Configuracin absoluta y

relativa

Configuracin relativa: Relacin determinada

experimentalmente entre las configuraciones
de dos molculas, aun cuando no se conozcan
sus configuraciones absolutas.

Configuracin absoluta: disposicin espacial

de los cuatro tomos o grupos distintos
alrededor de un centro estereognico(centro
quiral).

Ni el signo ni la magnitud de la rotacin ptica

pueden por s mismo dar alguna informacin
acerca de la configuracin absoluta de una
sustancia. Por tanto, una de las siguientes
estructuras corresponde al (+)-2-butanol y la
otra (-)-2-butanol, pero en ausencia de ms
informacin, no podemos decir cul de ellas es
cul.

Configuracin Absoluta

La nomenclatura D-L es inequvoca para

designar la configuracin de ismeros
con un solo carbono asimtrico. Cuando
en una molcula hay varios centros de
asimetra es conveniente utilizar el
sistema propuesto por Cahn, Ingold y
Prelog, que permite establecer la
configuracin absoluta de cada tomo.
Con esta nomenclatura se puede asignar
un nombre sistemtico y discriminativo a
molculas isomricas complejas.

Reglas para la configuracin

absoluta

Se ordenan los cuatro grupos constituyentes

del carbono asimtrico por orden decreciente
de nmero atmico de los tomos enlazados
directamente con dicho carbono.
Si los dos o ms de estos tomos son iguales
se recurre a considerar los tomos unidos a
ellos con el mismo criterio de preferencia.
Si la ambigedad persiste, se atiende al tipo
de enlace que une los tomos en cuestin y
se da preferencia al enlace triple sobre el
doble y al doble sobre el sencillo

Reglas de Cahn, Ingold y Prelog

Los investigadores Cahn, Ingold y Prelog

conociendo que la orientacin espacial de los
sustituyentes presentes en uno o ms centros
quirales en un compuesto puede cambiar, se
dieron cuenta de la necesidad de incorporar la
estereoqumica al nombre I.U.P.A.C. de un
compuesto con el objeto de poder referirnos a
un estereoismero en particular sin la
necesidad del empleo de una representacin o
proyeccin.

As juntos en1956 desarrollaron un conjunto de

reglas para poder determinar la
estereoqumica de un compuesto anexndola
al nombre del compuesto lo cual permiti
identificar a un estereoismero especfico
mediante su nombre sistemtico.

Reglas de Cahn, Ingold y

Prelog

La Nomenclatura R, S se utiliza para

determinar la configuracin absoluta de los
carbonos quirales. Para determinar si una
molcula es R S se procede de la siguiente
manera:

Orden de prioridad

1. Se observan los tomos que estn directamente unidos a cada carbono quiral y
se establece un orden de prioridad siguiendo las reglas de Cahn, Ingold y Prelog o
si los cuatro tomos unidos directamente al centro estereognico son distintos, la
prioridad depende del mayor nmero atmico.
Entre istopos, la prioridad corresponde a la mayor masa atmica.

Si dos o ms tomos unidos directamente al centro quiral son iguales, la prioridad

viene dada por el nmero atmico del segundo tomo en cada grupo, o si contina
la coincidencia, por el tercero, etc., hasta que aparezca la primera diferencia.

Se considera que los tomos unidos con enlaces mltiples son equivalentes al
mismo nmero de tomos unidos con enlaces sencillos.

Entre dos restos de alquenos que difieren slo en la geometra del C=C, el de
configuracin cis precede al de configuracin trans.

Entre dos sustituyentes quirales que slo se diferencian en la configuracin, tiene

prioridad el de configuracin R sobre el S.

Giro de la molcula

2. Una vez determinadas las prioridades, se

dispone la molcula de manera que el
sustituyente de menor prioridad se encuentre
lo ms alejado posible del observador.

Determinar direccin

3. Dibujar una flecha circular desde el tomo o

grupo de mayor prioridad hasta aquel de
menor prioridad. Si la flecha va en el sentido
de las manecillas del reloj la configuracin es
R y si la flecha va en sentido contrario al de las
manecillas del reloj la configuracin es S.