ALKOHOL, ETER DAN

SENYAWA YANG BERHUBUNGAN

Dr. B. Cahyono,
2009
KIMIA ORGANIK I
Alkohol dan senyawa yang berhubungan
Reaktivitas senyawa benzena
Senyawa amina
Senyawa karbonil: aldehid danketon
Senyawa karboksilat dan ester
 O O

H H R H
air alkohol

Perhatikan Ikatan dari

H-O-H Air
CH3-O-H Metanol
CH3-O-CH3 Eter

Di alam Melimpah
Etanol: Pelarut, Bahan bakar,
Bakteriosida, Minuman
Keras, intermediate sintesis

Dr. B. Cahyono
 STRUKTUR DAN TATANAMA
ROH
R= CH3, C2H5, dst adalah alkohol
alifatis.
R= Benzen adalah alkohol
aromatis

IUPAC

CH3CH2CH3 (Propane)
CH3CH2CH2OH (1-propanol)
CH3CH(OH)CH3 (2-propanol)

Dr. B. Cahyono
 TATA NAMA
Sistem Lingkar: Posisi
substituen diberi nomor
OH
OH CH2CH3 OH
1 1
5 2 3 2
4 3
Cl
sikloheksanol 1-etil siklo pentanol cis-3-klorosiklo butanol
Gugus Fungsional Lain:
Prioritas Tatanama
Asam Karboksilat, Aldehida,
Keton, Alkohol, Amina,
Alkena, Phenil, Halida, Nitro
dst..

Dr. B. Cahyono
Contoh-Contoh Tatanama

OH O O O
CH3CH COH HOCH2CH2CH HOCH2CH2CCH3
asam2-hidroksipropionat 3-hidroksi propional 4-hidroksi-2-butanon

Cl
Cl
OH CH2=CHCH2CH2OH CH3 OH

3,3-dikloro-1-sikloheksanol 3-buten-1-ol 4-metil-2-sikloheksen-1-ol

Dr. B. Cahyono
 PENGARUH IKATAN HIDROGEN

Senyawa Nama IUPAC Titik didih

CH3OH Methanol 65
CH3Cl Klorometana -24,2
CH4 Metana -181,7
CH3CH2OH Etanol 78,5
CH3CH2Cl Kloroetana 12,3
CH3CH3 Etana -88,6
 Ikatan Hidrogen antar alkohol
dan antara alkohol dengan air

C2H5 O H
H O C2H5
H O C2H5
H O H
C2H5 O H
H O C2H5
H O C2H5
H O H
C2H5 O H

Alkohol dengan alkoholAlkohol dengan a

 Kelarutan alkohol dalam air

R C OH
HIDROFIL
HIDROFOB

Nama Ttd Kelarutan dalam air

Metanol 64,5
Etanol 78,3

1-propanol 97,2

1-butanol 117 8,3 g/100 ml

 PEMBUATAN ALKOHOL
Dari alkil halida (RX) dengan ion hidroksida:
Reaksi substitusi nukleofilik

- -
CHCH2CH2Br + OH CHCH2CH2OH + Br
1-bromo propana 1-propanol
alkil halida primer alkohol primer

Bila alkil halida primer direaksikan dengan NaOH dalam air, terjadi
reaksi subsitusi nukleofilik bimolekuler. Sedangkan bila digunakan
alkohol sekunder dan tertier akan menjalani reaksi subsitusi
nukleofilik monomolekuler, karena disini juga terjadi produk reaksi
eliminiasi
 .Pembuatan Alkohol
Reaksi Grignard
O
C2H5MgX
H C H +
C2H5CH2OH
H2O, H
formaldehid alkohol primer

O OH
C2H5MgX
CH3 C H CH3CHC
2H5
+
aldehid H2O, H
alkohol sekunder
O OH
C2H5MgX
CH3 C C3H7 CH3 C C2H5
+
H2O, H
keton C3H7
alkohol tersier
 Raegen Grignard
O
C3H7MgX
CH2 CH2 C3H7CH2OH
H2O, H+
epoksida alkohol prime

O OH
C3H7MgX
CH3 C Cl CH3 C C3H7
+
H2O, H
asilhalida C3H7
alkohol tersie

O OH
C3H7MgX
CH3 C OC2H5 + CH3 C C3H7
H2O, H
ester C3H7
alkohol ters
 Pembuatan Alkohol
Reduksi Senyawa Karbonil

O OH
NaBH4
CH3CCH3 +
CH3CCH3
H2O, H
H

H2, Ni katalis
O OH
kalor, tekanan
 Pembuatan Alkohol
Alkohol dari Hidrasi alkena

+
CH2=CH2 + H2O H
CH3CH2OH

+
+ H
H2O OH

Ingat kembali Reaksi elkena dengan BH3, diikuti

dengan penambahan H2O2/HO-
 Pembuatan Alkohol
Alkohol dari hasil
fermentasi
Asam ase
Enzim
C6H12O6 CH3CH2OH
Glukosa Etanol
Karbohidrat

Ingat: etanol-air membentuk azeotrop (95/5)

 REAKTIVITAS DARI ALKOHOL
Alkohol sebagai asam

Senyawa PKa
H2O 15,7
CH3OH 15,5
CH3CH2OH 15,9
(CH3)3COH ~ 18

CH3 Pendorong elektron

 Reaktivitas: alkohol sebagai
asam

Alkohol yang bersifat sebagai suatu asam, akan melepaskan

proton menghasilkan ion alkoksida (garam suatu alkohol).
Untuk membuat alkoksida dari suatu alkohol diperlukan
suatu basa yang kuat seperti sodamida (NaNH2).

+-
CH3OH + Na NH
2 CH3ONa + NH
3

CH3CH2OH + Na
OH C2H5ONa + H2O

Fenol + Na
OH Na
triumfenoksida + H2O
 Keasaman Fenol
Fenol merupakan asam yang jauh lebih reaktif dari pada alkohol,
pKa fenol sendiri adalah 10. Jadi, fenol kira-kira ditengah antara
etanol dengan asam asetat (Pka = 4,75) dalam hal kuat asam

- +
CH3CH2OH + NaOH CH3CH2O Na + H2O
pKa = 15,9 natrium etoksida

- +
OH + NaOH O Na + H2O

pKa=10 natrium fenoksida

 Mengapa ???
Stabilitas ion fenoksida
melalui resonansi

O O O O

HA + -
H + A
 Reaktivitas Alkohol
Reaksi Substitusi

Dalam larutan asam, alkohol akan terprotonasi yang disebut

dengan suatu istilah ion oksonium

+
H + Nu
R OH R OH R Nu + H2O
H
gugus pergi yang baik
 Reativitas alkohol dengan Asam
halida

Bila jenis alkohol yang digunakan adalah alkohol sekunder dan tertier, kadang-kadang
mengalami reaksi penataan ulang, sedangkan untuk alkohol primer tidak. alkohol
sekunder dan tertier menjalani mekanisme reaksi SN1 dan alkohol primer menjalani
mekanisme reaksi SN2.
Kemungkinan lain : -eliminasi

H OH H Br Br H
HBr
CH3C CCH3 CH3C CCH3 + CH3C CCH3 + H2O
CH3 H CH3 H CH3 H
3-metil-2 butanol minor utama
 Mekanisme penataan ulang 1,2

Cara mengatasi: PCl3 atau SOCl2 atau PCl5

H H
H OH H O H
+
CH3C CCH3 + H CH3C CCH3 CH3C CCH3 + H2O
CH3 H CH3 H CH3 H

-
Br
H H Br H
CH3C CCH3 CH3C CCH3 CH3C CCH3
CH3 H CH3 H CH3 H
 ..Posporus triklorida dan tionil
klorida

Bereaksi dengan alkohol membentuk ester

anorganik

ROH + PCl3 R OPCl2 + HCl RCl + HOPCl2

gugus pergi yang baik

O O
ROH + ClSCl R OSCl + HCl RCl + SO2 + HCl
 ..Posporus triklorida
Tahap 1:

H Cl
CH3CH H
- Cl CH3CH
C OH + P Cl C OPCl2
CH3 CH3
Cl H
(S)-2-butanol Ester (S)-klorofosfit berproton

Tahap 2:

- H H
Cl CH3CH CH2CH3
C OPCl2 Cl C + HOPCl2
CH3 CH3
H
(R)-2-kloro butana

3 ROH + PCl3 3 RCl + H3PO3

 ETER DAN EPOKSIDA

CH3CH2OCH2CH3 (CH3)2CHOCH(CH3)2 CH3OCH2CH3

dietil eter diisopropil eter metil etil eter
 OCH3 OCH3
OH
CH3 CH2 OCH2 CH2 CH2 CHCH3
OCH3 OCH(CH3 )2
5-etoksi-2-pentanol 1,2 dimetoksi sikloheksana 1-isopropoksi-2-metoksi-sikloheksana

1
O
3 2
CH2 CH2CH2CH3

2-etiloksiran
 Eter Nama Titik didih alkohol Titik didih

CH3OCH3 Dimetil eter -23 CH3CH2OH 78,5

CH3OCH2CH3 Etil metil 10,8 CH3CH2CH2OH 82,4

eter
CH3CH2OCH2CH3 Dietil eter 34,5 CH3(CH2)3OH 117,3

(CH3CH2CH2CH2)2O Dibutil eter 142 CH3(CH2)7OH 194,5