ESTRUCTURA Y

VINCULACIN
QUIMICA ORGANICA I

Cargas formales
Para determinar cargas formales sobre los tomos:

Carga
Formal

Nmero e
Capa
valencia

Nmero e
Desapareados

Mitad e
compartidos

ENLACE INICO ENLACE COVALENTE

INICO

COVALENTE

COVALENTE POLAR

TEORA DE LEWIS

tomos
Los tomos forman molculas porque compartiendo
electrones alcanzan el octeto electrnico
Molculas Diatmicas

Estructuras de Lewis
Se elige el tomo central. Nunca
hidrgenos, generalmente es el
menos electronegativos.
Se cuentan los electrones de
valencia.
Se forman enlaces entre el tomo
central y los perifricos.
Los electrones restantes se sitan
como pares solitarios para completar
los octetos.

Resonancia.
No siempre existe una nica estructura de Lewis que
pueda explicar las propiedades de una molcula o in.

A cada una de ellas se le denomina forma

resonante y al conjunto hbrido de resonancia

Condiciones para escribir formas resonantes:

1. Para pasar de una forma resonante a otra
solamente puedo mover electrones, nunca tomos.
2. Todas las estructuras resonantes que yo escriba
deben ser estructuras de Lewis vlidas.
3. Las estructuras resonantes deben poseer el mismo
nmero de electrones desapareados.
4. Las estructuras resonantes ms importantes son las
de menor energa potencial.

Cul de todas las estructuras resonantes se parece ms al compuesto

real?
1.

Aquella en la que todos los tomos tienen el octete completo.

2.

Aquellas en las que no existe separacin de carga es ms importante que

la que en la que existe separacin de carga.

O
R

O
R

OH

OH

3. Cuando en dos formas resonantes existe separacin de carga es ms

estable aquella que tiene las cargas ms alejadas.

4.

Las estructuras de resonancia que lleven carga negativa sobre un

tomo electronegativo contribuye ms que cuando esa carga va sobre

otro tomo.
H2C

CH

H2C

CH

5. Si hay dos formas resonantes iguales la resonancia ser ms importante.

Cuando una forma resonante es muchsimo ms estable que las dems la
resonancia no existe y la molcula real se parece mucho a esta forma.
Cuando todas las formas resonantes son importantes, entonces la molcula
real s es un hbrido de todas las formas resonantes.

H2C

CH

CH 2

H2C

CH

CH 2

Hibridacin

Lo usan los orbitales de los tomos de

primera y segunda fila para formar enlaces.
La hibridacin consiste en una mezcla de
orbitales puros en un estado excitado para
formar orbitales hibridos equivalentes con
orientaciones determinadas en el espacio

HIBRIDACIN: Geometra molecular segn TEV

HIBRIDACIN
sp3
METANO

El carbono slo podra

formar dos enlaces C-H

Todos los enlaces C-H del metano son idnticos

HIBRIDACIN
sp2
ETENO

Hibridacin
sp2

sp2

2pz

HIBRIDACIN
sp
ACETILENO
(Dos regiones de densidad electrnica alrededor del C)

GEOMETRA MOLECULAR: MTODO DE REPULSIN DE LOS PARES DE

ELECTRONES DE LA CAPA DE VALENCIA
Los pares de electrones se disponen en torno al tomo central de modo
que se minimicen las repulsiones elctricas entre ellos

Cuatro pares de e rodeando el

tomo de nitrgeno. Se dirigen
hacia los vrtices de un tetraedro
(Geometra electrnica)
Como slo se enlazan 3 de los 4
pares electrnicos, la forma de la
molcula ser piramidal
(Geometra molecular)

Cinco pares de e enlazados: Molcula bipiramidal

triangular

Seis pares de e enlazados: Molcula bipiramidal cuadrada

La geometra y la hibridacin
El nmero de grupos alrededor de un tomo determina tanto su
geometra y la hibridacin

Nmero de
grupos

Geometra ngulo de
enlace ()

Hibridaci
n

lineal

180

sp

trigonal
plana

120

sp2

tetradrica

109.5

sp3

4.1.- TIPOS DE FRMULAS

Frmula Molecular
C2H6O

C4H10

Formula Estructural
Frmula Desarrollada
En 2 D

En 3 D

Formula Esqueletal

Electronegatividad y la polaridad (Secciones

1.11, 1.12)
Electronegatividad aumenta a una fila y
disminuye por una columna de la tabla
peridica.
Un enlace polar resulta cuando dos tomos de
diferentes valores de electronegatividad se unen
entre s. Siempre que C o H est unido a N, O, o
cualquier halgeno, el enlace es polar.
Una molcula polar tiene ya sea un enlace polar, o
dos o ms dipolos de enlace que refuerzan.

CIDOS Y BASES
Definicin Bronsted-Lowry
cido: Especie
capaz de ceder
un in hidrgeno

Base: Especie capaz

de aceptar un in
hidrgeno

Equilibrio cido-base de un cido en agua

In hidronio
pKa = -log Ka

Equilibrio cido-base de una base en agua

B + H2O = BH+(aq) + OH-(aq)

pKb = -log Kb

Teora de Lewis
CIDOS:
Sustancia que contiene al menos un tomo
capaz de aceptar un par de electrones y
formar un enlace covalente coordinado.
BASES:
Sustancia que contiene al menos un tomo
capaz de aportar un par de electrones para
formar un enlace covalente coordinado.

Fuerza de cidos y bases

(pK)

Al igual que el pH se denomina pK a:

pKa= log Ka ;

Cuanto mayor es el valor de Ka o Kb

mayor es la fuerza del cido o de la base.
Igualmente, cuanto mayor es el valor de pKa
o pKb menor es la fuerza del cido o de la
base.

pKb= log Kb