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HIBRIDIZAO DO

CARBONO
(OU HIBRIDAO)

Qumica Orgnica Fundamental


Karen Farias
Introduo

Foi Kekul, 1858, quem estabeleceu a


tetravalncia do elemento carbono.

HIBRIDIZAO DO CARBONO
Introduo

Assim, a molcula de metano (CH4)


costuma ser representada como:
H
I
HCH
I
H
Frmula estrutural plana
do metano.
HIBRIDIZAO DO CARBONO
Introduo

Com a descoberta de novos


fenmenos qumicos, como por
exemplo isomeria ptica,
ptica houve
necessidade de aperfeioar o modelo
de molcula plana apresentado.

HIBRIDIZAO DO CARBONO
Introduo

Desse modo, Le Bel e Vant Hoff, em


1874, lanaram a idia do carbono
tetradrico,
tetradrico portanto espacial.
espacial

HIBRIDIZAO DO CARBONO
O carbono no estado fundamental

HIBRIDIZAO DO CARBONO
O carbono
hibridizado

HIBRIDIZAO DO CARBONO
Ento, o que realmente acontece com o C?

A hibridao um fenmeno que permite ao tomo realizar


um nmero maior de ligaes, aumentando assim a sua
estabilidade.

Hibridao consiste na fuso de orbitais atmicos incompletos,


que se transformam, originando novos orbitais, em igual
nmero. Esses novos orbitais so denominados de orbitais
hbridos.

Existem 3 tipos de hibridaes para o tomo de carbono:

sp3, sp2 e sp
Hibridizao sp3

Na hibridizao sp3 um eltron s promovido


para o orbital p vazio, originando o carbono no
estado ativado (intermedirio).
Hibridizao sp3

Em seguida, h fuso entre o orbital


s e os trs obtitais p.
Da, hibridizao sp3.

HIBRIDIZAO DO CARBONO
Hibridizao sp3

Carbono hibridizado
(grfico energtico)

HIBRIDIZAO DO CARBONO
Hibridizao sp3

Carbono hibridizado
(formas dos orbitais
hbridos)

HIBRIDIZAO DO CARBONO
Hibridizao sp3

Nas ligaes com outros tomos,


forma quatro ligaes sigma.
Hibridao na molcula do metano
CH4

Geometria
tetradrica
Hibridizao sp2
Na hibridizao sp2 um eltron s tambm
promovido para o orbital p vazio, originando o
carbono no estado ativado (intermedirio).
Entretanto, a fuso de orbitais ocorre entre o
orbital s e dois p.Da, hibridizao sp2.

Note que um dos orbitais p permaneceu puro.


Hibridizao sp2

Carbono hibridizado
(formas dos orbitais
hbridos)
Hibridizao sp2

Nas ligaes com outros tomos,


forma trs ligaes sigma e uma
pi.

Geometria trigonal planar


Hibridizao sp2

Carbono hibridizado
(na molcula de eteno)

HIBRIDIZAO DO CARBONO
Hibridizao sp
De forma semelhante, na hibridizao sp um eltron s
tambm promovido para o orbital p vazio, originando o
carbono no estado ativado (intermedirio). Agora, a
fuso de orbitais ocorre entre o orbital s e um p,
permanecendo dois orbitais p puros. Da, hibridizao sp.
Hibridizao sp

Nas ligaes com


Geometria linear
outros tomos,
forma duas ngulo de 180

ligaes sigma e
duas pi.
Hibridizao sp

Carbono hibridizado
(a molcula de etino)
HIBRIDIZAO DO CARBONO
Encerrando . . .

Salientamos que o fenmeno da


hibridizao no exclusividade do
elemento carbono.
carbono

HIBRIDIZAO DO CARBONO
Encerrando . . .

O enxofre, por exemplo, na formao


do composto SF6 tambm apresenta
o fenmeno da hibridizao.
hibridizao

HIBRIDIZAO DO CARBONO

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