INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA

QUMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
Departamento de Ingeniera Qumica Petrolera
Petroqumica Bsica y Procesos Petroqumicos
BENCENO
Equipo: No. Grupo: 4PV81
Integrantes:
Hernndez Lucas Ines
Ramrez Estrada Arturo
Profesor:
Dr. Martn Aguilera Lpez
Fecha de Exposicin:
Lunes 27 de Marzo del 2017
 Estructura Tridimensional
Estructura Lineal Semidesarrollada

Nombre qumico: Benceno

Nombre comercial: Benceno
Nombre IUPAC: Ciclohexa-1,3,5-trieno
Sinnimos: (6) Anuleno, Aceite de carbn, Bencina, Ciclohexatrieno, Benzol, Nafta
mineral, Benzol de petrleo, Ligrona, Bicarburato de hidrgeno, Aceite de hulla
Frmula: C6H6
Composicin: C = 92.25 %, H = 7.75 % Estructuras Lineales Desarrollada
 ANTECEDENTES
Es un hidrocarburo aromtico que dispone de seis tomos de carbono y tiene estructura de anillo. Es
un liquido, voltil, incoloro, muy inflamable, con olor caracterstico.

El descubridor del benceno fue el qumico y fsico britnico Michael Faraday (1791-1867), cuando logr
aislar gas de alumbrado en 1825 y detect esta molcula; de frmula emprica CH.

El qumico y cristalgrafo alemn Eilhard Mitscherlich (1794-1863); fue quien logr medir su masa
molecular a partir de su presin de vapor, establecindola en 78 u, lo que corresponda a una frmula
molecular C6H6.

El qumico orgnico alemn August Kekul (1829-1896), por su parte, fue quien represent por
primera vez al benceno con tres dobles enlaces.
 ASPECTOS TERMODINMICOS

A altas temperaturas el hidrgeno consigue separar el grupo metil del tolueno formando
metano con el mismo y formndose benceno. La reaccin principal es la siguiente:

C6H5CH3 + H2 C6H6 + CH4 H298.15 K = -10,000.043 cal/mol (reaccin exotrmica) (Ec. 1)

Pese al exceso de hidrgeno no se puede evitar la presencia de una reaccin secundaria. Esta
reaccin es la dimerizacin del benceno para la formacin de difenil. La reaccin es:

2C6H6 + H2 C12H10 + H2 H298.15 K = 1944.4528 BTU/lbmol (reaccin endotrmica) (Ec. 2)

 ASPECTOS CINTICOS
La relacin H2/ C6H5CH3 se ha de mantener en una relacin 5/1 a la entrada del reactor para prevenir la
coquizacin.

Se trata de un reactor tubular no cataltico adiabtico, que opera con una conversin por paso de tolueno del 50
% y una selectividad de tolueno a benceno del 99%.

Los parmetros cinticos son los de las expresiones cinticas dadas en Luyben etal. (Plantwide Process
Control, McGraw-Hill). Sin embargo, cuando se usan estas expresiones cinticas se obtienen conversiones del
100% para el tolueno.

Se tomo un enfoque emprico, el factor preexponencial de ambas reacciones se modific hasta que los flujos
molares de benceno y difenilo que salen del reactor fueran similares a los dados por Douglas. Las ecuaciones
usadas en la simulacin son:

Donde las velocidades de reaccin tienen unidades de lbmol/h-ft3 las concentraciones estn en lbmol/ft3 la
energa de activacin est en BTU/lbmol y la temperatura en R.
Reacciones del benceno.
REACCIN ENTRE EL BENCENO Y EL CIDO NTRICO (NITRACIN)
Reacciones del benceno.
REACCIN ENTRE EL BENCENO Y EL CIDO SULFRICO (SULFONACIN)
REACCIONES DEL BENCENO.

ALQUILACION DE FRIEDEL-CRAFTS
REACCIONES DEL BENCENO

ACILACION DE FRIEDEL-CRAFTS
Los volcanes e incendios forestales constituyen fuentes naturales de benceno. El benceno es tambin un
componente natural del petrleo crudo y la gasolina. Se encuentra tambin en el humo de cigarrillo y otros
materiales orgnicos que se han quemado. Puede obtenerse mediante la destilacin fraccionada del
alquitrn de hulla. Se obtiene del petrleo a travs de procesos como: reformacin catlitica, desalquilacin ,
dehidrogenacin y ciclizacin y aromatizacin de hidrocarburos parafnicos.

DESTILACIN
FRACCIONADA DEL
ALQUITRN

FORMAS DE
REFORMACIN
PRODUCCIN DEL
CATALTICA
BENCENO

HIDRODESALQUILACIN Grfica. Principales fuentes de

DEL TOLUENO (HDA) obtencin de benceno a nivel mundial
(Adaptado de HPP Science, 2013 y ThyssenKrupp, 2014)
 DESTILACIN FRACCIONADA
DEL ALQUITRN
Cuando se calienta la hulla en ausencia de aire se descompone dando tres
productos principales que son: gas de coquera, alquitrn de hulla y el
coque. El alquitrn de hulla se somete a un proceso de destilacin
fraccionada y a procesos de separacin qumica con el fin de recuperar los
constituyentes aromticos y heterocclicos que contiene.
De esta manera y en diferentes intervalos de destilacin se obtienen una
primera fraccin de la que se extrae por destilacin fraccionada la mezcla
B.T.X. (Benceno, Tolueno, Xileno), as como etilbenceno. En las siguientes
fracciones y por extraccin con NaOH se obtiene fenoles y un residuo.
Finalmente en las siguientes fracciones y por procesos de cristalizacin se
obtienen naftaleno y fenantreno.
 REFORMACIN CATALTICA
La petroqumica basada en naftas de petrleo aporta ms del 96% de la
produccin mundial de B.T.X. (Benceno, Tolueno y Xileno) y permite
soportar una muy diversificada y en constante crecimiento industria
petroqumica.
El mximo exponente de hidrocarburos aromticos es el benceno. Todos
los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se
consideran aromticos.
La mayor parte de las mezclas B.T.X. que se producen en las refineras
se suelen obtener por los procesos de reformado cataltico y craqueo al
vapor fundamentalmente.
DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO HDA
DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO HDA
V-101: Tanque de la alimentacin de tolueno P-101A/B: Bombas de la alimentacin de tolueno

E-101: Precalentador de la alimentacin H-101: Calentador R-101: Reactor

C-101A/B: Compresor del gas de reciclo E-102: Enfriador del efluente del reactor

V-102: Separador de fase de alta presin V-103: Separador de fase de baja presin

E-103: Calentador de la alimentacin E-106: Rehervidor de benceno T-101:Torre de benceno

E-104: Condensador de benceno V-104: Tanque de reflujo P-102A/B: Bomba de reflujo

E-105: Enfriador del producto

 HIDRODESALQUILACIN
TRMICA DE TOLUENO (HDA)

La hidrodesalquilacin trmica de tolueno para

la produccin de benceno, consiste en la
alimentacin a partir de tolueno puro (C7H8), que
entra en planta a 25 C y 190 KPa, e hidrgeno
(H2) al 95%, con un 5% de metano (CH4), que
se proporciona a 25 C y 2550 KPa.
El tolueno fresco a temperatura y presin
atmosfrica se mezcla con el procedente de la
columna de tolueno. Juntos se vaporizan con la
ayuda de un intercambiador de calor y se
comprimen mediante un sistema de compresin
hasta 2500 KPa. Entonces se mezclan con una
corriente que procede de la unin del gas de
hidrgeno fresco, que se descomprime mediante
una vlvula hasta 2550 KPa, y la recirculacin,
previamente comprimida tambin a 2550 KPa; de
este modo se consigue alcanzar la proporcin 5:1
entre el hidrgeno y el tolueno para evitar
coquizacin dentro del reactor.
La mezcla hidrgeno-tolueno se calienta en un precalentador a
225C y 2520 KPa en una primera etapa y posteriormente en un
horno. En estas condiciones, 600C y 2500 KPa, se introduce en
el reactor. Se trata de un reactor tubular no cataltico adiabtico,
que opera con una conversin por paso de tolueno del 50% y una
selectividad de tolueno a benceno del 99%; sta se encuentra
limitada por la conversin por paso elegida, producindose difenilo
(C12H10) e hidrgeno en una reaccin secundaria.

Reaccin principal: C6H5CH3 + H2 C6H6 + CH4

Reaccin secundaria: 2C6H6 + H2 C12H10 + H2

La corriente de salida del reactor acta como
fluido calefactor en el intercambiador de calor
empleado para aumentar la temperatura de la
mezcla reactiva de hidrgeno-tolueno hasta 654
C y 2400 KPa. Despus de ese intercambio
trmico la corriente de productos es refrigerada
mediante un intercambiador de calor hasta una
temperatura de 37.85 C, para posteriormente
atravesar una vlvula que le permite alcanzar una
temperatura de 37 C y una presin de 2550 KPa.
A continuacin, esta corriente es introducida
en un separador Flash donde el 86% en
moles sale como vapor y el 14% restante
constituye la alimentacin a la columna
estabilizadora de la fase vapor obtenida en el
separador, el 70% constituir la recirculacin
del sistema por razones econmicas,
mientras que el resto constituye la purga.
Por otro lado, la mezcla lquida obtenida en el Flash pasa por el sistema de separacin en serie,
constituido por tres columnas de rectificacin, siendo la primera de ellas la estabilizadora,
mediante la cual se separa por cabezas la mayor parte del hidrgeno y del metano que
acompaa a la corriente lquida.

La siguiente columna, llamada columna de benceno emplea como alimentacin la corriente de

colas procedente de la estabilizadora, formada principalmente por tolueno, benceno y difenilo.
En esta columna se obtiene por cabezas un destilado constituido por un 99.97% molar de
benceno y el resto de tolueno.

La ltima columna, denominada columna de tolueno, emplea como alimentacin el producto de

colas de la anterior columna. Obtiene por cabezas una corriente de destilado con
aproximadamente un 100% de tolueno junto con trazas de benceno y difenilo. Dicha corriente es
mezclada con la alimentacin fresca de tolueno; aunque lleva difenilo, no es necesaria la
separacin de ste porque el difenilo arrastrado ayuda a que la reaccin de formacin del
mismo en el reactor se produzca en menor medida. Por otro lado, en esta columna de tolueno
se obtiene por colas una corriente de residuo con, aproximadamente, 100% molar de difenilo.
 USOS Y APLICACIONES
Se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes
de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotogrfico de
impresiones.
Tambin se utiliza como intermediario qumico.
As como en la manufactura de detergentes, explosivos, productos
farmacuticos y pinturas.
La mayor parte de la produccin del benceno (aproximadamente un 90%) se
consume en la fabricacin de tres productos que derivan de l: etilbenceno, para
producir estireno, cumeno para fenol y ciclohexano (materia prima para
poliamidas). Una cantidad menor se utiliza para la produccin de nitrobenceno
que es intermedio en la fabricacin de anilina, base de los colorantes azoicos.
Tabla. Distribucin del consumo de benceno (en %)

Diagrama. Principales productos obtenidos

a partir del benceno
PROPIEDADES FSICAS
Estado fsico Lquido
Color Incolorog
Olor Caracterstico
Txico Si
Inflamable Muy Inflamable
Peso molecular 78.11 g/mol
Volatilidad Altamente
Densidad (20/4 C) 0.8789 g/ml
Punto de fusin 5.5 C
Punto de ebullicin (1 atm) 80.1 C
Punto de inflamacin en copa cerrada (Flash point) -11 C
Temperatura de ignicin 591 C
Temperatura de autoignicin 560 C
Temperatura crtica 289.01 C
Presin de vapor (26 C) 100 mm de Hg
Presin crtica 48.35 atm
Volumen crtico 259 ml/mol
Viscosidad absoluta (lquido 25 C) 0.601 cP
Inferior: 1.3%
Lmites de inflamabilidad o explosividad (en % volumen)
Superior: 7.9%
ndice de refraccin (25 C) 1.49792
Tensin superficial (25 C) 28.2 mN/m
PROPIEDADES QUMICAS
Acidez 43 pKa
Soluble en 1430 partes de agua o
1780 mg/ml (a 20 oC) , miscible en
etanol, cloroformo, ter, disulfuro de
Solubilidad
carbono, tetracloruro de carbono,
cido actico glacial, acetona y
Aceites
pH 6-7
Momento dipolar 0 D no dipolar
Perclorato de plata,
perxidos de sodio y potasio,
xgeno lquido, cloro, trixido de
cromo, cido crmico, cido
ntrico, cido permangnico, ozono,
perxido de nitrilo; cloruro de
Reacciona violentamente
aluminio en presencia de
perclorato de fluor y con productos
halogenados como trifluoruro y
pentafluoruro de bromo,
pentafluoruro y heptafluoruro de
yodo y con hexafluoruro de uranio
Oxidantes, ozono, HNO3, cloro, O2
Incompatible lquido, percloratos, tetrafluroborato,
perxido de sodio, H2, CrO3
PROPIEDADES TERMODINMICAS

Calor de formacin (lquido) 49.08 KJ/mol

Calor de formacin (gas) 83.93 KJ/mol

Energa libre de formacin (lquido 25 C) 124.42 KJ/mol

Calor de fusin 9.866 KJ/mol

Calor de vaporizacin (25 C) 33.899 KJ/mol

Calor de combustin 3.2676x103 KJ/mol

 BIBLIOGRAFA
Douglas, Conceptual design of Chemical Processes

Jimnez, Diseo de Procesos en Ingeniera Qumica

Product and Process Design Principles. Synthesis, Analysis, and Evaluation. Seider, Warren;
Seader, J. D.; Lewin, Daniel. 2003.

Castellanos Malo, S.(1999). Qumica orgnica. Mxico, D.F: McGraw-Hill. Durn,

E.(2008).Benceno.

http://campus.usal.es/~ingquimica/benceno_archivos/benceno.htm

http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/5benceno.pdf

http://www.diquima.upm.es/old_diquima/docencia/modysim2000/docs/proy_HDA.pdf