Universidad Tecnolgica de Tabasco

Division Acadmica de Qumica

TSU. En Qumica rea Fluidos de Perforacin

QUMICA ORGNICA
2 Cuatrimestre

Grupo: A

Turno: Vespertino

ALUMNOS:
Bahena Lpez Juan Daniel
Clemente Prez Wilber
Hernndez Garca Ana Gabriela
Muoz Guzmn Vctor Hugo
Prez Valenzuela Marcos David
Vera Lpez Rubn Daro
CATEDRTICO:
IQ. Mara Candelaria Tejero Rivas
Villah ermosa, Tab. 1 3 de Jun io del 20 16

Los Hidrocarburos
LO S H I D R O C A R B U R O S S O N C O M P U E S T O S O R G N I C O S
F O R M A D O S N I C A M E N T E P O R T O M O S D E C A R BO N O E
H I D R G E N O. C O N S I S T E N E N U N A R M A Z N D E C A R BO N O
A L Q U E S E U N E N T O M O S D E H I D R G E N O. F O R M A N E L
E S Q U E L E T O D E L A M AT E R I A O R G N I C A.
ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS

Clasificacin de los
hidrocarburos
Son compuestos orgnicos formados
nicamente por tomos de carbono e
hidrogeno

Saturados

Insaturados

Aromticos

alcano
s

alquen
os

bencen
o

Alicclicos
Cicloalcano
s

Cicloalquen
os

Cicloalquin
os

ALCANOS
Los alcanos son hidrocarburos saturados, estn formados
exclusivamente por carbono e hidrgeno y nicamente hay
enlaces sencillos en su estructura.
Llamados as por la relacin que tiene con los alcoholes
llamados FORMENICOS que significan formadores o
PARAFINAS.
Formula
General

CnH2n+2

Grupo
Funcional

R CH3

Nomenclatur
a
Terminacin
del sufijo
ANO

Caracterst
icas de los
Alcanos.

El punto de fusin, de ebullicin y la densidad aumentan

conforme aumenta el nmero de tomos de carbono.
Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no
se polarizan sustancialmente por un campo elctrico.
Son insolubles en agua
Presentan hibridacin sp3
Tienen un ngulo de 109 entre C-C y C-H
Presentan enlace covalente
Los alcanos tienen una alta energa de ionizacin, y el ion
molecular es generalmente dbil.

Propiedades de los
Alcanos.
El estado fsico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es
gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 tomos de carbono) son lquidos y a
partir de heptadecano (17 tomos de carbono) son slidos.

La estructura molecular de los alcanos afecta directamente sus caractersticas

fsicas y qumicas. Se deriva de la configuracin electrnica del carbono, que tiene
4 electrones de valencia.

Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, una propiedad que

se denomina lipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre s
en todas las proporciones.
(Lipofilicidad) lipo significa grasa o aceite y filia significa amor o atraccin. Afinidad por grasas
y lpidos de alta solubilidad.

Nombre del
alcano

Punto de
ebullicin (C)

Punto de
fusin (C)

Densidad
(g/ml)

Estado fsico

Metano

-161

-183

0.555

Gas

Etano

-88

-172

0.509

Gas

Propano

-45

-187

0.501

Gas

n-butano

-0.5

-138

0.578

Gas

n-pentano

36

-130

0.626

Liquido

n-hexano

69

-95

0.659

Liquido

n-heptano

98

-90

0.684

Liquido

n-octano

125

-57

0.703

Liquido

n-nonano

151

-54

0.718

Liquido

n-decano

174

-30

0.730

Liquido

Pentadecano

270.6

10

0.768

Liquido

Hexadecano

287

18

--------

Liquido

Heptadecano

303

22

--------

Liquido

Octadecano

317

28

--------

Solido

Eicosano

344

36

0.789

Solido

Triacontano

450

67

0.809

Solido

Aplicaciones de los
Alcanos
Los alcanos son la materia prima necesaria para producir otras sustancias de
uso cotidiano e industrial.
Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como
grasas, aceites y ceras.
El hexano se utiliza en la preparacin del nylon y en la extraccin de aceites
como el de la soya, de cacahuate y de semilla de algodn.
El gas de uso domstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano.
El gas de los encendedores es butano.
El metano reacciona muy bien con halgenos, como el cloro para formar el
clorometano (CH3Cl). Este compuesto se emplea en la produccin de
metilcelulosa, misma que a su vez se utiliza como espesante en cosmticos,
champs y detergentes.

Numero de tomos
de carbono

Nombre

Usos

1a5

Gas

El gas natural (metano) y el gas

licuado de petrleo (el propano y
los butanos) se utilizan para el
calentamiento de hogares y
empresas.los butanos forman el
combustible que se utiliza en los
encendedores.

5a7

ter de petrleo o ligroina Es un buen disolvente y se utiliza

para el lavado en seco.

5 a 12

Gasolina

Combustible para los motores de

combustin interna.

10 a 18

Queroseno

Combustible para calefactores,

cohetes, aviones de propulsin a
chorro y motores diesel.

15 a 18

Diesel

Combustible en motores.

16 a 30

Aceites lubricantes y
vaselinas

tiles como lubricantes.

18 a 32

Ceras

Elaboracin de velas, cerillas,

parafinas, impermeabilizantes y
cosmticos.

>25

Asfalto

til para la pavimentacin y los

recubrimientos.

El metano se
emplea como
combustible.

Aplicacione
s

El isobutano se
utiliza en
la
preparaci
n de isooctano

El etano y
propano se
emplea
para
obtener
hidrocarbur
os.

El butano se
emplea
como
combustible
domestico.

Nomenclatura de alcanos
El nombre de un alcano est compuesto
de dos partes, un prefijo que indica el
nmero de carbonos de la cadena
seguido del sufijo -ano que caracteriza
este tipo de compuestos.

Nombre

Frmula

Metano

CH4

Etano

C2H6

Propano

C3H8

Butano

C4H10

Pentano

C5H12

Hexano

C6H14

Heptano

C7H16

Octano

C8H18

Nonano

C9H20

Decano

C10H22

Undecano

C11H24

Dodecano

C12H26

Triancontano C30H62

ALQUENOS
Son hidrocarburos insaturados de cadena abierta que se
caracterizan por tener uno o ms enlaces dobles, C=C.
Se conocen como OLEFINAS porque producen compuestos aceitosos
llamados tambin ETILNICOS por ser el etileno el primer
hidrocarburo de la serie.

Formula
General

CnH2n

Grupo
Funcional

R = CH2

Nomenclatur
a
Terminacin
del sufijo
ENO o
ILENO

Caractersti
cas de los
alquenos

Por lo general, el punto de ebullicin, el de fusin, la

viscosidad y la densidad aumentan conforme el peso
molecular.
Los alquenos son incoloros y sin olor, pero el etileno
tiene un suave olor agradable.
Los alquenos son casi totalmente insolubles en agua
debido a su baja polaridad y a su incapacidad para
formar enlaces con el hidrgeno.
Presentan hibridacin sp2
Tienen un ngulo de 120 entre C-C y C-H
Presenta enlace covalente

Propiedades de los
Alquenos
A la temperatura y presin ordinarias los tres primeros
alquenos normales son gases (C2H4 al C4H8); los once
siguientes son lquidos (C5H10 al C15H30); y los trminos
superiores son slidos, fusibles y voltiles sin descomposicin,
a partir del C16H32.

Contra lo que podra suponerse, la doble ligadura constituye la

regin ms dbil de la molcula, y por tanto, es fcil romperse
en presencia de los agentes qumicos dando productos de
adicin.

Aplicaciones de los
Alquenos
El etileno se emplea principalmente en la fabricacin de polmeros, como
polietileno (plstico inerte). As como tambin en la obtencin industrial
del alcohol etlico, etilen-glicol, oxido de etileno, estireno y cloruro de vinilo.
El etileno tambin se emplea para provocar la maduracin de la fruta.
El Polipropileno se usa en la industria textil y para fabricar cuerdas, redes
de pescar y filtros.
El Isobutileno es empleado en la sntesis del tetraetilo de plomo. El cual es
usado como aditivo en la preparacin de la gasolina.

Los alquenos
forman
descomposic
in trmica
del petrleo.

Los
alquenos:
son la gran
aplicacin
en
combustibl
es y
caucho.

Aplicaciones
Se utiliza
en la
fabricacin
de
plsticos
como el
etileno y
vinilo.

Nomenclatura de
Alquenos
1. Se toma como base la cadena continua de carbonos mas
larga, que incluya el doble enlace.
2. Se numera los carbonos de la cadena principal, empezando
por el extremo donde se encuentre mas cerca el doble enlace.
3. Se nombran los radicales procediendo de igual forma para los
alcanos.
4. Finalmente, se nombra la cadena tomada como base,
cambiando la terminacin por Eteno
eno, anteponiendo la
C H
posicin del doble enlace.
2

C3H6

Propeno

C4H8

Buteno

ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos insaturados que se caracterizan
por poseer un grupo funcional del tipo triple enlace carbonocarbono.
Son hidrocarburos insaturados, contiene por lo menos un triple
enlace entre dos tomos de carbono.

Formula
General

CnH2n-2

Grupo
Funcional

CH

Nomenclatur
a
Terminacin
del sufijo
INO

Caractersti
cas de los
alquinos

Los tres primeros son gaseosos, es decir,

hasta C4, lquidos hasta C15 y slidos de C16 en
adelante. Sus puntos de ebullicin son mas
elevados que los de los alquenos
correspondientes.
A medida que aumenta el peso molecular
aumentan la densidad, el punto de fusin y el
punto de ebullicin.
Son insolubles en agua, pero se disuelven en
los solventes orgnicos de baja polaridad,
como el ter, ligrona, benceno, tetracloruro
de carbono, etc.

Propiedades de los
Alquinos
Los alquinos reducen el permanganato de potasio en medio
neutro ( prueba de Bayer), dan lugar a reacciones de adicin y
de polimerizacin y son fcilmente oxidables.

Los alquinos arden con llama luminosa produciendo elevadas

temperaturas. Anlogamente a las oleofinas, el lugar ms dbil
de la molcula lo constituye la regin en que se encuentra la
triple ligadura, y por lo tanto, reaccionan dando compuestos de
adicin que pueden formarse en dos etapas sucesivas
emplendose dos valencias en cada una.

Aplicaciones de los
Alquinos
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez,
una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura
a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.
En la industria qumica los alquinos son importantes productos de partida
por ejemplo en la sntesis del PVC (adicin de HCl) de caucho artificial etc.
El grupo Alquino est presente en algunos frmacos citostticos.
Los polmeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son
semiconductores orgnicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque
se trata de materiales flexibles.

Nomenclatura de Alquinos
Los
alquinos
se
nombran
sustituyendo la terminacin -ano del
alcano por -ino.

Se elige como cadena principal la

ms larga que contenga el triple
enlace y se numera de modo que
este tome el localizador ms bajo
posible.