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Funes Orgnicas
Prof. Dr. Rita Sales
Introduo
O Carbono
Hibridizao do Carbono
As hibridizaes do carbono
utilizam somente os orbitais s e p.
Hibridizao do Carbono
O nmero de eltrons
desemparelhados (orbitais
incompletos) indica a
desemparelhados, podendo
portanto ,fazer somente duas
ligaes.
Hibridizao do Carbono
estabilidade.
Hibridizao do Carbono
Hibridizao do Carbono
Hibridizao sp3
ngulo 109,5o
Ligaes e
Hibridizao do Carbono
Hibridizao sp2
ngulo 120o
Ligaes e
Ligaes e
Hibridizao do Carbono
Hibridizao sp
ngulo 180o
Hibridizao do Carbono
Cadeias carbnicas
H3 C
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
18
H3 C
CH3
O
H3C
CH3
CH3
19
H3 C
20
CH3
H3C
CH3
H3 C
21
NH2
H3 C
NH
CH3
O
CH3
H3 C
22
H2C
CH2
23
Heterocclic
a
O
24
Policclica
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H3 C
25
CH3
H2 C
CH2
HC
CH
Funes Orgnicas
H3 C
CH3
Alcano
H2 C
CH2
Alceno
HC
Alcino
CH
Hidrocarbonetos
-
Alcanos
Alcenos
So utilizados na preparao de polietileno, que um dos
plsticos mais importantes na indstria, usado na
confeco de sacos e garrafas plsticas, brinquedos, etc.
-
Alcenos
-Se apresentam na natureza da seguinte forma: os de cadeia
normal de 2 a 4 carbonos so gases, de 5 a 16 carbonos so
lquidos e de 17 carbonos em diante so slidos, na
temperatura ambiente.
- O eteno (etileno) costuma ser utilizado como anestsico em
intervenes cirrgicas e no amadurecimento forado de frutas
verdes.
Antes (etileno)
Depois (etileno)
Alcinos
-So incolores, inodoros
e apresentam
insolubilidade em gua,
sendo solveis em
solventes orgnicos
como o lcool, o ter e
outros.
- Obtm-se
artificialmente pelo
processo de
craqueamento (ruptura)
cataltico do petrleo.
Alcinos
Preparao industrial voltada especialmente para o etino,
tambm chamado de Acetileno;
-
Hidrocarbonetos Aromticos
So os hidrocarbonetos que possuem um ou mais anis
benznicos, que tambm so chamados de anis
aromticos.
-
Benzeno
Hidrocarbonetos Aromticos
- At a segunda guerra mundial, sua fonte mais
importante era o carvo. Atualmente, grande parte dos
compostos aromticos, se obtm a partir do petrleo.
- Ex: Naftaleno (nome comercial: Naftalina).
Hidrocarbonetos Aromticos
- Existem em grande quantidade na natureza e so
essenciais na indstria de inseticidas e de corantes como
solventes e para fabricao de explosivos.
-Oferecem riso sade, sendo alguns considerados
cancergenos.
-O tolueno (metilbenzeno) por exemplo utilizado na produo
de colas, popularmente conhecidas como cola-de-sapateiro, que
so tambm utilizadas como drogas.
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OH
CH3 -CH2 -OH
36
OH
H3C
CH CH2 CH3
lcool
- Os alcois menores: so lquidos e possuem cheiro agradvel.
medida que aumenta a cadeia hidrocarbnica aumenta a sua
viscosidade. Mais que onze carbonos: slidos e inodoros.
- Possuem alta reatividade devido a presena da hidroxila.
- Em geral so utilizados comercialmente como combustveis, solventes,
na limpeza domstica e como componentes nas bebidas alcolicas.
Colesterol um lcool
Uma dieta rica em
gorduras animais produz
um aumento nos nveis de
colesterol no sangue. O
nvel de colesterol mdio
considerado normal de
150 a 200 mg/100ml de
sangue; valores ao redor de
300mg/100ml de sangue
esto relacionados com
formao de depsitos de
colesterol nas paredes
internas das artrias
coronrias.
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OH
39
anel aromtico.
Fenol
- Possui propriedade antissptica devido ao
mecanismo que possuem de coagularem protenas de
microrganismos.
- Alguns exemplos de compostos fenlicos utilizados
como desinfetantes: espadol, creolina e lisol.
Fenol - THC
THC: A substncia tetra-hidro-canabinol apresenta
em sua estrutura o grupo fenol. O THC o principal
componente ativo da maconha. A maconha
apresenta algumas aplicaes legtimas na
medicina: diminuio da presso no globo ocular de
pessoas com glaucoma, evitando eventual cegueira,
diminuio de nsia de vmito em pacientes com
cncer submetidos a tratamento por radiao.
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O
R
H3 C
C
H
42
C
H
Aldedo
- O metanal o principal
Aldedo
- Por serem compostos aromticos
empregados na confeco de perfumes.
tambm
so
comumente
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C
R
45
H3 C
CH3
Cetona
Tambm conhecida por acetona, a
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H3 C
OH
47
O
C
OH
cido Carboxlico
- cidos monocarboxlicos alifticos com at quatro
carbonos so lquidos incolores e solveis em gua.
cido Carboxlico
- cidos carboxlicos com mais de dez carbonos so
classificados como cidos graxos, so encontrados em
leos e gorduras, so slidos e insolveis em gua.
- Ex: mega-3, cido carboxlico (graxo) poliinsaturado
presente em peixes marinhos. Auxilia na diminuio
dos nveis de triglicerdeos e colesterol ruim LDL, e
favorece o aumento do colesterol bom HDL.
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C
O
50
O
H3 C
C
O
CH3
ster
steres de baixa massa molecular so lquidos incolores
e, medida que se aumenta a massa molecular, eles vo
se tornando mais viscosos e gordurosos at tomarem a
forma slida (aspecto de cera).
-
ster
- A manteiga tambm classificada como ster (derivada
da mistura dos cidos linoleico e oleico).
c. Linoleico (C18H32O2 )
c. Oleico (C18H34O2 )
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53
H3 C
O CH3
ter
- Possuem um tomo de oxignio interposto entre dois tomos de
carbonos de cadeias hidrocarbnicas ou anis aromticos.
Etxietano
(ter dietlico)
ter
- Uma conhecida forma de ter, o ter comum. Lquido altamente
voltil, usado na medicina como anestsico, que atualmente entrou em
desuso em razo dos perigos de causar incndios.
- Esse ter tambm conhecido pelas denominaes de ter etlico, ter
dietlico ou ter sulfrico.
TER
Quebra-pedra: um ch popular que contm ter. muito
utilizado por sua capacidade de dissolver clculos
renais, promovendo a desobstruo do ureter.
Seu principal componente a hipofilantina.
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H3 C
57
NH2
H3 C
NH CH3
H3 C
N
CH3
CH3
Amina
Putrescina
Trimetilamina
Cadaverina
Amina
Anfetaminas
Droga sinttica de efeito estimulante
da atividade mental. A denominao
anfetaminas atribuda a todo um
grupo de substncias como:
metilfenidato, metanfetamina e
dietilpropiona, que so
comercializadas sob a forma de
medicamento. Um outro tipo de
anfetamina, bem conhecido, porm de
uso ilcito, a
metilenodioximetanfetamina (MDMA),
conhecida por xtase.
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C
N
60
O
H3 C
C
NH
CH3
Amida
- As amidas podem ser encontradas na fase slida ou
lquida. Amidas com cadeias carbnicas mais extensas so
slidas e incolores.
- No ocorrem na natureza. O processo de preparao da
amida se baseia no aquecimento de sais de amnio
seguido de desidratao.
- So empregadas em snteses orgnicas e representam
compostos importantes como o nilon, uma poliamida.
Monmero do nilon
AMIDA
N-(4-hidroxifenil)etanamida
Algumas pessoas so
alrgicas aspirina, ou muito
sensveis irritao da
mucosa gstrica, produzida
por ela. Nesses casos o
substituto ideal uma amida
sinttica como
acetominofen (paracetamol),
a mais comum. Sua ao
como analgsico e
antitrmico semelhante da
aspirina, mas ela no to
eficaz como antiinflamatrio.
Haletos Orgnicos
- Composto derivado dos hidrocarbonetos pela substituio
de um ou mais hidrognios por halognios (F, Cl, Br, I).
Iodometano
Haletos Orgnicos
- CFCs (Clorofluorcarbonetos): Conhecidos como freons. So
DDT
Haletos Orgnicos
- Gs lacrimogneo (Clorobenzilideno malonitrilo): Usado por
Gs lacrimogneo
Nitrila
-
Prop-2-enonitrila
Nitrila
polmeros
Nitrocomposto
- Composto que apresente pelo menos um grupo funcional
NO2.
Nitroetano
Nitrocomposto
So frequentemente explosivos. Impurezas variadas ou
uma
manipulao
inapropriada
podem
facilmente
desencadear uma decomposio exotrmica violenta.
-
cidos sulfnicos
Compostos Organometlicos
So compostos orgnicos que como o nome sugere apresentam tomos de um ou mais metais na estrutura ligados a tomos de carbono.
Um exemplo o tetraetilplumabano (chumbo tetraetila) Pb(C 2H5)4, que ao ser adicionado gasolina aumenta a sua qualidade (octanagem).
Seu uso para essa finalidade foi introduzido em 1922. Apesar de eficiente, extremamente perigoso; aps a combusto so liberados para a
atmosfera compostos contendo chumbo, altamente txicos e de efeito cumulativo no organismo. Hoje est proibido em muitos pases.
CH3CH2MgCl
CH3CH2CH2MgBr
C6H5MgBr
Cloreto de etilmagnsio
Brometo de propilmagnsio
Brometo de fenilmagnsio
EXERCITANDO
Classifique os carbonos e, diga a Funo Orgnica , Famlia especfica e d a frmula
Molecular
O
H3C
CH3
Nomenclatura
Nomenclatura
(a)
Identifique a cadeia de tomos de carbono mais longa e contnua, e use o nome dessa cadeia
como o nome da cadeia principal. A cadeia mais longa nem sempre est aparente na
representao utilizada para descrever a molcula.
(b) Se duas cadeias diferentes de mesmo comprimento estiverem presentes, escolha aquela com um
nmero maior de ramificaes.
(a)
Inicie pela extremidade mais prxima da primeira ramificao, numere cada tomo de
carbono na cadeia principal.
(a) Atribua um nmero para cada grupo substituinte, de acordo com seu
ponto de ligao na cadeia principal.
Re
m
u
s
a
d
o
F
s
n
u
s
e