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ALCALOIDES
PRESENTADO POR:
Q.F. MARILU ROXANA SOTO VASQUEZ.
Alcaloides
GENERALIDADES
PROPIEDADES
NOMENCLATURA
ORIGEN
DISTRIBUCION
PAPEL EN LOS VEGETALES
ESTRUCTURA QUIMICA
METODOS DE EXTRACCION
IDENTIFICACION Y CUANTIFICACION
OBJETIVOS
MEXICO ANTIGUO
Flor del
Tabaco
Sombrero
de hongo
Psylocibe
aztecorum
Danzantes alrededor de
Estatua azteca de Xochipilli (el prncipe Azteca de
un hongo alucingeno las flores), hallada en 1800 en las faldas del
volcn Popocatapetl (Museo Nacional de Antropologa de
Mxico )
PERU ANTIGUO
Relieve en templo de
CHAVIN de Huantar
(1.200 a.C. - 200 a.C.)
Compuestos orgnicos
Se forman a partir de aminocidos
Origen vegetal
Sustancias nitrogenadas
Carcter bsico
Contienen nitrgeno heterocclico
Estructura compleja
Txicos
Actividad fisiolgica incluso a dosis muy bajas
Precipitan con ciertos reactivos
Alcaloides verdaderos Protoalcaloides
CH3 O
N
CH3 O
CH2
O
CH3 O CH3
Colchicina
papaverina
Alcaloides oxigenados
Alcaloides no oxigenados
Son lquidos, voltiles, olorosos y
arrastrables en corriente de vapor
de agua (coniina, nicotina,
espartena)
SOLUBILIDAD
Excepciones
Las bases xantinas y las sales de amonio cuaternaria son solubles
en agua.
Las sales del alcaloide reserpina son solubles en disolventes apolares.
MAS PROPIEDADES
Tienen actividad ptica ( l) y (d), la levgira es mas
ctiva, propiedad interesante para el control de pureza.
Forman sales dobles con : Hg, Au, Pt, I y otros
metales pesados
Efedrina
Ephedra sp
ergotamina
N.V: Ergot de cornezuelo de centeno
Claviceps Purpurea
3.- De acuerdo al gnero a partir del cual se ha obtenido
CH3 O
N
CH3 O
CH2
O
CH3 O CH3
Genero: Papaver
Papaverina
Papaver somniferum
4.- De acuerdo a la actividad farmacolgica.
CH3O
OCH3
Actividad farmacolgica: Emtica NH OCH3
CH3O
CH3 N
N
CH3
N
Nicotina
de la cocana:
putrescina
4-aminobutanal
L- ornitina
DISTRIBUCIN DE LOS ALCALOIDES
Los principales productores de alcaloides son los vegetales
En plantas: Unas
100 familias de
Fanergamas
En Hongos: Solo
en una dos
familias
V
E Fam. Amarillidceas
G Amaryllis belladonna
Superiores Monocotiledneas
E
T Fam. Liliceas
Veratrum album
A
Angiospermas
L Fam. Solanaceas
E
S
Atropa belladona
Fam. Rubiceas
Cinchona pubescens
Fam. Apocinceas
y otras
Catharanthus roseus
LOCALIZACION ORGANOGRAFICA
SEMILLAS DE
CACAO
SEMILLAS
Alcaloide: Teobromina
Accin: Estimulante
HOJAS
tabaco coca
RIZOMAS hidrastis
Alcaloide: Hidrastina
Accin:
vasoconstrictor.
Efedras
SUMIDADES
Alcaloide: Efedrina
Accin: estimulante,
broncodilatador.
Ltex de opio
LATEX
Alcaloide: Morfina
Accin: analgsica
LOCALIZACION ORGANOGRAFICA
Raz de
RAIZ ipecacauana
Alcaloide: Emitina
Accin: emetica
Corteza de
quina
CORTEZAS
Alcaloide: Quinina
Accin: antimalarica
PAPEL EN LOS VEGETALES
Sustancias de reserva
nitrogenada para la sntesis
proteca
Productos finales de
reacciones de detoxificacin en
vegetales
HO
CH3O
(con N no heterocclico; hay
NH colchicina
pocos casos; estricnina, CH3O CO
colchicina, etc). OCH3
CH3
OCH3
O
METODOS DE EXTRACCION
1.Extraccin de alcaloides con solvente orgnico apolar en medio alcalino
DROGA SECA Y DESENGRASADA
1. Alcalinizacin
2. Extraccin con solvente orgnicos apolar
Ext.
Ext.Con
Consol.
sol.acid.
acid. dil
dil
Evaporacin
Alcaloides totales
EXTRACCIN DE LOS ALCALOIDES DEL OPIO
OPIO (o alcaloides totales de la planta)
+ CaCl2
Solucin
Mezcla de clorhidrato de morfina y + NH4OH
codena (sal Gregori)
+ H2O
PAPAVERINA Y
+ NH4OH o NH4Cl Solucin TEBAINA
Se separan por
adicin de acetato
NARCEINA bsico de plomo
MORFINA Solucin
+KOH
CODEINA
3.- Extraccin con agua en 4.- Destilacin por arrastre
medio cido de vapor
Aplicable a alcaloides
voltiles, que son los que no
Droga + etanol+cido
tienen oxgeno (espartena,
ebullicin
nicotna).
evaporacin
Sol. cida (fija
alcaloide) (sal)
Agua + muestra
.
Reactivo de Dragendorff.
(tetrayodobismutato Precipitado color
potsico) anaranjado marrn
Reactivo de Wagner.
Nota precipitado de color
(Sol. Acuosa de yodo en
marrn.
Pueden dar Rx (+) yodato potsico)
con Dragendorff:
Protenas
- Pironas Reactivo de Sonnenschein
precipitado color
Cumarinas naranja.
Hidroxiflavonas
lignanos
REACTIVO RESULTADO
Reactivo de Reineckato de amonio.
Solucin de Reineckato de amonio conteniendo 0,3g de
clorhidrato de hidroxilamina (ligeramente acidulada con
HCl). Conservar en el refrigerador.
Soluble en acetona 50%.
Precipitado floculento color rosa
2. REACCIONES DE COLORACION
REACTIVOS GENERALES
ALCALOIDE + H2SO4 DESHIDRATACION
ALCALOIDE+HNO3 OXIDACION
ALCALOIDE+KMnO4 OXIDACION
ALCALOIDE + K2Cr2O4 OXIDACION
REACTIVOS ESPECIFICOS
Reactivo de Vitali Morin
Alcaloide tropnico + cido ntrico, RESULTADO
Coloracin violeta
acetona y NaOH
Reactivo de Van Urk
Alcaloide con ncleo ergolina (alcaloide
RESULTADO
del cornezuelo de centeno)
Coloracin azul
Reactivo de Oberlin-Zeisel
Alcaloide tropolonas (colchicina)+ FeCl3+ HCl
REACTIVOS ESPECIFICOS
Sulfato de cerio y de amonio
diferencia los indoles amarillo
los dihidroindoles rojo
los b-anilinoacrilatos azul.
El reactivo de yodoplatinato para los alcaloides del opio:
morfina coloracin gris azuloso
codena color castao.
Cocana
Pruebas del tiocianato de cobalto en HCl( Prueba de Scott) :
Resultado: Color azul.
3. Reacciones de cristalizacin