KIMIA ORGANIK

BAHAN ALAM
ALKALOID

NAMA : DEWI SISKA YULIANA

NIM : ACC113 019


1). Senyawa alkaloid merupakan metabolit

sekunder

2).Senyawa alkaloid merupakan senyawa

organik terbanyak ditemukan di alam.
Hampir seluruh alkaloid berasal dari
tumbuhan dan tersebar luas dalam
berbagai jenis tumbuhan.
 ALKALOID

Senyawa metabolit sekunder yang minimal

mengandung satu atom nitrogen, sebagaian
besar membentuk cincin heterosiklik dan
memiliki sifat fisiologis tertentu

H3CO

COOH N
NH2
H3CO CH2CH2NH2
NH2 CH3
N
Ornitrin H3CO
Nikotin
Meskalin H

O
H
HO HO
N
N
H H3CO
NH2

Isopilitierin N
H N

Serotonin Kuinin
 SIFAT- SIFAT
ALKALOID
a) Variasi struktur yang
unik&variatif, mulai dari yang
paling sederhana sampai yang
paling sulit.
b) Kebanyakan berbentuk
padatan kristal dengan titik
lebur tertentu.
c) Secara umum mengandung
paling sedikit satu buah atom
nitrogen yang bersifat basa
dan merupakan bagian dari
 SIFAT- SIFAT
ALKALOID
d) Dlm tumbuhan alkaloid di
dlm bentuk bebas, garam atau
dlm N-oksida
e) Kelarutannya sgt bervariasi
tergantung struktur
f) Dlm bentuk basa bebas,
sedikit larut dlm air, larut dlm
pelarut organik tetapi dalam
bentuk garam sebaliknya.
KLASIFIKASI
ALKALOID-1

BERDASARKAN CINCIN HETEROSIKLIK

NITROGEN

Alkaloid pirolidin
Alkaloid piperidin
Alkaloid kuinolin
Alkaloid isokuinolin
Alkaloid indol

N
N N N
N

Pirolidin Piperidin Kuinolin Isokuinolin Indol

KLASIFIKASI
ALKALOID-2

BERDASARKAN ASAL USUL TUMBUHAN YANG

MENGANDUNG ALKALOID

Alkaloid Tembakau
Alkaloid Kina
Alkaloid Amaryllidaceae
Alkaloid Erythrina
Dll
KLASIFIKASI
ALKALOID-3
BERDASARKAN ASAL USUL BIOGENESIS

ADA 3 JENIS

Alkaloid alisiklik yang berasal dari asam amino ornitrin dan

lisin
Alkaloid aromatik jenis fenilalanin yang berasal dari
fenilalanin,
tirosin, dan 3,4-dihidroksi fenilalanin
Alkaloid jenis indol yang berasal dari triptofan COOH

COOH
COOH
NH2 NH2
NH2 NH2
NH2
Ornitrin Lisin Fenilalanin

COOH COOH

NH2 NH2
HO N
H
Tirosin Triptofan
ALKALOID ASIKLIK

OH
O
COOH CH2OH
NH2
N
NH2
N
CH3
Ornitrin
Higrin Retronesin
CH2OH

O
COOH

N
NH2 NH2 N
H

Lisin Isopeletierin Lupinin

ALKALOID FENILALANIN

COOH

NH2 N(CH3)2
HO

Fenilalanin Hordenin
H3CO O

-
N CH3 N OH
H3CO O

OCH3 OCH3

Laudanosin Berberin
OCH3 OCH3

HO
H3CO

O
O
NCH3
NCH3

HO
HO
Morfin Kodein
ALKALOID INDOL

HO
COOH

NH2
NH2
N
N H
H

Triptofan Serotonin
OPO3H2

N(CH3)2

N(CH3)2
N N
H H

Philosibin Gramin
H

HOOC
NCH3
H
HO
N

H3CO

NH
N

Kuinin Asam Lisergat

N O
NCH3
H

O
O

NH
Striknin
Asam Lisergat Dietilamida
BIOSINTESIS ALKALOID TURUNAN ORNITRIN
BIOSINTESIS ALKALOID TURUNAN LISIN
BIOSINTESIS ALKALOID TURUNAN TIROSIN
BIOSINTESIS ALKALOID TURUNAN
TIROSIN-1-BENZIL ISOKUINOLIN
BIOSINTESIS ALKALOID TURUNAN
TRIPTOFAN-ALKALOID INDOL
KEGUNAAN ALKALOID

Obat : Dekongestan (Efedrin), analgesik (Morfin,

Kodein, Heroin), obat batuk (Kodein),
antimalaria (Kuinin), antikanker (Vinkristin,
Vinblastin)

Insektisida: Nikotin
Hormon : Epinafrin (Adrenalin)

Disalahgunakan sebagai Narkoba/ Napza: Stimulan

(Nikotin, Amfetamin, Kafein, Kokain), Depresan
(Barbiturat), Halusinogen (Meskalin, Asam lisergat
dietil
amida)