POLIFENOLES

DR. JUAN FRANCISCO PALACIOS

ESPINOSA
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POLIFENOLES
Porqu se llaman polifenoles?
Respuesta obvia

POLIFENOLES
Porqu se llaman polifenoles?
Respuesta obviaSon metabolitos
secundarios o compuestos qumicos con uno o
ms grupos hidroxilo unidos directamente a
su estructura (anillo aromtico)

POLIFENOLES
Porqu se llaman polifenoles?
Respuesta obviaSon metabolitos
secundarios o compuestos qumicos con uno o
ms grupos hidroxilo unidos directamente a
su estructura (anillo aromtico)
Fenol es la estructura bsica de este tipo de
compuestos

POLIFENOLES
Porqu se llaman polifenoles?
Respuesta obviaSon metabolitos
secundarios o compuestos qumicos con uno o
ms grupos hidroxilo unidos directamente a
su estructura (anillo aromtico)
Fenol es la estructura bsica de este tipo de
compuestos
Influencia del anillo aromtico hace que el
OH sea ligeramente cido.
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POLIFENOLES

POLIFENOLES
Pueden ser uno o ms anillos
polihidroxilados
Compuestos caractersticos de las plantas
Pueden existir en monmeros (cido
benzoico) o en polmeros (taninos)
Normalmente se encuentran en forma de
esteres o glicsidos
Importante para poder aislarlos
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POLIFENOLES: Clasificacin
El trmino polifenoles cubre una gran variedad
de metabolitos secundarios, de tal forma que
existen varias maneras de clasificarlos.
Harborne y Simmonds (1964). Nmero de
carbonos
Swain y Bate-Smith (1962). Comunes y poco
comunes
Ribreau-Gayon (1972). Tres familias de
polifenoles (ampliamente distribuidas, poco
distribuidas y polmeros)
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POLIFENOLES: Clasificacin

POLIFENOLES: Clasificacin
Fenoles simples (C6)
Anillo fenlico sustituido

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POLIFENOLES: Clasificacin
Fenoles simples (C6)
Resorcinol (1,3-dihidroxibenceno)
Floroglucinol (1,3,5-trihidroxibenceno)

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POLIFENOLES: Clasificacin
Fenoles simples (C6)
Floroglucinol fue aislado
de la especie Eucalyptus
kino y Acacia arabica
Biosintetiza a partir de la
ruta acetato-malonato

Yang y Cao, 2012. Biosynthesis of phloroglucinol compounds in microorganisms-review. Appl. Microbiol.

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Biotechnol. 93, 487-495.

POLIFENOLES: Clasificacin
Hiperforina
Hypericum perforatum
Hierba del San Juan
Hipericon
Antidepresivo

Dewick, P., (2009). Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach, 3rd Edition.

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POLIFENOLES: Clasificacin
cidos y aldehdos fenlicos
(C6C1)
cidos benzoicos, se
caracterizan por la presencia
de un grupo carbonilo en el
anillo fenlico.

cido p-hidroxibenzoico
cido glico
cido protocatequico
cido saliclico
cido vainillico
Vainillina (Vanilla planifolia)

Efecto analgsico y
antiinflamatorio
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POLIFENOLES: Clasificacin

Dewick, P., (2009). Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach, 3rd Edition.

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POLIFENOLES: Clasificacin

Dewick, P., (2009). Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach, 3rd Edition.

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POLIFENOLES: Clasificacin

Dewick, P., (2009). Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach, 3rd Edition.

17

POLIFENOLES: Clasificacin

Heleno et al., 2015. Bioactivity of phenolic acids: Metabolites versus parent compounds: A review. Food Chemistry. 173, 501-513.
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POLIFENOLES: Clasificacin
Derivados del cido
cinmico(C6C3).
1.12
1.13
1.14
1.15
1.16
1.17

cido
cido
cido
cido
cido
cido

cinmico
p-cumarico
cafeico
ferlico
5-hidroxiferulico
sinapico

Son muy comunes en

plantas y generalmente
estn en forma de esteres
del cido qunico
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POLIFENOLES: Clasificacin
Derivados del cido
cinmico(C6C3).
1.18 cido
clorognico
Mezcla entre el cido
cafico y el cido
qunico
cido qunico
cido tartrico
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POLIFENOLES: Clasificacin

Dewick, P., (2009). Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach, 3rd Edition.

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POLIFENOLES: Clasificacin
Derivados del cido
cinmico(C6C3).
1.14 cido cafeico
Antioxidante
Analgsico
Antiinflamatorio (5lipooxigenasa)
Promueve la motilidad
intestinal
Inhibidor de la DOPAdescarboxilasa (Alzheimer)
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POLIFENOLES: Clasificacin
Derivados del cido
cinmico(C6C3).
1.18 cido
clorognico
Caf

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POLIFENOLES: Clasificacin
Derivados del cido
cinmico(C6C3).
cido rosmarnico
Rosmarinus officinalis
Melissa officinalis

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POLIFENOLES: Clasificacin

Dewick, P., (2009). Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach, 3rd Edition.

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POLIFENOLES: Derivados del cido

rosmarnico

Dewick, P., (2009). Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach, 3rd Edition.

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POLIFENOLES: Derivados del cido

rosmarnico

Astringente (vinos)
Antioxidante
Antiinflamatorio
Antimutageno
Antibacterial
Antiviral

Dewick, P., (2009). Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach, 3rd Edition.

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POLIFENOLES: Curcumina
Derivados del cido cinmico(C6C3).
Curcumina
Responsable de la pigmentacin amarilla del polvo del
rizoma de la crcuma (Curcuma longa)
Propiedades antiinflamatorias, analgsicas, antioxidantes,
hipotensoras y hepatoprotectoras, entre otras.
Previene el cncer.

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POLIFENOLES: Curcumina

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POLIFENOLES: Clasificacin
Derivados del cido cinmico(C6C3).
6-gingerol y 6-shogaol (gingeroles)
Responsable del sabor adstringente del jengibre (zingiber officinale)
Para tratar resfriados, reumatismos, dolor; posee propiedades
antioxidantes, antiinflamatorias y para la tos.
Recientemente, se obtuvo evidencia de su efecto hepatoprotector in
vivo

Gomez-Rodrguez et al., 2013. Efecto del extracto hidroalcohlico de Zingiber officinale Roscoe (jengibre) en el modelo de
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hepatoxicidad en ratas. Revista Cubana de Plantas Medicinales. 18, 431-444.

POLIFENOLES: Clasificacin

Dewick, P., (2009). Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach, 3rd Edition.

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