FUNCION ALCOHOL

Ing. MSc. MALAGA APAZA VICENTE

 CONCEPTO DE ALCOHOL
Son compuestos orgnicos oxigenados, y sus molculas contienen
uno o ms grupos hidroxilo, OH
El grupo OH puede ocupar distintas lugares en la cadena, y en tal
caso, se indica
con un localizador, el carbono al que est unido

Si el compuesto tiene dos, tres, etc., grupos OH, se usan los

prefijos diol, triol, ...
CH3 - OH metanol
CH3 - CH2 - OH etanol
CH3 - CH2 - CH2- OH 1 - propanol
CH3 - CHOH - CH2 - OH 1,2 - propanodiol
 PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES
Estado fsico (a 25 C)
C1 a C4; son lquidos solubles totalmente en
agua
C5 a C12; lquidos aceitosos, no son tan solubles
en agua.
Los dems, son slidos insolubles en agua.
La insolubilidad disminuye con el aumento del
peso molecular.
Presentan entre sus molculas enlace puente de
hidrgeno, donde los polioles, poseen mayor nmero
de enlaces puentes de hidrgenos
Los polioles poseen mayor temperatura de ebullicin
que los monoles con igual nmero de carbonos.
Son menos denso que el agua; los monoles que son
inferiores, los polioles ms densos.
 Algunas propiedades de los alcoholes

Solubilidad:
Puentes de hidrgeno: La formacin de puentes de
hidrgeno permite la asociacin entre las molculas de
alcohol. Los puentes de hidrgeno se forman cuando los
oxgenos unidos al hidrgeno en los alcoholes forman
uniones entre sus molculas y las del agua. Esto explica la
solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2
metil-2-propanol
 Algunas propiedades de los alcoholes

A partir de 4 carbonos en la cadena de un

alcohol, su solubilidad disminuye
rpidamente en agua, porque el grupo
hidroxilo (OH), polar, constituye una parte
relativamente pequea en comparacin con
la porcin hidrocarburo. A partir del hexanol
son solubles solamente en solventes
orgnicos .
Punto de Ebullicin: Los puntos de ebullicin de los
alcoholes tambin son influenciados por la polaridad del
compuesto y la cantidad de puentes de hidrgeno.
Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su
punto de ebullicin sea ms alto que el de los
hidrocarburos de su mismo peso molecular.
En los alcoholes el punto de ebullicin aumenta con la
cantidad de tomos de carbono y disminuye con el
aumento de las ramificaciones
El punto de fusin aumenta a medida que aumenta la cantidad de
carbonos
Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el nmero de
carbonos y sus ramificaciones. Es as que los alcoholes alifticos
son menos densos que el agua mientras que los alcoholes
aromticos y los alcoholes con mltiples molculas de OH,
denominados polioles, son ms densos
 PROPIEDADES QUIMICA DE ALCOHOLES
Los alcoholes pueden comportarse como cidos o
bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es
ms que el efecto que ejerce la molcula de OH
como sustituyente sobre los carbonos adyacentes.
Gracias a este efecto se establece un dipolo.
Debido a que en el metanol y en los alcoholes
primarios el hidrgeno est menos firmemente
unido al oxgeno, la salida de los protones de la
molcula es ms fcil por lo que la acidez ser
mayor en el metanol y el alcohol primario.
Metanol>alcohol primario>alcohol secundario>alcohol terciario
(>: mayor acidez)
Ejemplo: Enlaces de hidrgeno en una solucin agua-metanol
Solubilidad de los alcoholes
 Segn el nmero de hidroxilo:
Mono alcohol o monol: Cuando presenta un hidroxilo

CH3 - CH2 OH

Di alcohol, diol o glicol: Cuando presenta dos

hidroxilos
CH2 CH2
OH OH
Trialcohol o triol: Cuando presenta tres hidroxilo.

CH2 CH CH2
OH OH OH

Polialcohol poliol: Cuando presenta cuatro o ms

hidroxilos.
 CLASIFICACION DE ALCOHOLES

Se puede clasificar segn al criterio:

Alcoholes primarios, secundarios y terciarios
Alcohol primario: CH3- CH2OH Etanol
Alcohol secundario: CH3CH2 CH OH CH3
(2-butanol)
Alcohol terciario: CH3 C(CH3)2 OH
(2-metil-2-propanol)
EJEMPLOS DE ALCOHOLES
 Cmo se nombran los alcoholes?

Se elige la cadena ms larga que contiene el

grupo hidroxilo (cadena fundamental). Esto forma
la base del nombre del compuesto, cambiando la
terminacin "o" del hidrocarburo correspondiente
por el sufijo "ol".

La numeracin de la cadena fundamental se

realiza de modo que la posicin del hidroxilo
quede establecida por el nmero menor posible.

Se nombran las ramificaciones y sustituyentes

indicando sus posiciones mediante nmeros.
 NOMENCLATURA DE ALCOHOLES

Los alcoholes se pueden nombrar de tres formas diferentes.

Nomenclatura Oficial (IUPAC):
RAZ + OL

Ejemplos:
CH3 OH Metanol

CH3 CH2 OH Etanol

CH3 CH CH2 CH3 2 Butanol

OH

Otros grupos unidos a la cadena principal se indican tambin

por medio de nmeros. Ejemplo:
CH3
CH3 CH2 C CH3 2 METIL 2 BUTANOL
OH
 NOMENCLATURA DE ALCHOLES
Nomenclatura comn:
Alcohol + nombre alqulico

Ejemplos: CH3 CH2 OH Alcohol etlico

CH3 OH Alcohol metlico

Alcoholes con dos o ms grupos funcionales

Ejemplo:
CH3 CH CH2 1,2 propanodiol
OH OH

CH2 CH2 CH2 1,3 propanodiol

OH OH
Nombrar la siguiente cadena carbonada

3,6,7-Trimetil-4-nonanol
Nombrar las siguientes cadenas

CH3CH2CH=CHCH2CH2OH
3hexen1ol

2,4Ciclopentadienol

2-penten-4-in-1-ol
 ALCOHOLES IMPORTANTES

Metanol (alcohol de madera): CH3OH

Produccin:

Usado como solvente

Txico; si se ingiere puede causar ceguera y/o muerte.

 PRINCIPALES APLICACIONES DE METANOL
Las principal aplicacin del metanol es la produccin
de productos qumicos puesto que es un sustituto
potencial del petrleo.
En la actualidad se est utilizando cada vez ms en el
tratamiento de aguas residuales. Las aguas residuales
contienen altos niveles de amonaco. Mediante un
proceso de degradacin de bacterias, este amonaco
es convertido en nitrato.
El metanol es una molcula simple que sirve como
fuente ideal de carbn para las bacterias usadas en la
desnitrificacin. Aceleradas por la adicin del metanol,
las bacterias anaerobias convertirn rpidamente en
nitrato, y luego en nitrgeno, el cual es liberado en la
atmsfera.
 USO METANOL
En la produccin de biodiesel, combustible
alternativo de combustin limpia elaborado a partir
de elementos naturales y biodegradables.
Se utiliza en la manufactura del formaldehdo, y de
una variedad de productos qumicos intermedios
que forman la base de una gran cantidad de
derivados secundarios como son los cloro metanos,
el metacrilato de metilo, las metilaminas.

Estos ltimos se utilizan en la fabricacin de una

amplia gama de productos incluyendo enchapados,
tableros aglomerados, espumas, resinas y plsticos.
 USO DEL METANOL
El resto de la demanda del metanol est en el sector
del combustible, principalmente en la produccin de
MTBE(metil t-butil ter), aditivo para mejorar la
combustin de combustibles sin plomo.

El metanol surge como combustible alternativo ante la

toxicidad de las emisiones de las naftas y la
destruccin de la capa de ozono.

Tambin se est considerando la produccin de gasoil-

metanol para disminuir las emisiones de partculas,
que producen smog y son el origen de problemas
respiratorios. Esta mezcla reduce en un 50% la emisin
de partculas.
 OTROS USOS.
Cristalizacin, precipitacin y limpieza de sales
alcalinas metlicas.
Precipitacin de resinas de poliestireno y cloropreno.
Limpieza y secado de fracciones de carbn en polvo.
Disolventes de pintura.
Limpieza de superficies metlicas.
Limpieza de resinas de intercambio inico.
Extraccin de humedad y resinas de maderas.
Agente extractor en la industria petrolera, qumica y
alimenticia.
Lquido anticongelante y limpia parabrisas para
automviles.
Anticongelante para deshidratacin de oleoductos

 ALCOHOLES IMPORTANTES

Etanol (alcohol etlico, alcohol de grano): CH3CH2OH

Producido comercialmente de etileno y a travs de la
fermentacin biolgica (levadura) de carbohidratos
Usado como solvente, combustible (gasohol), y se
encuentra en las bebidas alcohlicas
 APLICACIN DEL ETANOL
El etanol puede producirse de dos formas. La mayor
parte de la produccin mundial se obtiene del
procesamiento de materia biolgica, en particular
ciertas plantas con azcares. El etanol as producido
se conoce como bioetanol, pero por otra parte,
tambin puede obtenerse etanol mediante la
modificacin qumica del etileno.

La obtencin del etanol por medio de la fermentacin

de azucares es la mas utilizada actualmente y esta se
hace principalmente para que el etanol sea utilizado
como combustible, solo si esta mezclado con una
cantidad suficiente de gasolina
El etanol tiene muchos usos en la industria, pero
los principales usos y los mas conocidos
actualmente son los del etanol como combustible
de los vehculos automotores y como ingrediente
para las bebidas alcohlicas. Adems se usa
tambin en el sector farmacutico como
excipiente de algunos medicamentos y cosmticos
(es el caso del alcohol antisptico 70 GL y en la
elaboracin de ambientadores y perfumes).
 METODOS DE PRODUCCION DE ETANOL

Hidratacin de etileno:

Fermentacin de levadura de carbohidratos:

 ALCOHOLES IMPORTANTES

2-Propanol (alcohol isoproplico) es el componente

principal de alcohol para fricciones( rubbing alcohol).

1,2,3-Propanetriol (glicerol) es usado como

agente para humedecer las comidas (no-
toxico) y por sus propiedades suavizantes al
tacto (jabones).
 ALCOHOLES

Anti-congelantes
1,2-etanodiol (etileno de glicol)
ethylene glycol

1,2-propanodiol (propileno de glicol)

 Oxidacin de alcoholes
primarios, secundarios
La oxidacin de un alcohol implica la prdida de
uno o ms hidrgeno (hidrgenos a) del carbono
que tiene el grupo -OH. El tipo de producto que
se genera depende del nmero de estos
hidrgenos a que tiene el alcohol, es decir, si es
primario secundario o terciario.
Un alcohol primario contiene dos hidrgenos, de
modo que puede perder uno de ellos para dar un
aldehdo,
 Oxidacin de
alcoholes.
Los alcoholes se oxidan por accin del KMnO 4 o del
K2Cr2O7 a aldehdos o cetonas dependiendo de si
se trata de un alcohol primario o secundario,
respectivamente.
Los alcoholes terciarios, en cambio, son bastante
resistentes a la oxidacin.
Ejemplo: