HIDROBORA

CIN
En la hidroboracin de Alquenos, el borano (BH3) se adiciona a un enlace
mltiple de Carbonos, dando lugar a un alquiborano. Luego, se adiciona
H2O2 y se oxida la reaccin, formando un alcohol.

Esta reaccin es regio selectiva anti-Markovnikov ya que el tomo de boro se

une al carbono menos sustituido. Adems, es una reaccin SIN.
En la hidroboracin de Alquinos, el reactivo es un borano impedido
diciclohexilborano o diisoamilborano obtenindose un enol que
tautomerza a aldehdo o cetona.
 MECANISMO DE
REACCIN
PRIMERA ETAPA: adicin del borano al
alqueno
H va al C
Borano mas
(BH3) sustituido
Regla
(+) Entran por
Antimarkowniko la misma
f cara
Doble -BH2 al c
enlace menos
(=) sustituido
ADICIN DEL
BORANO AL
ALQUENO
 MECANISMO DE
REACCIN
Segunda etapa: Oxidacin con agua
oxigenada

Sustituyen
Agua
oxidacin do el B por
oxigenada
un -OH
 OXIDACIN CON
AGUA OXIGENADA
 EJEMPLOS
Hidroboracin del 1-metilciclopenteno

Hidroboracin del 2-metilbut-2-eno

 APLICACIN
INDUSTRIAL
1. Los alquilboranos pueden oxidarse a
alcoholes empleando H2O2 (perxido de
hidrogeno) o hasta compuestos carbonlicos
directamente empleando oxidantes ms
fuertes como por ejemplo el CrO 3

2. En la protonlisis o protlisis, donde el

tomo de boro se sustituye por un tomo de
hidrgeno, lo que equivaldra formalmente a un
proceso de hidrogenacin, empleando cidos
carboxlicos como el actico o el propinico.
 3. La halogenacin, donde hay una sustitucin del
tomo de boro por un haluro, que se lleva a cabo
en medio bsico con Cl2 (cloracin), Br2
(bromacin) y ICl (yodacin). Por tanto el resultado
global de una hidroboracin-halogenacin es la
hidrohalogenacin del alqueno.

4. En la aminacin, donde el boro es sustituido por

el grupo amino (-NH2) mediante la utilizacin de
los reactivos como NH2Cl (cloroamina) o el
NH2OSO3H (cido hidroxilamina-O-sulfnico)
conduciendo a la correspondiente amina.
 BIBLIOGRAFA
FERNNDEZ, Germn. Qumica
Orgnica. Versin 1.0. Disponible para
internet: <
http://quimicobach.com/varios/Nomenc
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WADE, L,G. Qumica Orgnica. Quinta

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2004

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