Beruflich Dokumente
Kultur Dokumente
Hbrido de resonancia
El catalizador se regenera:
2.4. Nitracin del benceno
2.5. Sulfonacin del benceno
+
2.6. Reacciones de Friedel-Crafts
a) Alcilacin de Friedel-Crafts
2.6. Reacciones de Friedel-Crafts
a) Alcilacin de Friedel-Crafts
2.6. Reacciones de Friedel-Crafts
b) Alquilacin de Friedel-Crafts
2.6. Reacciones de Friedel-Crafts
Transposicin de carbocationes
2.6. Reacciones de Friedel-Crafts
REACTIVIDAD ORIENTACIN
En qu posicin entra
Cmo es de rpida el grupo sustituyente?
la reaccin
comparada con el
benceno?
Un benceno Ismero orto Ismero meta Ismero para
monosustituido
Desestabilizan la carga
positiva del in bencenonio
El nuevo grupo funcional puede introducirse en orto, meta o para con respecto del ya
existente (R). En el in bencenonio intermedio, el grupo R interaccionar o no
directamente con la carga positiva que se desarrolla. El que esta interaccin sea favorable
o desfavorable condicionar la regioqumica de la reaccin
3.1. Efecto de los sustituyentes en la reactividad
Orientan orto y para Orientan a meta
Activantes Fuertes:
Desactivantes dbiles:
3.1. Efecto de los sustituyentes en la reactividad
Y en C6H5Y Reaccin % Orto-Producto % Meta-Producto % Para-Producto
Sustituyentes activantes
3.1. Efecto de los sustituyentes en la reactividad
Activantes moderados
3.1. Efecto de los sustituyentes en la reactividad
3.2 Orientacin de la SEAr
Sustitucin orto y
para favorecida
3.2 Orientacin de la SEAr
3.2 Orientacin de la SEAr
3.2 Orientacin de la SEAr
3.3. SEAr de los poliderivados del benceno
NO 2
CH 3 Activante CH 3
orto-para Orientador HNO CH 3
3 +
Desactivante H2SO4
NO 2 NO 2 NO 2
meta-orientador NO 2