REACCION DE LAS

FRACCIONES DE OLEFINAS
Selene Bassi Delgadillo
COD: S4158-0

OLEFINAS O ALQUENOS
Olefina es el trmino qumico antiguo todava muy
utilizado en la industria para nombrar a los alquenos
(denominacin IUPAC)
Son hidrocarburos que contienen al menos un enlace doble
Estado fsico:
Gases: etileno a butenos (C2 a C4)
Lquidos: pentenos a 1-octadeceno (C5 a C18)
Slidos: Igual o superiores a C19
Densidad: de 0,63 a 0.79 g/cm3
Calores de combustin similar a los alcanos
Insolubles en agua y solubles en la mayor parte de los
disolventes orgnicos: Alcoholes, teres e hidrocarburos
aromticos.

CARACTERISTICAS
Mayor densidad que el agua
Insolubles en agua
Son incoloras
Presentan un doble enlace carbono carbono.
Su isomera es de cadena, como las parafinas.
Se clasifican como hidrocarburos insaturados.
Su isomera es geomtrica o cis trans.
El ismero cis suele ser ms polar, tiene un punto
de ebullicin mayor y un punto de fusin menor
que el ismetro trans.

OLEFINAS

Las olefinas se caracterizan por

sus reacciones de adicin al
doble
enlace, incluida la
polimerizacin. Por lo tanto son
una de las sustancias mas
flexibles
de
la
industria
qumica orgnica

PROCESO DE PRODUCCIN DE OLEFINAS:

Las olefinas ms importantes son el etileno y el propileno. En esta lista de

las olefinas ms importantes tambin se encuentran el butadieno, nbuteno e isopreno.
El etileno y el propileno se obtienen a travs del proceso de desintegracin
trmica. La desintegracin trmica es un proceso que se utiliza en la
produccin de destilados ligeros y gasolinas.
En la desintegracin trmica se somete a la carga, que puede ser propano,
etano o butano, a temperaturas de alrededor de 455C y a presiones
superiores a la presin atmosfrica. Con este proceso se reduce la
viscosidad de fracciones residuales.

REACCIONES DE LOS
HIDROCARBUROS OLEFNICOS
a) Oxidacin:
En cuanto a la combustin, se comportan de
modoanlogo a las parafinas, conduciendo a CO2 y H2O
en la combustin completa y pudiendo producir CO e
incluso carbono elemental si el aireest en defecto.
Gracias a la reactividad del doble enlace las olefinas
reaccionan fcilmente con oxidantes normales tales como
disoluciones depermanganato potsico (KMnO4).

REACCIONES DE LOS
HIDROCARBUROS OLEFNICOS
b)Isomerizacin:
A temperaturas elevadas y en presencia de
catalizadores adecuados las olefinas se isomerizan de
un modo complejo: de una parte se desplaza el doble
enlace, y de otra sepresenta unamodificacin de
lacadena carbonada similar a la que sufran las
parafinas. las olefinas en presencia de catalizadores
como Ni (niquel), Co , Pt (platino) y PtO (oxido de
platino) adicionan hidrgeno sobre los tomos de
carbono portadores del dobleenlace (adicin al doble
enlace).

REACCIONES DE LOS
HIDROCARBUROS OLEFNICOS
c) Halogenacin:
Las olefinas sufren con facilidad la adicin al doble enlace
tanto de bromo como de cloro: El yodo precisa del concurso
de
luz
ultravioleta
para
adicionarse
a
velocidadperceptible.Elflornoseutilizapuesbajosu
accinsuelenromperselasmolculas orgnicas. El cloro a
300 C y en presencia de O2 (como catalizador) da lugar a
compuestos de sustitucin con preferencia a los de adicin
(que tambin se forman).

REACCIONES DE LOS
HIDROCARBUROS OLEFNICOS
d) Adicin de cidos hidrcidos:
Los cidos hidrcidos se adicionan con facilidad
sobre los dobles enlaces olefnicos.En esta reaccin
se cumple la denominada regla de Markownikoff.
En las adiciones de molculas asimtricas a los
alquenos, el producto principal es el formado por la
adicin del H o extremo positivo de la molcula
adicionante al tomo del carbono portador del doble
enlace ligado al mayor nmero detomos de
hidrgeno.

REACCIONES DE LOS
HIDROCARBUROS OLEFNICOS
e) Polimerizacin:
Las olefinas tienen una notable tendencia a
polimerizarse, es decir, a asociarse muchas
molculas simples (o unidades estructurales
menores) para dar molculas de elevadopeso
molecular medio.

PROCESOS DE PRODUCCION:

1.

2.
3.
4.

Los principales mtodos de produccin industrial

son:
Craqueo trmico de alcanos de alto peso
molecular (ceras de parafina) para dar
principalmente a-olefinas:
Deshidrogenacin cataltica
Cloracin-dehidrocloracin
Oligomerizacin de olefinas ligeras

Craqueo con vapor: consiste en la pirolisis de

hidrocarburos saturados en presencia de vapor.
Craqueo cataltico: estos procesos ms orientados
a la refinacin, siendo la ruptura del
hidrocarburo de elevado peso molecular o
compuesto ms ligero, sin embargo algunos de
estos productos generados representan fuentes
potenciales significativas de las olefinas.

ETILENO

Es un compuesto qumico orgnico formado por

dos tomos de carbono enlazados mediante un
doble enlace. Es uno de los productos qumicos
mas importantes de la industria qumica.

ETILENO

Es un gas incoloro, de sabor dulce, con un punto de

congelacin de -169C, ligeramente soluble en agua, alcohol,
etil ter y muy inflamable que se almacena y transporta en
condiciones criognicas. Es un producto altamente reactivo,
que participa en reacciones de halogenacin, oxidacin,
polimerizacin, alquilacin, etc.

ETILENO
Se usa como intermedio para:
1. Polimerizacin para dar polietileno de baja densidad y
polietileno de alta densidad (PE).
2. Adicin de cloro para formar 1,2-dicloroetano
3. Oxidacin a oxirano (xido de etileno) sobre
catalizador de plata
4. Reaccin con benceno para dar etilbenceno, el cual se
deshidrogena para dar estireno
5. Oxidacin a acetaldehdo (etanal)
6. Hidratacin a etanol (Alcohol etlico)
7. Reaccin con cido actico y oxgeno para dar acetato
de vinilo
8. Otros usos, como produccin de alcoholes lineales,
olefinas lineales y copolimerizacin con propeno para dar
caucho de etileno-propileno (EP) y etileno-propilenodieno (EPDM)

USOS DEL ETILENO

POLIETILENO

JUGUETES, CABLE,
PAPEL, BOTELLA, ETC.

DICLOROETILENO

PINTURAS DE LATEX,
JUGUETES, ZARPASES
PARA CANCHAS DE
TENIS.

OXIDO DE ETILENO

DETERGENTES,
COSMETICOS, PLUMAS,
FIBRAS, LIQUIDOS
PARA FRENOS,
PINTURAS.

ACETALDEHIDO

ADHESIVOS
SOLVENTES, RESINAS
PARA LA SINTESIS DE
N-BUTANOL Y ACIDO
ACETICO.

ETILENO

PROPILENO
Es un compuesto qumico orgnico de formula
molecular C3H6. es un gas muy reactivo e
inflamable que reacciona violentamente con
materiales oxidantes.
Se obtiene a partir de las fracciones ligeras del
petrleo, a pesar de que en pequeas cantidades
tambin se encuentra, en los depsitos de gas
natural. Se utiliza sobre todo para la obtencin
de gasolinas de alto octanaje. Tambin se utiliza
en la sntesis de sus derivados, como los
polmeros, disolventes, resinas, etc.

Propileno es una alternativa atractiva a propano

para la calefaccin y de corte debido a su
rendimiento de la combustin superior. Tambin se
utiliza ampliamente como un gas combustible en los
procesos de combustible de oxgeno de alta velocidad
(HVOF). Adems, las industrias de los plsticos y
qumicos dependen de propileno como un gas
combustible.

Las aplicaciones no-combustible incluyen la sntesis

orgnica para producir materiales tales como acetona.
El propileno puede ser polimerizado para formar
plstico de polipropileno. Tambin se puede emplear
como un refrigerante, en mezclas de calibracin y como
intermediario qumico. Adems, se utiliza para la
prueba de la eficiencia de quemadores de gas y motores

PRODUCCIN DE PROPILENO
MEDIANTE CRAQUEO CON VAPOR

Durante el proceso de craqueo con vapor de

hidrocarburos, el propileno se separa por
destilacin de la fraccin C3, compuesta por
propano, propileno y otros componentes menores.
En la torre C3, el propileno se separa por cabeza
de la columna, mientras que por fondo se separa
una mezcla rica en propano. El tamao de la
columna vara segn el grado de pureza buscado
para el propileno (el grado polimrico requiere
mayor nmero de platos).

OLEFINAS SUPERIORES
Las olefinas con ms de 4 tomos de carbono presentan un
crecimiento exponencial en sus ismeros, por lo que las
mezclas que se producen en la pirlisis de hidrocarburos no
se pueden separar tcnicamente y adems solo algunos de
estos ismeros tiene inters industrial.
Por ejemplo, de todos los C5 (n-pentano, i-pentanos, npentenos, i-pentenos, isopreno, ciclopenteno, ciclopentadieno
y pentadieno), tan solo son industrialmente interesantes el
isopreno y el ciclopentadieno.
Las olefinas superiores se pueden dividir en dos grupos:
Olefinas no ramificadas o lineales de gran inters por ser
muy biodegradables (por ejemplo para detergentes)
Olefinas ramificadas o no lineales. Pueden ser terminales
(ramificacin en un extremo) o internas (ramificacin en el
interior)

GRACIAS

RETROALIMENTACIN:
Qu son las olefinas?
Cules son sus caractersticas?
En presencia de que tipo de catalizadores en la
isomerizacin las olefinas adicionan hidrogeno
sobre los tomos de carbono portadores del doble
enlace?
Qu es la polimerizacin?
Cules son los procesos de produccin de
olefinas?
Derivados del etileno?