ALKOHOL

Rumus Umum ( RU ) : R OH .. R = alkil .. OH = ggs hidroksil

Struktur Alk sama dengan Air, dimana satu atom H dari air diganti Alkil.
Fenol punya ggs yang sama dengan alkohol, tetapi R diganti dengan
cincin aromatis
( aril ) = C6H5 - =

Tiol mempunyai struktur sama dengan alkohol (R-OH), tetapi atom O

diganti dengan S (belerang). O dan S sama sama gol. VI-a.

HOH : ROH : Ar O H ( -OH )

( air ) : (alkohol) : (fenol)

: RSH : Ar S H ( -SH)
( tiol ) : ( tiofenol )
 Alkohol, fenol, tiol dan tiofenol semuanya terdapat dialam.
Metanol atau alk kayu merupakan komponen utama dalam spiritus.
Etanol digunakan sebagai komponen minuman keras, isopropanol
digunakan sebagai zat pembunuh kuman.

Oksigen pada alkohol berada dalam tingkat enersi hibridisasi sp3.

2px 2py 2pz

E 4 orbital sp3 dari O

2s

Dua orbital sp3 dari O terikat dengan atom lain, dan dua lainnya berisi
sepasang elektron sebagai e sunyi, sehingga O mengemban muatan
partial negatif.
 Sifat sifat fisik Alkohol.
H lebih e positif dibanding C, sehingga momen dipol alk rendah dibanding
air, sehingga alk kurang polar dibanding air.

O O O
H H H 3C H H 3C CH3

1,8 D 1,7 D 1,3 D

(air) (metanol) (dimetil eter)

lebih polar

Antara satu molekul alk dengan molekul alk lainnya dapat terbentuk ikatan hidrogen,
sehingga titik didihnya lebih tinggi dari alkna atau eter dengan berat molekul yang
sama.
ROH

HOR

HOR
Ikatan hidrogen juga bisa terbentuk antara O dengan C, sehingga semakin panjang rantai C
dari R- , maka td nya semakin naik. Atau semakin panjang rantai C maka muatan partial O
semakin besar, sehingga ikatan hidrogen semakin kuat, td semakin tinggi.
Td merupakan temperatur yang sebanding dengan enersi yang dibutuhkan untuk memutuskan
ikatan antar molekul fluida itu, pada kondisi mana terjadi penguapan, perubahan fasa cair
menjadi gas.
Bahagian h.k. dari alk bersifat hidrofob (menolak air), gugus hidroksilnya suka air (hidrofil),
sehingga bila semakin panjang rantai C , maka kelarutannya dalam air makin kecil.
Metanol, etanol, propanol, bercampur baik dengan air, 1-butanol hanya 8,3 gram larut
dalam 100 gram air.
Percabangan rantai C menaikkan kelarutan dalam air, karena percabangan membuat kurang
kompaknya sifat hidrofob, t-butil alk larut baik dalam air.
Bertambahnya ggs OH (poli alk) akan berakibat naiknya hidrofilisitas dan kelarutan.

CH3OH 64,5 oC CH3Cl -24 oC

C2H5OH 78,3 oC C2H5Cl 13 oC
C3H7OH 97,2 C
o
C3H7Cl 46 C
o
 Titik didih dan kelarutan beberapa alkohol dalam air.

Metanol CH3OH 65OC Lrt sempurna

Etanol CH3CH2OH 78,5OC Lrt sempurna
1-propanol CH3CH2CH2OH 97OC Lrt sempurna
1-butanol CH3CH2CH2CH2OH 117,7OC 7,9 gr/100 gr H2O pd 20oC
1-pentanol CH3CH2CH2CH2CH2OH 137,9OC 2,7 gr/100 gr H2O pd 20oC

Soal
Tulis rumus strktur ;
2-pentanol
1-feniletanol
Siklopetilmetanol
3-penten-2-0l
 Tata nama.
Secara IUPAC nama alk diturunkan dari ggs alkil nya yang terikat pada OH
dan diberi akhiran ol. Kalau secara umum diberi akhiran alkohol.

CH3OH : metanol : metil alkohol

C2H5OH : etanol : etil alkohol
CH3 CH2 - CH2 - OH : propanol : propil alkohol
CH3 CH CH3 : 2-propanol : isopropil alkohol
OH

CH3 CH2 - CH2 - CH2 - OH : 1-butanol : n-butil alkohol

CH3 CH - CH2 - CH3 : 2-butanol :
OH

CH3 CH - CH2 - OH : 2-metil propanol: isobutil alkohol

CH3

CH3
CH3 C - OH : 2-metil-2-propanol : tertierbutil alkohol
CH3
CH2 = CH - CH2 - OH : 2-propen-1-ol
Br CH2 CH2 - CH2 - OH : 3-bromo propanol
Br CH2 CH - CH3 :1-bromo-2- propanol
OH
OH : siklobutanol

CH3 CH - CH2 - CH2 - OH : 1,3-butadiol

OH

Urutan prioritas penamaan menurut IUPAC, bila dalam satu senyawa

terdapat lebih dari satu gugus fungsi.
O O O
- R ; - X ; - C = C - ; - OH ; - C - ; - C - H ; - C OH
makin prioritas

CH2 - CH2 - OH : 2-fenil etanol

CH3 CH - CH = CH2 - CH3 : 3-penten-2-ol
OH
CH3 CH - CH = CH - CH3 : 2-penten-2,4 diol
OH OH
 Penggolongan Alkohol.
Alk digolongkan kedalam tiga macam, alk primer, alk sekunder, alk tertier,
tergantung pada atom C yang mana ggs OH terikat.

Atom C primer (C 1o ) = atom C yang seolah olah berasal dari CH 4, tetapi

satu atom H nya telah diganti dg sebuah C lain.
Atom C sekunder (C 2o ) = atom C yang seolah olah berasal dari CH 4,
tetapi dua atom H nya telah diganti dg dua buah C lain.
Atom C tertier (C 3o ) = atom C yang seolah olah berasal dari CH 4, tetapi
tiga atom H nya telah diganti dg tiga buah C lain.

R R
R CH2 - OH ; R CH OH ; R C OH
R

CH3 CH3
CH3 CH2 OH ; CH3 CH OH ; CH3 C OH
CH3

( alkohol primer) ; (alkohol sekunder) ; (alkohol tertier)

kemudahan dehidrasi
 Tatanama Fenol
Fenol umumnya diberi nama menurut senyawa induknya, seperti yang
berlaku pada senyaa aromatik lainnya.
CH3 CH=CH2 OH NH2

Benzen Toluen Stiren Fenol Anilin

OH OH
Br Br

Cl Br
P-khlorofenol 2,4,6-tribromofenol
 Oksidasi Alkohol Secara Biologi
Oksidasi alkohol aldehid dan keton, dan sebaliknya reduksi, banyak ter
jadi dalam proses metabolisme. Oksidatornya adalah NAD (nikotinamida
adenin dinuleotida). Alkohol teroksidasi menjadi aldehid dan keton,
sedang NAD tereduksi menjadi NADH.

CONH2 alkohol CONH2

CH3CH2OH + CH3COH + + H+
N+ dehidrogenase [O] N
R CH3COO- R
(NAD+) (NADH)
Reaksi ini terjadi dihati. Etanol, asetaldehid adalah racun. Ia dioksidasi
menjadi ion asetat dan akhirnya menjadi CO2 dan air.
NAD juga oksidator dalam merubah asam laktat (karbohidrat) menjadi
asam piruvat ( suatu metabolisme karbohidrat yang penting ).
Selama aktivitas otot, berarti menggunakan glukosa enersi.
Glukosa glikolisis Asam Piruvat reduksi by NADH Asam Laktat terjadi pada
otot

Asam laktat merupakan jalan buntu dlm metabolisme, bila menumpuk pada
otot, menyebabkan lelah. Untuk penyembuhan laktat berdifusikeluar otot
menuju saluran darah dan diangkut kehati. Dihati asam laktat dioksidasi
kembali oleh NAD+ menjadi piruvat, yang kemudian diubah menjadi
glkosa melalui proses glukoneogenesis. Glukosa yang dihasilkan dihati,
melalui saluran darah diangkut ke otot untuk dapat digunakan lagi, begitu
daur ulang.
OH O
CH3CHCOOH NAD+
ENZIM CH3CCOOH + NADH
 Beberapa Alkohol yang digunakan sehari hari
Metanol, dahulu dibuat dengan penyulingan kayu (methy = anggur, yle =
kayu). Sekarang dibuat besar besaran dari CO dan hidrogen.

CO + 2H2 ZnO Cr2O3 ; 400 derajat dan 150 atm CH3OH

diproduksi lebih dari 10 juta ton pertahun. Digunakan untuk bahan baku
formaldehid, pelarut, anti beku, bahan bakar motor, bahan baku untuk
membuat protein bersel tunggal. Metanol bersifat racun, menyebabkan
kebutaan dan meninggal bila masuk dalam sistim pencernaan.

Etanol, dibuat melalui fermentasi molase, residu yang didapat dari pemur
nian gula tebu.
C12H22O11 + H2O ragi 4 C2H5OH + 4 CO2

Juga bisa dibuat dengan hidrasi etilen dengan katalis asam.

Alkohol komersil adalah 95%, untuk lebih murni , dikering dengan CaO.
 Etanol sejak dulu digunakan sebagai ramuan dalam minuman (bir, anggur,
wisky dll). Digunakan juga untuk pelarut, antiseptik permukaan, bahan
baku pembuatan eter dan etil ester, sebagai bahan bakar (gasohol), dan
sebagai sumber karbon protein bersel tunggal.

2-propanol (isopropil alkohol), dibuat secara komersil melalui propena

dengan katalis asam. Digunakan untuk alkohol gosok dan bahan dasar
pembuatan aseton.

Geraniol, terdapat dalam minyak bnga geranium, berbau harum, untuk

parfum.
CH2OH

Kolesterol, suatu steroid alkohol, mengandung 27 30 atom C, komponen

tama dalam kantong empedu, juga banyak dalam otak dan sumsum tulang
belakang. Bila kelebihan kolesterol dalam tubuh, mengendap dalam
kantong empedu dan pembuluh darah, menyebabkan penyumbatan, hingga
berakibat kenakan tekanan darah.