ALCOHOLES, FENOLES, TIOLES,

ETERES Y TIOETERES
Semana 19 y 20
Licda. Lilian Judith Guzmn Melgar

ALCOHOLES
Los alcoholes pueden considerarse los derivados
orgnicos del agua, donde uno de los hidrgenos
es sustituido por un grupo orgnico: H-O-H pasa a
ser R-OH.

R es una cadena carbonada que presenta uno o

mas radicales -OH
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FORMULA GENERAL

R-OH

Clasificacin
Los alcoholes pueden dividirse en 3 clases :
Primarios

Es aquel en el que el grupo

hidroxilo esta unido a un tomo
de carbono primario

Secundarios

Es aquel en el que el grupo

hidroxilo esta unido a un tomo
de carbono secundario.

Terciarios

Es aquel en el que el grupo

hidroxilo esta unido a un tomo
de carbono terciario.

CH3CH2OH
CH3CHCH3
OH
CH3
CH3-C-OH
CH3
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NOMENCLATURA
COMUN

El nombre se forma con la palabra alcohol seguida

por el nombre del alquilo con el sufijo ico.
Nombre

Alcohol
metlico

Alcohol
etlico

Alcohol
ter-butlico

CH3
Estructura

CH3OH

CH3CH2OH CH3COH
CH3

Alcohol
Isopropilico

CH3
CH-OH
CH3

Alcohol bencilico

CH2OH

SISTEMA UIQPA
REGLAS
La cadena continua mas larga de carbonos que
contiene el grupo OH se toma como el compuesto
bsico.
La cadena se numera a partir del extremo al que
se encuentra ms prximo el grupo hidroxilo ( OH).
Al nombre del alcano se cambia por la terminacin
ol

 Si aparece ms de un grupo hidroxilo en la

misma molcula, se emplean los sufijos diol,
triol, etc.
En estos casos se sigue conservando el nombre
del alcano bsico.
El grupo OH tiene prioridad al numerar con
respecto a los dobles y triples enlaces.
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Estructura
OH
CH3CHCH3

Alcohol
Isopropilico

2- propanol

OH
CH3CH2CHCH3

Alcohol
sec-butlico

2-butanol

CH3
CH3CHCH2OH

Comn

Alcohol
isobutlico

UIQPA

2-metil-1propanol

EJERCICIOS
CH3
CH3 CH OH
CH3 -CH2 -CH2 -CH2 C C -CH3
CH3 CH3

CH3
OH CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CCH2CH2CHCHCHCH3
CH
CH3
CH3 CH3

Alcoholes importantes
ALCOHOL METILICO: Tambin llamado alcohol de madera,
metanol . Se absorbe por la piel, y es toxico la ingestin de 15 ml
causa ceguera ; 30 ml la muerte y en el organismo se metaboliza
a acido frmico y en cierto grado a formaldehido.
ALCOHOL ETILICO: Tambin llamado etanol , Es el miembro mas
importante y mejor conocido de los alcoholes . El mximo uso del
etanol es como bebida. Los vinos tiene aproximadamente 12%
de etanol en volumen, las cervezas y sidras contiene alrededor del
4% y el whisky, la ginebra y el brandy del 40 al 50% . El contenido
alcohlico de una bebida se indica como grado alcohlico .
Ejemplo el whisky que contiene 50% de alcohol es de grado
alcohlico 100
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ALCOHOL ISOPROPILICO:
ISOPROPILICO El alcohol isopropilico es txico cuando
se ingiere pero, a diferencia del metanol, no se absorbe por la
piel. Su uso principal es como alcohol para friccin .
No esta sujeto a las restricciones legales que se exigen al etanol

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Glicoles
Los glicoles son cadenas de carbonos con 2 o mas
grupos hidroxilo (-OH)
Comn

Etilenglicol

Propilenglicol

UIQPA

1,2-Etanodiol

1,3-propanodiol

CH2 -CH2

CH2CH2CH2

CH2-CH-CH2

OH

OH

OH OH OH

Estructura

OH

OH

Glicerol
1,2,3-propanotriol

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GLICOL

USO

ETILENGLICOL

Se usa como anticongelante en sistemas de calefaccin

y enfriamiento . Tambin solvente para pinturas, tintas y
plsticos. Si se ingiere es excesivamente toxico .
En el cuerpo se oxida a cido oxlico que forma sales
insolubles en los riones , lo cual causa dao renal,
convulsiones y muerte . Tiene un sabor dulce.

PROPILENGLICOL

Es inspido, inodoro e incoloro, viscoso y se usa como

humectante en productos farmacuticos, cosmticos y
alimentos.
Solvente para coloracin de alimentos,
anticongelante de alimentos.
Es considerado como seguro. El propilenglicol se metaboliza
en acido lctico.

GLICEROL o
GLICERINA

Es un liquido incoloro y viscoso de sabor dulce, muy soluble

en agua e insoluble en solventes no polares.
Debido que posee tres grupos OH por molcula, cada uno es
capaz de formar puentes de hidrogeno con molculas de
agua, el glicerol puede atrapar la humedad del aire. En
ocasiones se utiliza como aditivo en los alimentos para
conservar su hidratacin. Por esta caracterstica la glicerina es
til como suavizante de la piel en productos como lociones
corporales, cosmticos cremas para afeitar y jabones lquidos.

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Propiedades Fsicas
Los homlogos de 1 - 4 tomos de carbono son
solubles en agua. Al aumentar la cadena de
carbonos, disminuye la solubilidad
De 5 tomos de carbono en adelante son
insolubles en agua.
Los alcoholes son polares pero son solubles en
casi todos los disolventes no polares comunes
(CCl4, ter, benceno).

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 Los puntos de ebullicin son relativamente altos

por la capacidad de formar puentes de
hidrogeno.
Los alcoholes de 1 a 10 tomos de carbono son
lquidos, incoloros de olor caracterstico.
De 11 tomos en adelante son slidos, blancos,
cristalinos.
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Propiedades Qumicas
OXIDACIN CON KMnO4 EN FRIO
Cuando una molcula de alcohol se oxida,
sufre la perdida de hidrgeno.
C-O
H
H

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Alcoholes primarios
Se oxidan a aldehdos
O

R-C-H

RCH2OH + KMnO4
alcohol

Aldehdo

KMnO4

O
R-C-OH + H2O + MnO2
cido
Carboxlico

Dixido
Manganeso
Caf

CH3CH2CH2CH2OH + KMnO4

CH3CH2CH2CH + H2O + MnO2

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Alcoholes secundarios
Se oxidan a cetonas
OH
RCH-R + KMnO4
Alcohol

OH
CH3CHCH2CH3 + KMnO4
2-BUTANOL

O
R-C-R + H20 + MnO2
cetona

O
CH3CCH2CH3+ H20 +MnO2
2-BUTANONA

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Alcoholes Terciarios
no experimentan oxidacin.
R
R-C-OH + KMnO4
R

NO REACCIONA

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PRUEBA DE LUCAS
Reactivo de Lucas: HCl + ZnCl2
ALCOHOL

1o.
2o.
3o.

REACCION
R-CH2-OH + HCl

R2-CH-OH + HCl

R3-C-OH + HCl

ZnCl2

ZnCl2

ZnCl2

R-CH2Cl + H2O

R2-CH-Cl + H2O

R3-C-Cl + H2O

MANIFESTACION

NO TIENE
MANIFESTACIN

MODERADAMENTE
RPIDA
(TURBIDEZ)
MUY RAPIDA
(TURBIDEZ)

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DESHIDRATACIN a 180 C con H2SO4

Los alcoholes se pueden deshidratar con
cido y calor para formar alquenos, por la prdida
del OH y la prdida de un H del carbono
adyacente.
-CCH OH

H2SO4

C=C + H2O

180C

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En la deshidratacin de alcoholes secundarios y

terciarios se obtiene mas de un alqueno.
El que se obtiene en mayor % (PRINCIPAL) y un
producto en menor % (SECUNDARIO)
Para predecir el producto principal de la
deshidratacin se sigue la Regla de Saytzeff.
Saytzeff

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Regla de Saytzeff
En la deshidratacin, el alqueno mas sustituido es
el producto principal.
El doble enlace se formar entre el carbono con el
grupo OH y el carbono vecino que tenga menos
hidrgenos.

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Ejemplos
CH3CH2CHCH3
OH

H2SO4
CALOR

CH3- CH- CH- CH3

CH3 OH

CH3CH=CHCH3

H2SO4
180C

2-BUTENO
PRODUCTO PRINCIPAL

CH3 -C=CH-CH3
CH3

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Ejercicios
Cual es el producto principal de cada una de las
siguientes reacciones de deshidratacin
CH3
CH2-CHCH OH

H2SO
180
C

CH3
H2SO4
CH3-C-CH2-CH2-CH3
180
OH

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FENOLES
Los fenoles son compuestos cuyas
molculas tienen un grupo hidroxilo (OH) unido
directamente a un carbono en un anillo aromtico.
FORMULA GENERAL

Ar-OH

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Clasificacin

Fenol

-naftol

-naftol

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NOMENCLATURA
COMUN
OH

OH

OH

OH

CH3
CH3
CH3

FENOL

o-CRESOL

OH

OH

m-CRESOL

p-CRESOL

OH

OH
OH
OH

CATECOL

RESORCINOL

HIDROQUINONA

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UIQPA
Los fenoles se nombran como
compuesto original FENOL.

derivados del

OH
OH

OH
Br

Fenol

o-bromofenol

NH2

o-aminofenol
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Propiedades Fsicas
Ligeramente soluble en agua
En forma pura es slido
Germicida poderoso
Es inflamable, corrosivo y sus gases son
explosivos a la llama

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Reacciones de Fenol
Dado lo sencillo de la oxidacin de fenoles a
quinonas, el cloruro frrico acuoso, FeCl3 , puede
indicar su presencia. La mayora de fenoles da
lugar a productos de oxidacin y complejos de
color.
OH

O
+

FeCl3
O
BENZOQUINONA

TIOLES
Compuestos azufrados anlogos de los alcoholes ya que
en lugar de oxigeno tiene azufre.
azufre
FORMULA GENERAL:

R-SH

R= radical aliftico o aromtico

El grupo SH se conoce como: MERCAPTANO o

SULFHIDRILO.
Los tioles tienen olores nauseabundos, el olor de las
cebollas recin cortadas corresponde al propanotiol. Al gas
propano se les agrega pequeas cantidades de tioles para
detectar fugas.
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NOMENCLATURA
COMUN :

UIQPA:

Se menciona primero el nombre

del radical y a continuacin la
palabra mercaptano.

CH3SH
CH3CH2SH
CH3CHCH3
SH

Se nombra como alcoholes

pero se sustituye el sufijo ol
por tiol

COMUN

UIQPA

Metilmercaptano

Metanotiol

Etilmercaptano

Etanotiol

Isopropilmercaptano 2-propanotiol

33

CH3CH2CHCH2CH3
SH

CH3
CH3CH2CH2CH CHCH2CH3
SH

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ETERES
Los teres contienen el enlace C-O-C.
FORMULA GENERAL
R-O-R

ter simtrico

R- O R

ter asimtrico

Ar-O-Ar

ter Aromtico

Ar-O-R

ter aromtico-aliftico
(mixto)
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NOMENCLATURA
COMUN
Los teres se denominan tomando los nombres
de los dos sustituyentes del grupo alquilo o arilo
unidos al oxigeno.
CH3-O-CH3
CH3CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH3
O

ter metlico
ter n-butlico

ter Fenlico

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UIQPA
Se debe encontrar la cadena continua mas larga de
tomos de carbono.
Los sustituyentes unidos a esta cadena se pueden
visualizar como grupos alquilo que contienen un
oxgeno.
Por esta razn se les describe como grupos alcoxi.
alcoxi
Metoxi

etoxi

propoxi

CH3-O -

CH3CH2-O -

CH3CH2CH2-O 37

Ejemplos
1)

CH3
CH3CH2-O-CHCH2CH3

2)

CH3CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH2CH2CH3

3)

CH3CH2CHCH2CH2CH3
O-CH2CH2CH3

4)

CH3-CH-CH2-CH3
OCH3

CH3-CH2-CH-CH2-CH2-O-CH2-CH3
CH3
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PROPIEDADES FISICAS
Los teres son :

Incoloros
Muy voltiles
Menos densos que el
agua
Insolubles en agua
Inflamables
Olores caractersticos

Los teres de cadena

corta son solubles en
agua por el tomo de
oxgeno forman puentes
de hidrgeno con el
agua y son ms solubles
en
ella
que
los
hidrocarburos de peso y
forma
molecular
comparables.
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IMPORTANCIA, USOS Y RIESGOS

Por muchos aos el ter etlico fue el anestsico
voltil mas empleado.
Pero presentaba las desventajas:
Efectos irritantes en la evacuacin respiratoria.
Aparicin de nauseas y vmitos post anestesia.

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TIOETERES
Anlogos azufrados de los teres donde el
oxigeno se sustituye por azufre.
FORMUL A GENERAL:
R-S-R

R= radical alquilo o arilo

Los tioeteres no poseen olores desagradables

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NOMENCLATURA
COMUN

UIQPA
Tioeter dimetilico

CH3-S-CH3

Sulfuro de dimetilo

CH3-S-CH2CH3

Etilmetiltioeter

Tioeter etilmetilico

etilpropiltioeter

Tioeter Etilpropilico.

CH3CH2-S-CH2CH2CH3

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43