohidratos

1. Obtencin de furfural
R1: Comprobar pH, neutralizar y
tirar a la tarja

Simple

La adicin de cido sulfrico a un medio acuoso

permite la presencia de un in hidronio en el
medio tal cual se expresa de la siguiente forma:

Furfural:
Propiedades: Lquido
incoloro, si se le
expone a la luz y aire,
se torna color
amarillo-rojo.

2. Ensayos de identificacin.

R4: Comprobar pH, neutralizar y tirar en la tarja.

R5:Colocar en un recipiente adecuado para su tratamiento posterior.
R6:Desechar en los recipientes adecuados sealados en el laboratorio.

2. Ensayos de identificacin
Mezclar 1 mL del destilado con una solucin de 2,4dinitrofenil hidrazina

2
1

Prueba 2.
Mezclar 1 mL del destilado ms 1 gota de anilina.

Prueba 3.
Realizar una cromatografa en capa fina del furfural
para comprobar si se obtuvo el producto deseado
a partir de la comparacin de los Rfs

3. Reaccin de Cannizzaro

Reaccin de Cannizzaro
3.8 mL furfural + 3.5 mL NaOH (40%)

Formacin de un hidruro

Formacin de la base conjugada, fase acuosa.

Ataque a una segunda molcula de furfural

Fase Orgnica
R5:Coloque en residuos slidos.

Formacin del alcohol furfurlico, fase orgnica ms

sulfato de sodio anhidro.

Fase acuosa.
R3: Compruebe pH, neutralice y deseche.

Acidificacin del medio acuoso.

Caractersticas de los
Productos
Ac. Furoico.
Denominacin: Acido 2-Furoico
Frmula: C5H4O3
Masa: 112,09
Punto de fusin: 121-122 C
Aspecto: Polvo de color crema.
Punto de ebullicin: 230-232C
Punto de fusin: 127-130C
Irrita los ojos, la piel y las vas
respiratorias.

Alcohol Furfurilico.
Lquido incoloro, con olor caracterstico,
vira a amarillo o
pardo por exposicin al aire.
Punto de ebullicin: 170C
Punto de fusin: -14.6 -31C
Densidad relativa (agua = 1): 1.13
Solubilidad en agua: Miscible (pero
inestable en agua)
Inflamabilidad: 2 Salud : 3 Reactividad: 0

Bibliografa
Defillo M.,Bernardo A. Drogas esenciales. Antiinfecciosos.
Instituto Tecnolgico de Santo Domingo. Dominicana. 1985
Streitwieser Jr. Y C. H. Heatcock. Qumica orgnica.
Interamericana. 1979. pg.1077-1079.