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Nomenklatur

Kohlenwasserstoffe

Die einfachste Verbindungsklasse in der Organischen Chemie sind die Kohlenwasserstoffe.


Sie bestehen, wie der Name bereits andeutet, aus den Elementen Kohlenstoff und Wasserstoff.
Um die Wiedergabe der Struktur eines konkreten Kohlenwasserstoffs am Beispiel des n-Pentans zu
demonstrieren, schreiben wir das Elementsymbol C im Zickzack-Format fnfmal nebeneinander
hin
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Nomenklatur
Kohlenwasserstoffe

und verbinden die C-Atome mit jeweils einem Strich. Dieser Strich stellt in der von Lewis entwickelten
Schreibweise ein Elektronenpaar dar.
Verbindet ein Strich wie im vorliegenden Fall zwei Elementsymbole (hier jeweils zwei C), so spricht man von einem
Bindungselektronenpaar (es gibt auch Elektronenpaare, die einem Atom alleine zugeordnet sind und nicht zur
Verknpfung zweier Atomkerne dienen; dies sind die sog. freien Elektronenpaare).
Befindet sich zwischen zwei Elementsymbolen nur ein einziger Strich (wie hier), dann sprechen wir von einer
Einfachbindung.
Natrlich ist die hier oben angegebene Struktur noch nicht vollstndig!! Lassen Sie sie in einer Klausur auf keinen Fall
so stehen! Denn: die Angabe des Elementsymbols fr Kohlenstoff erfordert zwingend auch die Angabe der
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Elementsymbole der mit dem Kohlenstoff verknpften Bindungspartner

Nomenklatur
Kohlenwasserstoffe

wie in diesem Fall dem Wasserstoff.


Beachten Sie: C ist vierbindig, H ist einbindig!!
Die C-Atome an den Enden der Kette, die mit einem weiteren C-Atom verknpft sind,
bilden demnach drei weitere Einfachbindungen zu H-Atomen aus. Die brigen C-Atome
haben noch zwei sog. Valenzen fr Einfachbindungen zu H-Atomen.
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Nomenklatur
Kohlenwasserstoffe

Um Platz und Zeit zu sparen, knnen Sie die Striche zwischen den C- und den H-Atomen
weglassen, was die oben gezeichnete Struktur ergeben wrde

Nomenklatur
Kohlenwasserstoffe

die man aber blicherweise in gestreckter Form zeichnet, wie in der unteren
Struktur wiedergegeben.

Nomenklatur
Kohlenwasserstoffe

Ein Maximum an Zeit und Platz sparen Sie aber, wenn Sie sich frhzeitig die
Skelettschreibweise der Organischen Chemie zur Gewohnheit machen.
In dieser chemischen Stenographieschrift werden zum einen die Elementsymbole
fr Kohlenstoff weggelassen und das gesamte Kohlenstoffgerst als Zick-Zack-Kette
wiedergegeben.

Nomenklatur
Kohlenwasserstoffe

Zum anderen werden, wie die abgebildete Skelettstruktur zeigt, smtliche Bindungen von C-Atomen
hin zu H-Atomen weggelassen und somit auch auf das Elementsymbol H verzichtet.
Achtung!! Dieses Weglassen gilt nur fr die H-Atome, die mit einem C-Atom verknpft sind!
Ist ein H-Atom mit einem O-Atom, einem N-Atom oder einem S-Atom verbunden, so mu es
selbstverstndlich auch in der Skelettschreibweise angegeben werden!

Nomenklatur
Kohlenwasserstoffe

Die Enden einer solchen Zick-Zack-Kette entsprechen CH 3-Gruppen,

Nomenklatur
Kohlenwasserstoffe

die Zacken zwischen den Enden einer solchen Kette entsprechen CH 2-Gruppen.

Nomenklatur
Kohlenwasserstoffe

Zweigt von einem der Zacken ein sog. Alkylrest ab (= ein Kohlenwasserstoffrest, im
einfachsten Fall wie hier eine Methylgruppe), dann bleibt fr das C-Atom, von dem
die Abzweigung ausgeht, nur noch eine Bindung hin zu einem H-Atom brig.

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Nomenklatur
Kohlenwasserstoffe

Zweigen gleich zwei Alkylreste von einem C-Atom der Kette ab, so gehen alle vier
Einfachbindungen hin zu weiteren C-Atomen, und Bindungen hin zu H-Atomen
knnen von diesem C-Atom ausgehend logischerweise nicht mehr ausgebildet
werden.
Vergessen Sie nie: Kohlenstoff ist vierbindig! (Zumindest im ungeladenen Zustand).
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Nomenklatur
Kohlenwasserstoffe

n-Pentan
Nun knnen wir der Struktur einen Namen geben.
Die einzige vorhandene Kohlenstoffkette hat fnf C-Atome, demnach liegt hier Pentan vor.
Das kursiv geschriebene n steht fr normal und bedeutet, da der Kohlenwasserstoff eine
unverzweigte Kette besitzt.
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Nomenklatur
Kohlenwasserstoffe

n-Pentan

Es gibt grundstzlich mehrere Mglichkeiten, die Struktur des Molekls auf dem Papier
darzustellen.
Alle hier gezeichneten Varianten geben n-Pentan wieder.

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Nomenklatur
Kohlenwasserstoffe

Nun gehen wir von einem unverzweigten Kohlenwasserstoff

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Nomenklatur
Kohlenwasserstoffe

hin zu einem verzweigten Kohlenwasserstoff und erfahren, was wir nunmehr bei
der Nomenklatur zu beachten haben.

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Nomenklatur
Kohlenwasserstoffe

Zunchst gilt es, die lngste Kohlenstoffkette in der Struktur zu ermitteln.

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Nomenklatur
Kohlenwasserstoffe

Wie wir sofort erkennen, ist nicht mehr die ursprngliche Pentan-Kette mit ihren fnf C-Atomen die
lngste Kette, sondern die in dieser Abbildung blau markierte Kette, aus sechs C-Atomen bestehend.

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Nomenklatur
Kohlenwasserstoffe

Anschlieend gilt es, diese lngste Kette von ihrem Anfang bis zum Ende durchzunummerieren.
Die Frage ist nur: an welchem der beiden Enden beginnen wir zu zhlen?
Wie hier von rechts oben (?)

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Nomenklatur
Kohlenwasserstoffe

oder, wie in der rechten der beiden Strukturen demonstriert, vom anderen Ende her, in dem Fall also von unten?

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Nomenklatur
Kohlenwasserstoffe

Die Nomenklatur sorgt auch hier fr eine eindeutige Regelung:


Diejenige Zhlrichtung wird gewhlt, die der ersten Abzweigung (wir haben im vorliegenden Fall nur eine ) die
niedrigere Ziffer zuordnet im vorliegenden Fall die links abgebildete Variante mit der Ziffer 3.
Haben (im Fall mehrerer Verzweigungen) die ersten Verzweigungen die gleiche Ziffer, dann wird so lange nach einem
Unterschied in der Bezifferung gesucht, bis ein Priorittsunterschied bei den Ziffern auftaucht.
Natrlich gibt es auch Flle symmetrisch verzweigter Molekle, bei denen die Zhlrichtung der Kette irrelevant20
ist.

Nomenklatur
Kohlenwasserstoffe

... hexan
Der Stammname des hier abgebildeten Kohlenwasserstoffs ist demnach:

hexan

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Nomenklatur
Kohlenwasserstoffe

Ethylhexan
Die abzweigende Gruppe am C-3 ist ein Alkylrest mit zwei C-Atomen, also eine Ethylgruppe.
Die Bezeichnung Ethyl wird dem Stammnamen hexan vorangestellt.

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Nomenklatur
Kohlenwasserstoffe

3-Ethylhexan
Die Ziffer des C-Atoms der Abzweigung wird dem Namen vorangestellt, getrennt durch einen Bindestrich.

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Nomenklatur
Kohlenwasserstoffe

Betrachten wir nun einen Kohlenwasserstoff mit mehreren Verzweigungen.

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Nomenklatur
Kohlenwasserstoffe

Die lngste Kette im Molekl hat nunmehr sieben C-Atome. Der Stammname ist demnach heptan.
Da die Abzweigung mit der kleinsten Ziffer am C-3 erfolgt, wird in diesem Fall von oben rechts nach unten gezhlt.

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Nomenklatur
Kohlenwasserstoffe

Diethylheptan
In diesem Fall zweigen an den C-Atomen Nr. 3 und Nr. 4 jeweils gleiche Reste ab (hier: Ethylgruppen).
Die Anzahl gleicher (abzweigender) Atome oder Alkylreste wird mit den Prfixen Di, Tri, Tetra,
wiedergegeben (hier: Di), gefolgt von der Bezeichnung fr die abzweigende Gruppe (hier: ethyl) und
abschlieend dem Stammnamen (hier: heptan).
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Nomenklatur
Kohlenwasserstoffe

3,4-Diethylheptan
Abschlieend werden die entsprechenden Ziffern der Abzweigung(en) dem Namen vorangestellt.

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Nomenklatur
Kohlenwasserstoffe

3,4-Diethylheptan
Abschlieend werden die entsprechenden Ziffern der Abzweigung(en) dem Namen vorangestellt.
Sie werden durch einen Bindestrich vom Namen getrennt.

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Nomenklatur
Kohlenwasserstoffe

3,4-Diethylheptan
Abschlieend werden die entsprechenden Ziffern der Abzweigung(en) dem Namen vorangestellt.
Sie werden durch einen Bindestrich vom Namen getrennt.
Zweigen wie im hier vorliegenden Fall mehrere gleiche Gruppen von der Kette (oder dem Ring) ab, so werden die
entsprechenden Ziffern durch ein oder mehrere Kommata getrennt.
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Nomenklatur
Kohlenwasserstoffe

3,4-Diethylheptan
Abschlieend werden die entsprechenden Ziffern der Abzweigung(en) dem Namen vorangestellt.
Sie werden durch einen Bindestrich vom Namen getrennt.
Zweigen wie im hier vorliegenden Fall mehrere gleiche Gruppen von der Kette (oder dem Ring) ab, so werden die
entsprechenden Ziffern durch ein oder mehrere Kommata getrennt.
Zu beachten ist, da das Komma bzw. die Kommata bei der Namensnennung nicht ausgesprochen werden.

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Nomenklatur
Kohlenwasserstoffe

Cyclohexan
Im Fall von ringfrmigen Alkanen wird dem Stammnamen in diesem Fall hexan das Prfix
Cyclo vorangestellt.

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Nomenklatur
Kohlenwasserstoffe

Cyclohexan
Zu beachten ist, da auch bei den Alkanen mit einem Ringsystem die C-Atome ihre sp 3-Hybridisierung
beibehalten, d.h. hier liegt nach wie vor ein Tetraederwinkel vor.
Bei Drei-, Vier- und Fnfringen weicht der Wert bedingt durch die diversen Spannungen (Details: siehe Skript
bzw. Lehrbcher) vom Idealwert ab.
Im Sechsring hingegen liegt in der energiermsten Konformation, der sog. Sesselkonformation (siehe
Abbildung rechts) ein spannungsfreies Molekl mit 109,5-Winkeln vor.
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Nomenklatur
Kohlenwasserstoffe

Zeichnen einer Sesselkonformation


Wir beginnen mit zwei parallelen, etwas zueinander versetzt gezeichneten Linien,

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Nomenklatur
Kohlenwasserstoffe

Zeichnen einer Sesselkonformation


setzen oben links und unten rechts jeweils einen Punkt

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Nomenklatur
Kohlenwasserstoffe

Zeichnen einer Sesselkonformation


und verbinden die Enden der Linien mit dem jeweiligen Punkt.

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Nomenklatur
Kohlenwasserstoffe

2-Penten
Die erste sog. funktionelle Gruppe, die wir kennenlernen, ist die C=C-Doppelbindung.
Whrend die gesttigten Kohlenwasserstoffe (Alkane) die Endung an tragen, werden Kohlenwasserstoffe
mit einer C=C-Doppelbindung durch die Endung en gekennzeichnet.
Whrend bei Ethen und Propen die Lage der Doppelbindung vorgegeben ist, mu bei hheren Alkenen ab
dem Buten die Position der Doppelbindung durch Voranstellen der kleineren der beiden Ziffern der
betreffenden C-Atome angegeben werden; die oben abgebildete Verbindung ist demnach 2-Penten
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Nomenklatur
Kohlenwasserstoffe

2-Penten

1-Penten

welches sich durch die Lage der Doppelbindung zwischen den C-Atomen Nr. 2 und Nr. 3 vom dazu
isomeren
1-Penten (mit der Doppelbindung zwischen den C-Atomen Nr. 1 und Nr. 2) unterscheidet.
Die C-Atome der C=C-Doppelbindung sind brigens sp 2-hybridisiert, so da hier ein Bindungswinkel in der
Grenordnung von 120 vorliegt und die beiden C=C-Atome zusammen mit den drei mit ihnen direkt
verknpften Atomen in einer Ebene liegen.
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Nomenklatur
Kohlenwasserstoffe

2-Penten

2-Penten

Es existiert aber noch ein weiteres Isomeres zum 2-Penten, das rechts abgebildet ist.
Diese Isomerie beruht auf dem Umstand, da unter normalen Reaktionsbedingungen keine freie Drehung um
eine C=C-Doppelbindung mglich ist.
Man nennt diese Form der Isomerie E/Z-Isomerie.

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Nomenklatur
Kohlenwasserstoffe

E-2-Penten
Details zum Thema E/Z-Isomerie sind dem Skript oder einem Lehrbuch der Organischen Chemie oder
wikipedia zu entnehmen.
In Kurzfassung: jedes der beiden C=C-Atome ist mit zwei weiteren Atomen durch jeweils eine Einfachbindung
verknpft (im vorliegenden Fall je 1 x mit C [Ordnungszahl C = 6] und je 1 x mit H [Ordnungszahl H = 1]).
Sind, wie in diesem Fall, beide mit den C=C-Atomen verbundenen (in der Abbildung mit Pfeilen markierten)
Nachbaratome mit der hheren Ordnungzahl (hier also jeweils der Ziffer 6) auf entgegengesetzten Seiten der
C=C-Doppelbindung, so liegt das E-Isomere vor (E entspricht dem 1. Buchstaben des Worts entgegen).
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Nomenklatur
Kohlenwasserstoffe

E-2-Penten

Z-2-Penten

Sind jedoch, wie in der rechten Abbildung, beide mit den C=C-Atomen verbundenen Nachbaratome mit der hheren
Ordnungzahl (hier die C-Atome mit der OZ 6) zusammen auf der gleichen Seite der C=C-Doppelbindung, so liegt das
Z-Isomere vor (Z entspricht dem 1. Buchstaben des Worts zusammen).

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Nomenklatur
Kohlenwasserstoffe

1,3-Pentadien
Hat das Molekl mehr als nur eine C=C-Doppelbindung, so wird zwischen dem Wortstamm (hier: pent) und der
Endung en zum einen der Buchstabe a eingefgt und zum anderen eine der bereits bekannten aus dem Griechischen
abgeleiteten Silben, welche der Anzahl der C=C-Doppelbindungen im Molekl entspricht: di-, tri-, tetra-, usw.
Natrlich drfen auch hier die vorangestellten kleinstmglichen Ziffern nicht fehlen, die die Positionen der C=CDoppel-bindungen angeben [im vorliegenden Beispiel die Ziffern 1 und 3, wiederum durch ein (nicht ausgesprochenes)
Komma voneinander getrennt und vom Namen der Verbindung durch einen Bindestrich getrennt].
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Nomenklatur
Kohlenwasserstoffe

E-1,3-Pentadien
Im hier vorgestellten Beispiel liegt sogar eine Differenzierung gem der E/Z-Isomerie vor, und zwar bei der
C=C-Doppelbindung zwischen C-3 und C-4 (nota bene: wir mssen hier von rechts nach links zhlen, damit im
Namen die 1 als kleinste Ziffer auftaucht).
Im Fall der C=C-Doppelbindung zwischen C-1 und C-2 kann keine E/Z-Isomerie auftreten, da vom C-1 mit
den beiden H-Atomen zwei identische Substituenten abzweigen.
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Nomenklatur
Kohlenwasserstoffe

2-Pentin
Kommen wir nun zur Nomenklatur der CC-Dreifachbindung mit einer sp-Hybridisierung ( 180 - Winkel).
An dem Stammnamen (hier: pent) wird die Endung in angehngt und ihm wie blich die kleinere der beiden
entsprechenden Ziffern (hier die 2 anstatt der 3) vorangestellt.

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Nomenklatur
Kohlenwasserstoffe

Cyclohexen
Analog zu den offenkettigen Systemen gibt es natrlich auch Ringsysteme mit C=C-Doppelbindungen und der
entsprechenden sp2-Hybridisierung ( 120 - Winkel) der C-Atome.
Hat der Kohlenwasserstoff-Sechsring eine C=C-Doppelbindung, so wird er als Cyclohexen bezeichnet.

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Nomenklatur
Kohlenwasserstoffe

Cyclohexen

Cyclohexen
(Seitenansicht)

Die Stereochemie des Cyclohexens wird recht anschaulich aufgezeigt, wenn man das Molekl von der Seite
betrachtet, mit der C=C-Doppelbindung nach vorne (siehe Abbildung rechts).
Die direkt mit den beiden C-Atomen der Doppelbindung verknpften C-Atome sind wie alle C-Atome mit vier
Einfachbindungen sp3-hybridisiert, aber sie liegen dennoch in der gleichen Ebene mit den beiden C=C-Atomen,
wie die Pfeile in der Seitenansicht zeigen.
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Nomenklatur
Kohlenwasserstoffe

Cyclohexen

Cyclohexen
(Seitenansicht)

Die beiden brigen C-Atome (durch Pfeile markiert) ragen aber, bedingt durch den Tetraederwinkel, nach oben
bzw. nach unten aus dieser Ebene heraus.

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Nomenklatur
Kohlenwasserstoffe

1,3-Cyclohexadien
Fr die Nomenklatur von Ringsystemen, die mehr als eine C=C-Doppelbindung aufweisen, gelten die analogen
Regeln wie fr die offenkettigen Polyene:
Dem Stammnamen (hier: cyclohex) wird zunchst ein a hinzugefgt und dann die Silbe aus dem
Griechischen, die der Anzahl der C=C-Doppelbindungen entspricht (hier: di), gefolgt von der Endung en.
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Nomenklatur
Kohlenwasserstoffe

1,3-Cyclohexadien 1,4-Cyclohexadien
Im Fall des Cyclohexadiens gibt es zwei Isomere, das 1,3-Cyclohexadien mit zwei konjugierten C=C-Doppelbindungen
und das 1,4-Cyclohexadien mit zwei isolierten C=C-Doppelbindungen.

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Nomenklatur
Kohlenwasserstoffe

1,3-Cyclohexadien 1,4-Cyclohexadien
Im Fall des Cyclohexadiens gibt es zwei Isomere, das 1,3-Cyclohexadien mit zwei konjugierten C=C-Doppelbindungen
und das 1,4-Cyclohexadien mit zwei isolierten C=C-Doppelbindungen.
(Konjugiert bedeutet, da eine ununterbrochene Abfolge von sp 2-hybridisierten C-Atomen in diesem Fall vier Stck;
siehe Pfeile vorliegt, deren nicht in die Hybridisierung einbezogene p-Orbitale aufgrund ihrer parallelen Ausrichtung
miteinander berlappen knnen. Dies sorgt fr eine Stabilisierung des Systems).
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Nomenklatur
Kohlenwasserstoffe

1,3-Cyclohexadien 1,4-Cyclohexadien
Im Fall des Cyclohexadiens gibt es zwei Isomere, das 1,3-Cyclohexadien mit zwei konjugierten C=C-Doppelbindungen und das
1,4-Cyclohexadien mit zwei isolierten C=C-Doppelbindungen.
(Konjugiert bedeutet, da eine ununterbrochene Abfolge von sp 2-hybridisierten C-Atomen in diesem Fall vier Stck vorliegt,
deren nicht in die Hybridisierung einbezogene p-Orbitale aufgrund ihrer parallelen Ausrichtung miteinander berlappen knnen.
Dies sorgt fr eine Stabilisierung des Systems.
Isoliert bedeutet, da die beiden Paare von sp 2-hybridisierten C-Atomen [siehe Pfeile] durch mindestens ein sp 3-hybridisiertes CAtom unterbrochen werden, da also keine durchgehende Kette von Atomen vorliegt, deren p-Orbitale miteinander berlappen
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knnen).

Nomenklatur
Kohlenwasserstoffe

Eine durchgehende Konjugation an zumindest scheinbaren Doppelbindungssystemen ber den gesamten Ring
hinweg haben wir im hier abgebildeten Fall vorliegen.
Wenn
1) die p-Orbitale smtlicher Atome eines Ringsystems berlappen und somit vollstndige Konjugation ber
den Ring hinweg herrscht (man spricht auch von einer Delokalisierung des -Elektronensystems),
2) der Ring wie hier eine ebene Geometrie besitzt (alle C-Atome sind sp 2-hybridisiert; die Bindungswinkel
betragen 120) und
3) die Anzahl der -Elektronen entweder zwei oder wie hier sechs oder zehn (allgemein: 4n + 2, mit n =
0,1,2, ) ist,
dann spricht man von einem aromatischen Ringsystem. Diese 4n + 2-Regel wird nach dem Wissenschaftler,
der sie aufstellte, auch die Hckel-Regel genannt.
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Nomenklatur
Kohlenwasserstoffe

Benzol (Benzen)
Die Abbildung zeigt den klassischen Aromaten, nmlich das Benzol. Es darf im Deutschen, abgeleitet vom
engl. benzene , mittlerweile auch als Benzen bezeichnet werden. Die letztere Bezeichnung hat den Vorteil,
da man sich nicht zu der irrigen Ansicht verleiten lt, da das Molekl eine OH-Gruppe besitzt.
Die Endung ol ist, wie wir auf der bernchsten Folie sehen werden, nmlich fr Alkohole reserviert, deren
funktionelle Gruppe die OH-Gruppe ist.
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Nomenklatur
Kohlenwasserstoffe

Benzol (Benzen)
Aber auch von der Endung en des Namens Benzen drfen wir uns nicht in die Irre fhren lassen!
Hier liegt kein Alken vor!
Die Aromaten sind eine eigenstndige Verbindungsklasse mit ganz eigenen Eigenschaften, die auf der Stabilitt
des Ringsystems mit seinen ringfrmig delokalisierten Elektronen beruhen.
Wir merken uns:
ein Aromat ist ein sehr stabiles System und hat daher andere chemische Eigenschaften als ein Alken!

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Nomenklatur
Alkohole

2-Pentanol
Nun verlassen wir die Kohlenwasserstoffe, die aus nur zwei Elementen bestehen, nmlich C und H.
Wir fgen zwischen eine der C-H-Bindungen ein O-Atom ein und betreten nun die Welt der Alkohole.
Zur Nomenklatur: An den Namen des Stamm-Kohlenwasserstoffs (hier: Pentan) wird die Endung ol angehngt.
Die Ziffer des C-Atoms, welches die OH-Gruppe trgt (hier die 2), wird, durch einen Bindestrich getrennt, dem
Namen vorangestellt.
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Nomenklatur
Alkohole

2-Pentanol
Denken Sie beim Zeichnen von Strukturformeln daran:
Sauerstoff ist zumindest in der ungeladenen Form zweibindig. (Ein dreifach gebundenes O-Atom wrde eine
positive Ladung tragen).
Das Elektronenpaar, welches in der OH-Gruppe das O-Atom mit dem H-Atom verbindet, mu nicht unbedingt
mit in die Struktur eingezeichnet werden (siehe Abbildung rechts).
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Nomenklatur
Exkurs: R/S-Nomenklatur

2-Pentanol

R-2-Pentanol

Das Beispiel des 2-Pentanol bietet uns einen Exkurs in einen Aspekt der Nomenklatur an, den wir bei den sog.
chiralen Verbindungen zu beachten haben (zur Chiralitt bzw. Optischen Aktivitt: siehe Skript / Lehrbuch /
wikipedia).
Es gibt nmlich zwei isomere 2-Pentanole, weil das Molekl ein sog. Stereozentrum besitzt (das asymmetrisch
substituierte C-Atom Nr. 2 hat vier verschiedene Liganden).
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Nomenklatur
Exkurs: R/S-Nomenklatur

2-Pentanol

R-2-Pentanol

Wir drfen in der abgekrzten Skelettschreibweise nicht bersehen, da von diesem C-Atom Nr. 2 (siehe Pfeil)
neben den beiden Alkylgruppen (einer Methylgruppe und einer n-Propylgruppe) sowie der OH-Gruppe (zum
Betrachter hin mit einem durchgehenden Keil nach vorne gezeichnet) noch eine Bindung hin zu einem H-Atom
abgeht (hier vom Betrachter weg mit einem gestrichelten Keil nach hinten gezeichnet).
Wir haben demnach vier verschiedene Substituenten am betreffenden C-Atom und somit ein chirales Molekl.
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Nomenklatur
Exkurs: R/S-Nomenklatur

S-2-Pentanol

R-2-Pentanol

Das entsprechende Isomere mit spiegelbildlicher Anordnung der vier Substituenten sehen wir links abgebildet.
Dieser Unterschied in den beiden Stereoisomeren mu sich natrlich auch im Namen der jeweiligen Verbindung
wiederfinden.
Die Chemiker Cahn, Ingold und Prelog haben hierfr das R/S-System entwickelt, das analog zum E/Z-System der
C=C-Doppelbindungen auf den Ordnungszahlen der Substituenten beruht, d.h. auf deren Anzahl an Protonen im
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Kern (bzw. Elektronen in der Hlle).

Nomenklatur
Exkurs: R/S-Nomenklatur

2-Pentanol
Analog zur E/Z-Nomenklatur betrachten wir als erstes die Ordnungszahlen der mit dem Stereozentrum direkt
verknpften Atome (siehe Kreise in der rechten Abbildung).

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Nomenklatur
Exkurs: R/S-Nomenklatur

2-Pentanol
In diesem Fall beginnen wir mit der niedrigsten Ordnungszahl.
Dies ist in der Regel die Ordnungszahl 1 fr ein H-Atom, welches im hier gezeigten Beispiel vom Betrachter weg
nach hinten zeigt (durch einen gestrichelten Keil wiedergegeben).
Diesem Atom mit der niedrigsten Ordnungszahl wird in der Reihenolge der Prioritten die Position (bzw. Ziffer)
zugeordnet.
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Nomenklatur
Exkurs: R/S-Nomenklatur

2-Pentanol
Problemlos zuzuordnen ist auch die hchste Prioritt mit der Nummer fr das Atom mit der hchsten
Ordnungszahl, in diesem Fall dem O-Atom mit der Ordnungszahl 8 (nota bene: ein Sauerstoffatom hat 8
Protonen im Kern, daher die Ordnungszahl 8).
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Nomenklatur
Exkurs: R/S-Nomenklatur

2-Pentanol
Interessant wird nun die Zuordnung der Prioritten Nummer und , da in beiden Fllen das gleiche Atom
(Kohlenstoff) mit der Ordnungszahl 6 vorliegt.
Welches der beiden C-Atome hat die hhere Prioritt?
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Nomenklatur
Exkurs: R/S-Nomenklatur

2-Pentanol
Um diese Frage zu klren, mssen wir untersuchen, welche weiteren Atome mit diesen beiden C-Atomen direkt
verbunden sind und diese Atome nach ihren Ordnungszahlen geordnet hinschreiben, beginnend mit der
hchsten Ordnungszahl und dann in absteigender Reihenfolge.

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Nomenklatur
Exkurs: R/S-Nomenklatur

2-Pentanol
H,H,H

C,H,H

Das mit dem linken Pfeil markierte C-Atom ist Teil einer Methylgruppe und hat daher drei H-Atome als weitere
direkte Bindungspartner. Wir schreiben daher dreimal das Elementsymbol H auf: H,H,H.
Das mit dem rechten Pfeil markierte C-Atom ist Teil einer CH 2R-Gruppe*) und hat daher ein C-Atom und zwei HAtome als weitere direkte Bindungspartner. Wir schreiben daher die folgende Reihe an Elementsymbolen auf: 64
C,H,H.

Nomenklatur
Exkurs: R/S-Nomenklatur

2-Pentanol
H,H,H

C,H,H

Nun werden die jeweils ersten Positionen in diesen Reihen der Elementsymbole miteinander verglichen. Sollte
dieser direkte Vergleich keine Entscheidung bringen, weil die Elemente die gleichen sind, werden die zweiten
Positionen miteinander verglichen usw.
Im vorliegenden Fall bringt allerdings bereits der Vergleich der jeweils ersten Positionen die Entscheidung:
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Die OZ von C (= 6) ist grer als die OZ von H (= 1).

Nomenklatur
Exkurs: R/S-Nomenklatur

2-Pentanol
Das C-Atom, welches Teil der hher substituierten Alkylgruppe ist (hier: der n-Propylgruppe), hat demnach die
hhere Prioritt.
Ihm wird die Ziffer zugeordnet.
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Nomenklatur
Exkurs: R/S-Nomenklatur

2-Pentanol
Das C-Atom der CH3-Gruppe hat die Prioritt Nummer .

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Nomenklatur
Exkurs: R/S-Nomenklatur

2-Pentanol
R-2-Pentanol
Bei der Festlegung des Drehsinns in der Abfolge (im Uhrzeigersinn oder gegen den Uhrzeigersinn) ist
wichtig, da das Molekl so in der Papierebene liegt, da die Position Nr. vom Betrachter weg nach hinten zeigt!!
Ist unter dieser Bedingung die Zhlrichtung der Abfolge im Uhrzeigersinn, wie im hier gewhlten
Beispiel, so weist das Stereozentrum die R-Konfiguration auf (im umgekehrten Fall wrde das S-Isomere vorliegen).
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Nomenklatur
Alkohole

2-Pentanol
2,3-Pentandiol
Sogenannte mehrwertige Alkohole haben zwei oder mehr OH-Gruppen im Molekl an verschiedenen C-Atomen,
wohlgemerkt (zwei OH-Gruppen am gleichen C-Atom sind zum einen i.d.R. instabil, zum anderen wrde dann eine
ganz andere Verbindungsklasse vorliegen, nmlich die Aldehyd-Hydrate bzw. Keton-Hydrate).
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Nomenklatur
Alkohole

2-Pentanol
2,3-Pentandiol
Zur Nomenklatur mehrwertiger Alkohole:
Zwischen dem Namen des Stamm-Kohlenwasserstoffs (hier: Pentan) und der Endung ol wird die der Anzahl der
OH-Gruppen entsprechende Silbe (hier: di) eingesetzt.
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Die Ziffern der betreffenden C-Atome, welche die OH-Gruppen tragen, werden wie blich vorangestellt.

Nomenklatur
Phenole

Phenol
Wir kehren zurck in die Welt der Aromaten.
Diejenigen Aromaten, welche direkt am aromatischen Ring eine oder mehrere OH-Gruppen tragen, gehren zur
Verbindungsklasse der Phenole.
Deren Stammverbindung mit dem aromatischen Sechsring und einer OH-Gruppe wird Phenol genannt.

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Nomenklatur
Phenole

Phenol

Hydrochinon

Als Baustein der reduzierten Form der K-Vitamine (Bedeutung fr die Blutgerinnung) spielt Hydrochinon eine wichtige Rolle.
Hydrochinon gehrt zu den Phenolen mit zwei OH-Gruppen am aromatischen Ring, und zwar an den Positionen Nr. 1 und Nr.
4.
Auch diesen Trivialnamen sollte man sich daher merken.
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Nomenklatur
Ether

Diethylether
Ausgehend von den Kohlenwasserstoffen gelangen wir zu einer ganz neuen Verbindungsklasse, wenn wir das
neu hinzukommende O-Atom nicht (wie bei den Alkoholen) in eine C-H-Bindung einfgen, sondern zwischen
zwei C-Atome.
Diese Verbindungsklasse sind die Ether.
Achtung (dies wird immer wieder falsch gemacht!!): ein Ether liegt aber nur dann vor, wenn die beiden
direkt mit dem O-Atom verknpften C-Atome (in der Abbildung jeweils mit einem Pfeil markiert) ansonsten
nur mit C- oder mit H-Atomen verbunden sind (also nicht (!) mit einem weiteren O, mit einem N oder S, etc.)!!!
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Nomenklatur
Ether

Diethylether

Diethylether

Im Diethylether verbindet die Sauerstoffbrcke zwei gleiche Alkylreste (hier: Ethylgruppen). In der
Nomenklatur schreibt man bei diesen sog. Symmetrischen Ethern die Silbe Di- vor den Namen der
entsprechenden Alkylgruppe (hier: ethyl), gefolgt vom Namen der Verbindungsklasse (-ether).
Die Anordnung der Zick-Zack-Kette ist hnlich wie bei den Kohlenwasserstoffen irrelevant.
Wichtig ist, da die Zacken (welche die CH 2-Gruppen reprsentieren) als solche erkennbar sind.
Die Darstellung in der linken Abbildung hat allerdings etwas mehr sthetik.

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Nomenklatur
Ether

Diethylether
Natrlich gibt es auch Ether, die eine Ringstruktur ausbilden.

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Nomenklatur
Ether

Diethylether

Tetrahydrofuran

Ein wichtiger ringfrmiger Ether, der u.a. als Baustein in den Moleklen der Aflatoxine vorkommt, ist das
Tetrahydrofuran.

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Nomenklatur
Ether

Diethylether

Tetrahydrofuran

Das Tetrahydrofuran leitet sich von einem Aromaten namens Furan ab


(siehe Abbildung rechts).
Wie man sieht, knnen Aromaten auch andere Atome auer C im Ring
haben (hier: ein Sauerstoffatom).
Damit der Aromat insgesamt auf sechs bewegliche Elektronen im Ring
kommt (vgl. Folie Nr. 51), mu eines der beiden freien Elektronenpaare am
O-Atom (siehe Pfeil) mit in das -Elektronensystem einbezogen werden.

Furan
77

Nomenklatur
Ether

tert-Butylmethylether
Zu den Asymmetrischen Ethern gehrt tert-Butylmethylether.
Da die Alkylreste in diesem Fall unterschiedlich sind, mu auf die Vorsilbe Di- in diesem Fall natrlich
verzichtet werden.
Vor den Namen der Verbindungsklasse (-ether) werden die Namen der beiden Alkylreste geschrieben (hier: tertButyl bzw. methyl). Man geht dabei in der Regel nach dem Alphabet vor (B fr Butyl vor M fr methyl).
78

Nomenklatur
Amine

2-Aminobutan (= sec-Butylamin)
Wir kommen nun zu einem weiteren wichtigen Element der organischen Chemie, dem Stickstoff.
Auch hier gilt fr das Zeichnen von Strukturformeln unbedingt zu beachten: Stickstoff ist zumindest in der
ungeladenen Form dreibindig. (Ein vierbindiges N-Atom wrde eine positive Ladung tragen).
Wird im Ammoniak NH3 eines der H-Atome durch einen Alkylrest R ersetzt, dann liegt ein primres Amin wie z.B.
das 2-Aminobutan vor (lassen Sie sich durch den alternativ zulssigen Namen sec-Butylamin nicht verwirren: Das
Prfix sec (fr sekundr) bezieht sich nur auf die Butylgruppe (die NH 2-Gruppe sitzt am C-2 und nicht am C-1, daher
sec und nicht prim). Das Amin selbst ist aber ein primres Amin (mit nur einer Alkylgruppe am N-Atom).
79

Nomenklatur
Amine

2-Aminobutan (= sec-Butylamin)
Zur Nomenklatur:
Wie wir am hier wiedergegebenen Beispiel sehen, sind bei der Namensgebung primrer Amine zwei Varianten mglich.
Wir knnen vom Stammnamen des Kohlenwasserstoffs ausgehen (hier: butan) und den Ausdruck Amino- voranstellen,
zusammen mit der Ziffer des C-Atoms, das die NH2-Gruppe trgt (hier: 2).
Die Alternative wird bei sekundren und tertiren Aminen angewandt und ist natrlich auch bei primren Aminen
mglich: dem Namen fr die Verbindungsklasse (-amin) wird der Name des Alkylrests (hier: sec-Butyl) vorangestellt.

Nomenklatur
Amine

Methyl-n-propylamin
Sekundre Amine haben zwei Alkylreste am N-Atom.
Dem Namen der Verbindungsklasse (-amin) werden die Namen der beiden Alkylreste vorangestellt (hier: Methyl
bzw. n-propyl).
Sind beide Alkylreste gleich, so wird die Silbe Di- und danach der Name der Alkylgruppe (z.B. ethyl) der
Endung -amin vorangestellt (also z.B. Diethylamin).
81

Nomenklatur
Amine

Ethyl-dimethylamin
Analoge Regeln gelten fr tertire Amine, die drei Alkylgruppen tragen (d.h. alle drei H-Atome des
Ammoniaks wurden hier durch Reste R ersetzt).
Die Namen der Alkylreste werden der Endung amin vorangestellt, wobei den Bezeichnungen gleicher Reste
(wie hier im Beispiel methyl fr die beiden Methylgruppen) die Vorsilben di bzw. tri zugeordnet werden.
82

Nomenklatur
Amine

2,3-Diaminobutan
Natrlich gibt es analog zu den mehrwertigen Alkoholen auch Amine mit mehreren Aminogruppen.
In diesem Fall wird der Bezeichnung amino das entsprechende Prfix (di-, tri-, etc.) vorangestellt, zusammen
mit den Ziffern der C-Atome, welche die Aminogruppen tragen.
83
Die Endung entspricht dem Namen des zugrundeliegenden Kohlenwasserstoffs (hier: -butan).

Nomenklatur
Amine

Anilin (= Aminobenzol)
Und wieder kehren wir zurck zur Verbindungsklasse der Aromaten.
Am aromatischen Sechsring ist eines der H-Atome durch eine NH 2-Gruppe ersetzt.
In diesem Fall liegt ein primres aromatisches Amin vor, dessen Namen Sie sich alleine schon wegen seiner
historischen Bedeutung fr die Chemie der Farben merken sollten: Anilin.
(nota bene: BASF = Badische Anilin- und Sodafabrik)

84

Nomenklatur
Halogenalkane

2-Chlorpropan (= iso-Propylchlorid)
Nachdem wir mit Stickstoff ein Element der V. Hauptgruppe und mit Sauerstoff ein Element der VI. Hauptgruppe des
Periodensystems als Bestandteil organischer Verbindungen behandelt haben, gelangen wir nun zur VII. Hauptgruppe,
den Halogenen.
Diese sind einbindig.
85

Nomenklatur
Halogenalkane

2-Chlorpropan (= iso-Propylchlorid)
Zur Nomenklatur: Auch hier sind hnlich wie bei den primren Aminen zwei Varianten mglich:
Wir knnen vom Stammnamen des Kohlenwasserstoffs ausgehen (hier: propan) und den Namen des Halogens (hier:
Chlor-) voranstellen, zusammen mit der Ziffer des C-Atoms, welches das Halogenatom trgt (hier: 2).
Die Alternative orientiert sich an der Nomenklatur der Anorganischen Chemie: Verwendet wird die Endung, die dem
Halogenid entspricht (hier: -chlorid) und der der Name des Kohlenwasserstoffrests (hier: iso-Propyl) vorangestellt
wird.
86

Nomenklatur
Halogenaromaten

Chlorbenzol
Selbstverstndlich gibt es auch halogenhaltige Aromaten.
Hier ist eines der H-Atome am Ring des Benzols durch ein Chloratom ersetzt.
Der Name der Verbindung setzt sich aus dem Namen des Halogens (hier: Chlor), gefolgt vom Namen des
unsubstituierten Aromaten (hier: -benzol) zusammen.

87

Nomenklatur
Halogenaromaten

Benzylchlorid
Gelegentlich taucht in Prfungsfragen der Name Benzylchlorid auf.
Achtung!! Benzylchlorid ist kein Chlorbenzol (genausowenig wie Essigsurechlorid gleich Chloressigsure ist,
aber dazu spter mehr )!
Der Benzylrest hat ber den aromatischen Sechsring hinaus noch ein weiteres C-Atom.

88

Nomenklatur
Halogenaromaten

Benzylchlorid (= -Chlortoluol)
Die hier abgebildete Verbindung ist demnach Benzylchlorid.
Sie kann alternativ als -Chlortoluol bezeichnet werden (Toluol ist der Trivialname fr Methylbenzol; das
besagt, da das Cl-Atom nicht mit einem der Ring-C-Atome verknpft ist, sondern mit dem C-Atom auerhalb
89
des Ringes).

Nomenklatur
Mercaptane (= Thiole)

hanthiol (= Thioethanol = Ethylmercapta


Zurck zur VI. Hauptgruppe: auch das Element Schwefel spielt eine wichtige Rolle in der Organischen Chemie
und vor allem in der Biochemie.
Wird in Alkoholen das O-Atom durch ein S-Atom ersetzt, so wird zwischen dem Namen des StammKohlenwasserstoffs (hier: Ethan) und der Endung ol die Silbe thi eingefgt.
Alternativ kann dem Namen des Alkohols (hier: Ethanol) das Prfix Thio- vorangestellt oder dem
Stammnamen des Kohlenwasserstoffrests (hier: Ethyl-) die Endung -mercaptan angefgt werden.

90

Nomenklatur
Thioether

Diethylsulfid (= Diethylthioether)
Wird bei einem Ether das O-Atom gegen ein S-Atom ausgetauscht, so wird in der Nomenklatur die Endung
ether durch sulfid ersetzt (oder, als Alternative dazu, durch thioether).

91

Nomenklatur
Carbonylverbindunge
n

2-Pentanon
Nun treffen wir auf Verbindungen mit einer Doppelbindung zwischen Kohlenstoff und Sauerstoff.
Sind die mit Pfeilen markierten Nachbar-C-Atome der C=O-Gruppe nur mit C oder mit H verbunden, wie in der
obigen Abbildung, so liegt eine Carbonylverbindung vor.
Es gibt zwei Arten von Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone.
Der Unterschied ist: beim Aldehyd geht die Doppelbindung zum O-Atom immer von einem endstndigen C-Atom
der Kette aus (welches dann logischerweise noch eine Einfachbindung zu einem H ausbildet), beim Keton von
92einem
der brigen C-Atome der Kette.

Nomenklatur
Carbonylverbindunge
n

2-Pentanon
Beginnen wir mit der Nomenklatur der Ketone:
Wir gehen vom Namen des Stamm-Kohlenwasserstoffs aus (hier: Pentan), fgen die Endung on an und stellen die
Ziffer des C-Atoms voran, von dem die Doppelbindung zum O-Atom ausgeht (hier: 2).
93

Nomenklatur
Carbonylverbindunge
n

2-Pentanon (= Methyl-n-propylketon)
Eine zulssige Alternative wre es, analog zu den Ethern (siehe Folien Nr. 74 und 78) der Endung -keton die
Namen der Alkylreste, die vom Carbonyl-C-Atom abzweigen, voranzustellen (hier: Methyl bzw. n-propyl).
Im Fall zweier gleicher Alkylreste wrde dann die Silbe Di dem Namen des Alkylrests vorangestellt (also z.B.
Diethylketon anstatt 3-Pentanon).
94

Nomenklatur
Carbonylverbindunge
n

Kommen wir nun zu den Aldehyden:


Fangen wir mit dem Zeichnen der Strukturformel an.
Wie wir wissen, verzichtet die Skelettschreibweise u.a. auf das Einzeichnen der H-Atome, die mit einem C-Atom
verknpft sind. Insofern wre die oben dargestellte Struktur fr einen Aldehyd vollstndig.

95

Nomenklatur
Carbonylverbindunge
n

Oft macht man bei den Aldehyden aber die Ausnahme, da man das eine H-Atom der Aldehydgruppe mit
einzeichnet.

96

Nomenklatur
Carbonylverbindunge
n

Pentanal
Dies hier wre die entsprechende Struktur fr das Pentanal, einen Aldehyd, der sich vom Kohlenwasserstoff
Pentan ableitet.
Wie wir sehen, wird bei den Aldehyden (analog wie bei den Ketonen mit der Endung on ) dem Namen des
Stamm-Kohlenwasserstoffs (hier: Pentan) die Endung al angefgt.
97

Nomenklatur
Carbonylverbindunge
n

2-Pentanon
Relativ oft werden in Prfungen Carbonylverbindungen wie die Ketone mit anderen Verbindungsklassen
verwechselt, die ebenfalls eine C=O-Doppelbindung aufweisen (aber darberhinaus noch weitere
Heteroatome!) und denen wir auf spteren Folien noch begegnen werden.
98

Nomenklatur
Carbonylverbindunge
n

2-Pentanon

Allg. Formel
R = CH3, C2H5, etc.

Hilfreich ist zur Vorbeugung von Verwechslungen, sich die allgemeinen Strukturformeln einzuprgen.
Im Fall von Ketonen entspricht dies der rechten Abbildung.
Von der C=O-Gruppe gehen zwei Alkylreste R ab, die gleich oder unterschiedlich sein knnen und deren
direkt mit dem Carbonyl-C-Atom verknpfte C-Atome auer C und H keine weiteren Elemente (wie z.B. O, N,
S, ) aufweisen.
99

Nomenklatur
Carbonylverbindunge
n

Pentanal

Allg. Formel

Analog sieht es mit der allgemeinen Formel fr Aldehyde aus.


Das Carbonyl-C-Atom ist mit mindestens einem H-Atom und darber hinaus mit einem Alkylrest verbunden.
Auch hier ist das erste C-Atom des Alkylrests, also das direkt mit dem Carbonyl-C-Atom verknpfte, nur mit C
und/oder H und mit keinem Heteroatom wie O, N, S, verbunden. Andernfalls liegt eine vllig andere
Verbindungsklasse vor! ( die wir in Krze kennenlernen werden).
100

Nomenklatur
Carbonylverbindunge
n

Pentanal

Allg. Formel

Methanal
(= Formaldehyd)

Wie wir in der Abbildung ganz rechts sehen, gibt es bei den Aldehyden auch den Spezialfall, da das CarbonylC-Atom mit zwei H-Atomen verknpft ist.
Dieser Aldehyd trgt den offiziellen Namen Methanal bzw. den Trivialnamen Formaldehyd (Form- vom
101
lateinischen formica = Ameise).

Nomenklatur
Carbonylverbindunge
n

Methanal
Allg. Formel Allg. Formel
(= Formaldehyd) Aldehyd
Keton
Hier nochmals alle drei (davon zwei allgemeine) Strukturformeln im berblick.

102

Nomenklatur
Carbonylverbindunge
n
Carboxylverbindunge
n

Methanal
Allg. Formel Allg. Formel
(= Formaldehyd) Aldehyd
Keton
Achtung: Wir tauschen jetzt das eine H-Atom der Aldehydgruppe (bzw. einen der Alkylreste im Fall des Ketons)
gegen ein Heteroatom (O, N, S, Cl, ) aus.
Die allgemeine Abkrzung fr ein Heteroatom ist der Buchstabe X.
Die somit abgewandelte allgemeine Strukturformel sehen wir in der Abbildung rechts.
Wir befinden uns jetzt nicht mehr bei den Carbonylverbindungen, sondern bei den Carboxylverbindungen! 103

Nomenklatur
Carbonylverbindunge
n
Carboxylverbindunge
n

Methanal
Allg. Formel Allg. Formel
(= Formaldehyd) Aldehyd
Keton

X = N, O, S,
F, Cl, Br,

Dies ist die Welt der Carbonsuren bzw. ihrer Derivate, die wir nun nher betrachten.

104

Nomenklatur
Carbonylverbindunge
n
Carboxylverbindunge
n

Methanal
Allg. Formel Allg. Formel
(= Formaldehyd) Aldehyd
Keton

X = N, O, S,
F, Cl, Br,

Auch hier gibt es den Spezialfall, da der Alkylrest durch ein H-Atom ersetzt wird (siehe Abbildung rechts).
In diesem Fall liegt die Methansure (= Ameisensure) bzw. eines ihrer Derivate vor.

105

Nomenklatur
Carboxylverbindunge
n

Ethansure
(= Essigsure)

X = O Suren
Ester
Anhydride

Betrachten wir zunchst die Flle, in den das Heteroatom ein Sauerstoffatom ist.
Ist dieses (zweibindige) Sauerstoffatom weiterhin mit einem H-Atom verbunden (d. h. ist es Teil einer OHGruppe), dann liegt eine Carbonsure vor im hier abgebildeten Beispiel die Essigsure.
Die offizielle Nomenklatur fr die Carbonsuren sieht vor, da dem Namen des zugrundeliegenden
Kohlenwasserstoffs mit der gleichen Anzahl an C-Atomen (hier: zwei C-Atome, also Ethan) die Endung sure
angehngt wird.
106
Der Trivialname der Ethansure ist Essigsure.

Nomenklatur
Carboxylverbindunge
n

Ethansure
(= Essigsure)

X = O Suren
Ester
Anhydride

Ein hufig gemachter Fehler in Prfungen ist, da die Kombination von C=O- und OH-Gruppe nicht als
Carbonsuregruppe erkannt wird, sondern die Verbindung z.B. als Hydroxyketon bezeichnet wird.
Dies ist absolut falsch! Hier liegt kein Keton vor!!
107

Nomenklatur
Carboxylverbindunge
n

Ethansureester
(= Essigsureester)

X = O Suren
Ester
Anhydride

z.B. Essigsureethylester (R = C2H5)


Ist das O-Atom hingegen mit einem Alkylrest R verbunden, dann liegt ein Ester vor.
Zur Nomenklatur: an den Namen der zugrundeliegenden Carbonsure (hier: Essigsure) wird der Name des
108
Alkylrests angehngt (hier: ethyl, wenn R = C2H5) und daran wiederum die Endung ester.

Nomenklatur
Carboxylverbindunge
n

Ethansureester
(= Essigsureester)

X = O Suren
Ester
Anhydride

z.B. Essigsureethylester (R = C2H5)


Auch hier tritt hufig der Fehler auf, da die Kombination von C=O- und OR-Gruppe nicht als Estergruppe
erkannt wird.
Stattdessen werden falsche Kombinationen wie Ketoether oder Etherketon angegeben.
Ester gehren zu den wichtigsten Verbindungsklassen der belebten Natur (Fette, Insektenlockstoffe, etc.) und
109
mssen unbedingt als solche identifiziert werden knnen!

Nomenklatur
Carboxylverbindunge
n

X = O Suren
Ester
Anhydride
Ethansureanhydrid
(= Essigsureanhydrid
= Acetanhydrid)
Zu den sehr reaktiven Carbonsurederivaten zhlen die Anhydride.
Sie erkennt man daran, da beide C-Atome, die mit dem Brcken-Sauerstoff direkt verbunden sind, jeweils
eine C=O-Doppelbindung tragen.
110

Nomenklatur
Carboxylverbindunge
n

X = O Suren
Ester
Anhydride
Ethansureanhydrid
(= Essigsureanhydrid
= Acetanhydrid)
Auch in diesem Fall darf nicht der Fehler gemacht werden, von einem Diketonether o.. zu sprechen!
Die Verbindung ist und bleibt ein Carbonsureanhydrid!
Zur Nomenklatur: Dem Namen der zugrunde liegenden Carbonsure (hier: Essigsure) wird die Endung
anhydrid hinzugefgt.

111

Nomenklatur
Carboxylverbindunge
n

X = N Amide
Essigsureamid
(= Acetamid)
Wir tauschen nun das Heteroatom aus: O gegen N.
Zu den wichtigsten Carbonsurederivaten zhlen die (primren) Amide.
Man beachte im Namen der Verbindungsklasse Amid den gegenber den Aminen (Folien Nr. 79 ff.)
genderten Konsonanten: das n wird gegen ein d ersetzt!!
Diese beiden Verbindungsklassen drfen nicht verwechselt werden!
112

Nomenklatur
Carboxylverbindunge
n

Essigsureamid
(= Acetamid)

Essigsure (= Ethansure)

Im hier gezeigten Beispiel liegt das Amid der Essigsure vor.


In der Nomenklatur wird an den Namen der Carbonsure (hier: Essigsure) die Endung amid angehngt.
113

Nomenklatur
Carboxylverbindunge
n

X = N Amide

Es gibt auch bei den Amiden (wie bei den Aminen) primre, sekundre und tertire Amide.
Hier wird die allgemeine Formel fr ein sekundres Amid gezeigt (mit einem H-Atom und einem Alkylrest R
am N-Atom)
114

Nomenklatur
Carboxylverbindunge
n

X = N Amide

und hier fr ein tertires Amid (mit keinem H-Atom mehr am N-Atom, dafr aber zwei Alkylresten).

115

Nomenklatur
Carboxylverbindunge
n

Ein kurzer Test zwischendrin mit der Frage:


Ist hier ein Amid abgebildet??!

116

Nomenklatur
Carboxylverbindunge
n
Achtung !
Keton !
(genauer: Aminoketon)
Kein Amid !
1-Amino-2-propanon
(= 1-Aminoaceton)
Antwort: Nein!!
Alle diejenigen, welche die obige Struktur als die eines Amids betrachten, haben die hier mit dem Pfeil
markierte CH2-Gruppe zwischen dem Carbonyl-C-Atom und dem N-Atom bersehen!!
117

Nomenklatur
Carboxylverbindunge
n
Achtung !
Keton !
(genauer: Aminoketon)
Kein Amid !
1-Amino-2-propanon
(= 1-Aminoaceton)
Wir haben hier also zwei getrennte funktionelle Gruppen vorliegen, die nicht zu einer Carboxylfunktion
kombinierbar sind.
Der Grundkrper ist hier das Keton (grundstzlich gilt die Prioritt Carbonsurederivat > Carbonylgruppe >
brige funktionelle Gruppen), also genauer: Propanon.
Mit der NH2-Gruppe am C-1 wird die Verbindung zu 1-Amino-2-propanon; die 2 kann hier brigens
weggelassen werden: 1-Aminopropanon ist eindeutig und daher ausreichend.

Nomenklatur
Carboxylverbindunge
n

X = S Thioester
Ethansurethioester
(= Essigsurethioester)
z.B. Acetyl-Coenzym A

(R = Coenzym A)

Zurck zu den Carbonsurederivaten:


Ersetzen wir in den Estern den einfach gebundenen Sauerstoff durch Schwefel, so wird daraus ein Thioester.
Der wichtigste Thioester fr die biologische Chemie ist das Acetyl-Coenzym A.
Zur Nomenklatur: Vor die Endung ester wird die Silbe thio eingefgt.

119

Nomenklatur
Carboxylverbindunge
n

X = Hal Halogenide
Ethansurechlorid
(= Essigsurechlorid
= Acetylchlorid)
Hochreaktive Carbonsurederivate erhlt man, wenn man die OH-Gruppe der Carbonsuren durch ein
Halogenatom (in der Regel Chlor) ersetzt.
Im Fall der Substitution der OH-Gruppe der Carbonsure durch ein Chloratom entsteht ein
Carbonsurechlorid.
120

Zur Nomenklatur: Die Endung chlorid wird dem Namen der Carbonsure hinzugefgt.

Nomenklatur
Carboxylverbindunge
n

Ethansurechlorid
(= Essigsurechlorid
= Acetylchlorid)

Chlorethansure
(= Chloressigsure)

Achtung:
Die Carbonsurechloride (Abbildung links) drfen keinesfalls mit den Chlorcarbonsuren (Abbildung rechts)
verwechselt werden!!
Das erstere ist ein hochreaktives Carbonsurederivat, das zweite eine substituierte Carbonsure (und kein Derivat, da
die COOH-Gruppe ja noch unverndert besteht)!!

Nomenklatur
Derivate der
Kohlensure

X = N, O, Cl

Ist das C-Atom der C=O-Gruppe gleich mit zwei Heteroatomen direkt verbunden, dann liegt ein Derivat der
(instabilen) Kohlensure H2CO3 vor.

122

Nomenklatur
Derivate der
Kohlensure

X = O Kohlensure (instabil)
Kohlensureester

Die Kohlensure selbst ist, wie bereits gesagt, instabil und hat die in der obigen Abbildung wiedergegebene
Struktur.

123

Nomenklatur
Derivate der
Kohlensure

X = O Kohlensure (instabil)
Kohlensureester

Kohlensurediester hingegen sind stabil.


Die Reste R knnen beliebige Alkylreste sein.
Wenn beide Reste R z.B. C2H5 sind, dann liegt der Kohlensurediethylester vor (in Anlehnung an die
Nomenklatur der Anorganischen Chemie auch Diethylcarbonat genannt).
124

Nomenklatur
Derivate der
Kohlensure

X = N Harnstoff
Extrem wichtig ist das Kohlensurediamid.
Es ist unter dem Namen Harnstoff bekannt und mit Abstand das wichtigste Stickstoff-Dngemittel!
Daher mu das Erkennen und Zeichnen seiner Struktur unbedingt beherrscht werden!

125

Nomenklatur
Derivate der
Kohlensure

X = Cl Phosgen

Kohlensuredichlorid ist hochgiftig und hat den Trivialnamen Phosgen.

126

Nomenklatur
Trivialnamen wichtiger
Aromaten

Benzol

Die folgenden Folien zeigen die Strukturen (inklusive Trivialnamen) von 9 wichtigen Aromaten mit Benzol als
Grundkrper sowie 6 Heteroaromaten (d. h. neben C liegen noch N, O oder S als Ringatome vor), die Sie sich einprgen
sollten.
127

Nomenklatur
Trivialnamen wichtiger
Aromaten

Toluol

Toluol ist Ausgangsmaterial fr die Herstellung des Sprengstoffs 2,4,6-Trinitrotoluol (TNT) und ist ebenso
wie Benzol zu einem geringen Anteil im Benzin enthalten.

128

Nomenklatur
Trivialnamen wichtiger
Aromaten

Benzylalkohol

Beim oxidativen Abbau von Toluol entsteht zunchst Benzylalkohol (= Phenylmethanol).


Achtung: Benzylalkohol darf nicht mit Phenol verwechselt werden!

129

Nomenklatur
Trivialnamen wichtiger
Aromaten

Benzaldehyd

Benzaldehyd ist Bestandteil des Bittermandells und eine wichtige Komponente des Weinaromas.
Er duftet nach Marzipan.

130

Nomenklatur
Trivialnamen wichtiger
Aromaten

Benzaldehyd

Ob in der Schreibweise der Aldehydgruppe die C=O-Doppelbindung nach schrg unten (wie in der vorhergehenden Folie)
oder wie hier nach oben gezeichnet wird, ist vllig egal. Es besteht ja freie Drehbarkeit um die C-C-Einfachbindung
zwischen dem Ring-C-Atom und dem Carbonyl-C-Atom.
Wichtig ist, da die Atome und Bindungen korrekt wiedergegeben werden.
131

Nomenklatur
Trivialnamen wichtiger
Aromaten

Benzoesure

Der Name Benzoesure wird mit betontem e Benzo-e-sure ausgesprochen.


Der Name leitet sich vom Benzoeharz ab, das in zwei Arten der tropischen Baumgattung Styrax im
sdostasiatischen Raum vorkommt.
Benzoesure ist zu einem ganz geringen Anteil in Frchten wie z.B. Himbeeren und Blaubeeren (= Heidelbeeren)
enthalten.

Nomenklatur
Trivialnamen wichtiger
Aromaten

Anilin

Die Entwicklung der Anilinsynthese aus Nitrobenzol (siehe Folie Nr. 136) hat die Welt der Farbstoffe, vor
allem der Textilfarbstoffe, im 19. Jahrhundert revolutioniert, da nunmehr auf relativ preisgnstige Art
Frbemittel zur Verfgung standen.
Anilin ist der Ausgangsstoff fr die Synthese der sog. Azofarbstoffe (fr.: azote = Stickstoff).

133

Nomenklatur
Trivialnamen wichtiger
Aromaten

Phenol

(vgl. Folien Nr. 71 ff.)

134

Nomenklatur
Trivialnamen wichtiger
Aromaten

Hydrochinon

Hydrochinon ist ein Baustein der Vitamine der K-Reihe.


Es ist ein Reduktionsmittel und wird in einer Redoxreaktion zu p-Benzochinon oxidiert (das p vor dem
Namen Benzochinon wird para ausgesprochen).
135

Nomenklatur
Trivialnamen wichtiger
Aromaten

Nitrobenzol

Nitrobenzol ist die Ausgangsverbindung zur industriellen Herstellung von Anilin.


Der Wasserstofflieferant ist hierbei die Kombination aus Eisen(schrott) und Salzsure.
Das unedle Metall gibt seine Elektronen an die Protonen der Salzsure ab, dabei entsteht Wasserstoff.

136

Nomenklatur
Trivialnamen wichtiger
Heteroaromaten

Pyridin

Pyridin ist ein Baustein des Naturstoffs Nicotin sowie der Grundkrper der Nicotinsure.
Die Nicotinsure wiederum ist Bestandteil des Nicotinsureamid-Adenin-Dinucleotids .
Als NAD+ ist dieses ein wichtiges Oxidationsmittel in der biologischen Chemie und als NADH ein ebenso
wichtiges Reduktionsmittel (siehe Skript Kapitel XXII).
137

Nomenklatur
Trivialnamen wichtiger
Heteroaromaten

Pyrimidin

Pyrimidin ist der Baustein der Nucleobasen Cytosin, Thymin und Uracil (siehe Skript Kapitel XXIII).

138

Nomenklatur
Trivialnamen wichtiger
Heteroaromaten

Purin

Purin ist der Baustein der Nucleobasen Adenin und Guanin (siehe Skript Kapitel XXIII).

139

Nomenklatur
Trivialnamen wichtiger
Heteroaromaten

Furan
(Bestandteil des Rstaromas von Kaffee)

Vgl. Folien Nr. 51 und 77:


Furan ist deswegen aromatisch, weil alle drei Kriterien fr die Aromatizitt erfllt sind:
1) Die Verbindung ist planar.
2) Das Ringsystem hat sechs Elektronen.
3) Alle sechs Elektronen sind ber das Ringsystem hinweg ununterbrochen delokalisiert (dies ist mglich, weil die
betreffenden senkrecht zur Ringebene stehenden p-Orbitale der vier C-Atome und des einen O-Atoms hnlich wie die
Halterungsstangen fr das schtzende Netz um ein groes Trampolin parallel zueinander stehen und somit berlappen
knnen).

140

Nomenklatur
Trivialnamen wichtiger
Heteroaromaten

Pyrrol

Pyrrol ist ein Baustein im Chlorophyll-Molekl.

141

Nomenklatur
Trivialnamen wichtiger
Heteroaromaten

Thiophen

Thiophen ist wie Benzol im Steinkohlenteer enthalten.

142