KIMIA FARMASI I

ANALISIS SENYAWA
ALKALOID

NIRWATI RUSLI, S.SI., M.SC., APT

TUJUAN PERCOBAAN

Mengidentifikasi senyawa golongan

alkaloid dengan analisa kualitatif.
ALKALOID

Golongan alkaloid adalah golongan senyawa

yang mempunyai struktur heterosiklik dan
mengandung atom N di dalam intinya. Sifat
umum yang dimiliki oleh golongan senyawa
ini adalah basa, rasa pahit.
Umumnya berasal dari tumbuhan dan
berkhasiat secara farmakologis. Struktur
golongan alkaloid amat beragam, dari yang
sederhana sampai yang rumit. nikotin adalah
contoh yang sederhana (Lexicons, 1896).
 SIFAT ALKALOID :

1. Mengandung atom N dan bersifat basa

2.Bereaksi dengan logam dan mengendap
3.Alkaloid yang mengandung atom O bersifat padat dan dapat
dkristalkan pada suhu kamar, kecuali poliketida dan arekolin
4.Alkaloid yang tidak mengandung atom O bersifat cairan dan
mudah menguap serta menimbulkan bau yang sangat kuat
5.Banyak terdapat di tumbuhan daripada di hewan
6.Disintesis dari asam amino
7.Larut membentuk garam, yang bersifat lebih larut dalam air
pelarut organik, sebaliknya. alkaloid sendiri lebih larut dalam
pelarut organik daripada air
SIFAT FISIKA ALKALOID

Umumnya mempunyai 1 atom N

meskipun ada beberapa yang memiliki
lebih dari 1 atom N seperti pada
Ergotamin yang memiliki 5 atom N.
Kebanyakan alkaloid tidak berwarna,
tetapi beberapa senyawa yang
kompleks, species aromatik berwarna
(contoh berberin berwarna kuning dan
betanin berwarna merah).
SIFAT KIMIA ALKALOID

Kebanyakan alkaloid bersifat basa. Sifat tersebut

tergantung pada adanya pasangan elektron pada
nitrogen. Jika gugus fungsional yang berdekatan
dengan nitrogen bersifat melepaskan elektron,
sebagai contoh; gugus alkil, maka ketersediaan
elektron pada nitrogen naik dan senyawa lebih
bersifat basa.
Sebaliknya, bila gugus fungsional yang berdekatan
bersifat menarik elektron (contoh; gugus karbonil),
maka ketersediaan pasangan elektron berkurang dan
pengaruh yang ditimbulkan alkaloid dapat bersifat
netral atau bahkan sedikit asam.
 Kebasaan alkaloid menyebabkan senyawa tersebut
sangat mudah mengalami dekomposisi, terutama oleh
panas dan sinar dengan adanya oksigen. Hasil dari
reaksi ini sering berupa N-oksida.
Dekomposisi alkaloid selama atau setelah isolasi dapat
menimbulkan berbagai persoalan jika penyimpanan
berlangsung dalam waktu yang lama.
Pembentukan garam dengan senyawa organik (tartrat,
sitrat) atau anorganik (asam hidroklorida atau sulfat)
sering mencegah dekomposisi. Itulah sebabnya dalam
perdagangan alkaloid lazim berada dalam bentuk
garamnya
penggolongan alkaloid berdasarkan tingkat
kebasaan

Berdasarkan tingkat kebasaan atau alkalinitas

nya, alkaloid digolongkan menjadi 4 yaitu:
1. Basa kuat , pKb <3. Contohnya: Cholin
2. Basa sedang , pKb =3-7 , Contohnya Morfin,
kodein, thebain, atropine, hiosiamin
3. Basa lemah , pKb = 7-10 , Contohnya:
Kinkhonin, Kinin
4. Basa sangat lemah , pKb = 10-12 .
Contohnya: Theofilin, Theobromin, Kafein
golongan alkaloid ditinjau dari jalur
biosintesisnya

Ditinjau dari jalur biosintessnya, alkaloid

dibagi menjadi 2 yaitu:
1. Alkaloid sejati, yaitu alkaloid yang
prekursornya berupa asam amino,
unsur N terdapat pada cincin
heterosiklik
2. Proto Alkaloid, yaitu alkaloid yang
prekursornya berupa asam amino,
unsur N terdapat pada rantai alifatik
contoh alklaoid ditinjau dari khasiat
farmakologinya
Depresan saraf pusat, yaitu morfin dan
skopolamin
Simulan saraf pusat, yaitu strihnin dan kafein
Simpatomimetik, yaitu efedrin
Simpatolitik, yaitu yohimbin dan alkaloid ergot
Parasimpatomimetik, yaitu eserin dan pilokarpin
Antikolinergik, yaitu atoprin dan hiosiamin
Ganglioplegik, yaitu spartein dan nikotin
Anestesi lokal, yaitu kokain
Mengobati fibrilasi, yaitu quinidine
Antitumor, yaitu vinblastin dan eliptisin
Antibakteri, yaitu berberin
 Amoebasida, yaitu emetin
antispasmodik, didapatkan dari senyawa propil-piperidin
sedatif, dari senyawa propil-piperidin atau hiosiamin &
skopolamin
anthelmintik, dari senyawa as. nikotinat (tumb. Areca
catechu)
analgetik narkotik, dari senyawa kokain
antimalaria, dari senyawa kinina (tumb. Cinchona succirubra)
antibiotik, dari senyawa viridicatin
analgetik untuk nyeri hebat, dari senyawa morfin
emetik ekspektorn, dari senyawa amatina
antipiretik, dari senyawa beberin
relaksan otot, dri senyawa vinblastina
antihipertensi, dari senyawa germidina
 stimulan SSP, dari senyawa d-norpseudo
efedrin, theobromin yang juga berfungsi sbg
diuretik
bronkodilator, dari senyawa theofilina
simpatomimetik, dari senyawa efedrin
insektisida,dari senyawa seradina
adstringen pada radang selaput lendir, dari
senyawa hidrastina (tumb. Hydrastis
canadensy)
PENETAPAN KADAR ALKALOID

Gravimetri untuk penetpaan kadar morfin dalam opium

Titrasi asam-basa Untuk penetapan kadar kinina dalam
kulit kina, hiosiamin dalam Belladonae folium
Titrasi asam Perklorat dalam medium bebas air Untuk
penetapan kadar reserpine dalam Rauwolfiae radix.
Spektrofotometri untuk penetapan kadar tubokurarin dan
ergotamine
Polarimetri untuk penetapan kadar hiosiamin disamping
adanya atropine dalam campuran
Polarografi dapat digunakan untuk semua alkaloid
Potensiometri dapat diterapkan untuk Kinin-HCl,
Skopolamin HBr.