UNIVERSIDAD AUTNOMA DE SAN LUIS POTOS

FACULTAD DE CIENCIAS QUMICAS

QUMICA ORGNICA II
 UN SISTEMA EFICAZ Y PRCTICO
PARA LA OXIDACIN CATALTICA DE
ALCOHOLES PRIMARIOS Y
SECUNDARIOS
INTRODUCCIN

El Hidrxido de nquel se ha conocido para oxidar una variedad de sustratos

orgnicos. Uno de los primeros ejemplos aparecieron en una patente de 1901.
Entre los sustratos que pueden ser oxidados usando hidrxido de nquel son
alcoholes, aldehdos, fenoles y aminas..
 Muchas de las reacciones llevadas a cabo con hidrxido de nquel
pueden llevarse a cabo, con una cantidad cataltica de nquel en
presencia de un exceso de hipoclorito de sodio.

Este razonamiento llev al reciente hallazgo del nico ejemplo

cataltico con este sistema de oxidacin. Utilizando sales de nquel (II)
(2,5% mol) y el exceso de cloro.

El principal inters, es la oxidacin de alcoholes, utilizando

catalizadores relativamente benignos y de bajo costo.
 Tpicamente, las oxidaciones se pueden realizar en el laboratorio
mediante el reactivo de Collins, reactivo de Jones y clorocromato de
piridinio (PCC), o permanganato de Potasio.
Estas rutas son generalmente indeseables debido a las grandes
cantidades de txico-metal que contiene residuos que se
producen en la reaccion, adems de el hecho de que los reactivos
siempre se utilizan en exceso para asegurar la terminacin de la
reaccin. Ellos, sin embargo, tienden a ser selectiva y muy fiable.
 Muchos oxidaciones orgnicas industriales se pueden lograr con oxgeno o perxido
de hidrgeno usando catalizadores heterogneos. Pero las condiciones de reaccin
a menudo puede conducir a la sobre-oxidacin del producto para dar dixido de
carbono y agua.

Sin embargo, los sistemas heterogneos son industrialmente til para la sntesis de
productos qumicos bsicos de abundantes materias primas debido a la
selectividad modesta a menudo se compensan por el bajo costo del oxidante,
generalmente gas u oxgeno. Sin embargo, con alcoholes complejos y costosos
(sntesis de qumica fina), es una ruta ms selectiva.
 La oxidacin superficial de alcoholes primarios y alcoholes
secundarios, utilizando reactivos bastante baratos y comnmente
disponibles.

La oxidacin transcurre rpidamente en presencia de diversas sales

de nquel(II) y el exceso de blanqueador en condiciones ambientales.

Para la oxidacin de compuestos orgnicos insolubles en agua, una

pequea cantidad de diclorometano aadido, facilita enormemente la
reaccin.
RESULTADOS Y DISCUSION

Con el fin de obtener datos relevantes para las comparaciones de actividad y

selectividad, se decidi realizar cada reaccin de oxidacin en condiciones
estndar, para una pequea cantidad de diclorometano, a continuacin, se
realizaron una serie de experimentos con exclusin de todo el disolvente orgnico
de la reaccin. Los resultados podran entonces ser comparados para determinar el
impacto, si lo hay, del disolvente orgnico. Puesto que la forma activa del
catalizador de hidrxido de nquel es insoluble bajo nuestras condiciones de
reaccin, es razonable suponer que la oxidacin se produce en la superficie del
catalizador.
LA OXIDACIN DE ALCOHOLES
PRIMARIOS.

La oxidacin de alcoholes primarios se produce ms fcilmente en las

condiciones de reaccin estndar para dar los cidos carboxlicos
correspondientes siguiendo el tratamiento.

Dado que estos alcoholes son todos lquidos y / o solubles en agua,

se esperan resultados similares cuando el disolvente orgnico se
excluye de la reaccin.

Estos cinco sustratos ensayados se oxidan fcilmente a los cidos

carboxlicos sin la necesidad de disolvente orgnico.
OXIDACION DE ALCOHOLES SECUNDARIOS

Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas en altos rendimientos y purezas en

la mayora de casos.

Una vez ms, en el caso de alcoholes lquidos o alcoholes solubles en agua, no se

requiere disolvente orgnico, con una excepcin.
CONCLUSIONES

Un mtodo muy eficaz, prctico y de bajo costo para la oxidacin de alcoholes,

aldehdos, cidos carboxlicos con sales fcilmente disponible de nquel (II). El
hidrxido de nquel formado sirve como un selectivo y de alto rendimiento
catalizador heterogneo. Estas reacciones a menudo se pueden realizar sin
disolventes orgnicos, mejorando de este modo el impacto medio ambiental de
estas transformaciones oxidativas, que generan tradicionalmente mucho residuos
de metal orgnico y txico.