Análisis Orgánico Cualitativo

Anlisis Orgnico
Presentacin:
Anlisis Orgnico
Esta UA aplica los conocimientos sobre propiedades y reactividad especifica de
los diferentes grupos funcionales presentes en un compuesto orgnico as
como la aplicacin de las diferentes tcnicas instrumentales espectroscpicas
para la determinacin estructural y/o identificacin de compuestos orgnicos.
A travs dela aplicacin de tcnicas cualitativas e instrumentales se logra la

identificacin de estructura qumica de los compuestos orgnicos.
El conocimiento de esta UA es fundamental en las pruebas de laboratorio que

ayudan en el anlisis clnico, toxicolgico, forense y/o ambiental.
Anlisis Orgnico
Para ello la unidad de aprendizaje desarrolla una secuencia formativa

sustentada en las siguientes fases:
1. La importancia del anlisis orgnico en la identificacin de compuestos

orgnicos.
2. Los fundamentos tericos del anlisis orgnico mediante el conocimiento de

propiedades fsicas y reacciones especificas de cada grupo funcional.
3. Los fundamentos tericos de los mtodos espectroscpicos tiles en la

identificacin de las estructuras de los compuestos orgnicos.
4. La identificacin de compuestos orgnicos mediante la combinacin de

pruebas cualitativas y mtodos instrumentales usados en el anlisis orgnico.
Reconocer la importancia del anlisis orgnico
para la identificacin de compuestos orgnicos.
Analizar las tcnicas cualitativas Analizar los fundamentos tericos

para la identificacin de Identificar las tcnicas o
de mtodos espectroscpicos como
elementos y grupos funcionales mtodos que existen para la
herramienta en la identificacin de
presentes en los compuestos elucidacin estructural de
compuestos orgnicos.
orgnicos. compuestos orgnicos.
Aplicar los conocimientos de

Combinar los conocimientos de tcnicas Aplicar los conocimientos de
tcnicas cualitativas para la
cualitativas e instrumentales para la metodos espectroscopicos para
resolucin de problemas.
identificacin de compuestos orgnicos. la resolucin de Problemas.
Evaluacin integral escrita y reporte final de

la identificacin funcional y estructural de un
compuesto orgnico.
Anlisis Orgnico
Cualitativo
En la naturaleza existen miles o millones de compuestos
orgnicos
Literalmente, se han sintetizado millones de diferentes

compuestos orgnicos.
Las empresas qumicas venden miles de compuestos.
La produccin industrial genera miles de diferentes

compuestos en varias escalas.
La lista de los productos qumicos ms comunes y ms

fcilmente disponibles es mucho ms pequeo que
los millones que son posibles.
La caracterizacin de compuestos de carbono obtenidos de
organismos vivos (ej. De plantas y animales) de fsiles (carbn,
petrleo, gas, turba ) y de sntesis de laboratorio ha sido reportada en
los journals de qumica por ms de 150 aos.
P1 shriner
Un qumico quien tiene un compuesto en su mano, y
que necesita saber qu es, no es posible que
disponga de todos los datos reportados para
comparar con las propiedades del compuesto
desconocido (problema)
Hay dos maneras en para la identificacin de compuestos:
Mtodos qumicos
Mtodos espectroscpicos
La qumica orgnica CUALITATIVA ha estado en
uso desde mucho antes del advenimiento de la
espectroscopia moderna , a travs de los
mtodos qumicos
Las tcnicas espectroscpicas modernas han

asistido a la qumica proveyendo espectros que
pueden ser interpretados dando ms detalles
de la interaccin entre tomos y grupos
funcionales
Algunos estudiantes tienen dificultad para identificar estructuras usando

exclusivamente espectros de RMN, IR y MS. La informacin obtenida a travs de
pruebas qumicas, permiten al estudiante reducir los grupos funcionales posibles
Porqu es importante el conocimiento de los dos mtodos de
identificacin de compuestos orgnicos?
- Son mtodos complementarios . No son mutuamente excluyentes, a

cada uno se le debe dar su propio valor. La fuerza de una sobrelleva
las debilidades y ambigedades de la otra.
- No todos tienen acceso a los instrumentos de UV IR, RMN y MS.

Los instrumentos permiten al qumico orgnico:
1) Realizar ms rpidamente lo que est haciendo.
2) Le permite hacer cosas que no podra haber hecho nunca antes:

- Analizar mezclas complicadas de compuestos ntimamente
relacionados
- Escribir la estructura de molculas en detalle tal como nunca pudo

imaginar
-Detectar, identificar y medir la concentracin de intermedios de

vida corta, cuya existencia era slo especulativa hasta no hace
mucho.
Los qumicos orgnicos a menudo se enfrentan con cualquiera de las siguientes
situaciones extremas:
Muestra sin historial

Determinacin de la identidad de un compuesto que no tiene historia previa.
- Esto es a menudo el caso para un qumico de productos naturales que deben
estudiar una muy pequea cantidad de muestra aislado de una planta o animal.
- Una situacin similar se aplica al qumico forense que analiza muestras muy
pequeas relacionadas con una demanda o la delincuencia.
Muestra con historial

- El qumico industrial, o analista del laboratorio de la universidad, quien debe analizar
una muestra que contiene un producto principal esperado y productos de menor
importancia, todo lo cual se puede esperar de un determinado conjunto de reactivos y
condiciones.
Es muy posible que una muestra de este tipo con una historia bien documentada
permite a uno tener una nocin preconcebida adecuadamente en cuanto a cmo se
debe realizar el anlisis.
2 shriner
Anlisis Orgnico
Partiendo de un compuesto
puro CONOCIDO Partiendo de un compuesto
puro DESCONOCIDO
Determinacin
- Punto de fusin
de constantes -PM
- Punto de ebullicin -Masas
Fsicas -Estructura
-Directo
- Ensayos preliminares Espectrometra -Ciertos
-CLAR
-Anlisis elemental -CG-MS elementos
cualitativo
-Anlisis de grupo de -Ultravioleta- -Insatura-

Anlisis solubilidad Visible ciones
Orgnico conjugadas
-Determinacin cualitativa
Funcional
de grupos funcionales
Espectroscopa -Gpos
-Examen preliminar -Infrarrojo
bibliogrfico (probables funcionales
compuestos )
-Pruebas adicionales de -Resonancia
grupo funcional magntica -Estrucutral
Preparacin nuclear
Confirmacin de la
de derivados identificacin
Sin embargo, antes de que se ejecute espectros, otra informacin acerca de la muestra
debe ser obtenido.:
Es homogneo?
Cules son sus propiedades fsicas (punto de fusin, punto de ebullicin, color,
solubilidad en diversos disolventes)?
Es soluble en un disolvente usado en anlisis por RMN?
qu elementos estn presentes en la muestra? y su porcentaje composicin
elemental? (espectroscopa de masas).
Sin embargo, un qumico orgnico a menudo puede identificar una muestra en muy
poco tiempo mediante la realizacin de pruebas de solubilidad y algunas pruebas
sencillas para grupos funcionales, junto con espectros que no han sido comparados
con una base de datos.
Conversin de un desconocido a un derivado slido de punto de fusin conocido

a menudo confirmar la estructura definitiva.
3 CHAPTER
70
Aislamiento de un compuesto
Obtencin de Anlisis por

un aceite cromatografa
esencial de gases -masas
Aislamiento
de compuesto
de inters
Aceite completo (mezcla de compuestos) Compuesto puro

Cromatografa de gases -masas Cromatografa de gases -masas
Anlisis del compuesto aislado
99.5
98
96 3811.00
94 1790.15 1636.14
1841.16 1332.26
92 2853.43
3040.27 1758.41 1549.29 1352.96
90 2923.76 1157.11
344.2 3104.86 1313.17
88 1225.30 1078.95
1.00
3006.72 1254.61
86 3071.00 876.51
0.90 1505.73 1288.23
84 1236.13
1038.09
0.80 82
2192.53 1602.86
80
0.70 1455.33 1406.97
78
1424.31
0.60
76
AU
0.50 74 966.01 822.95
0.40 72
251.6
70 917.09
0.30
%T 68 1191.15
0.20 66
0.10 64
62
0.00
60
250.00 300.00 350.00
nm 58
838.04
Espectro de Ultravioleta (UV)

56
54
Espectro de Infrarojo (IR)

52
50
48
46
44
42
40
38.4
, 19-May-2010 + 20:07:58
4000.0 3600 3200 2800 2400 2000 1800 1600 1400 1200 1000 785.0
cm-1
305-10 933 (6.721) Scan EI+

216 5.52e8
100
Espectro de masas
171
95
69
63 217
62 96 108 127 139 215
74 77 82 87 93 184
51 57 64 107 113 121
132 145 149 158 169 172 177 190 193 219
98 213
47 79 91 201 227 242 256 267 281
0 m/z
44 54 64 74 84 94 104 114 124 134 144 154 164 174 184 194 204 214 224 234 244 254 264 274 284
ALE-Aceite, CDCl3, APL
7 .2 4 6
7 .2 4 4
7 .1 7 9
7 .0 3 2
7 .0 2 3
7 .0 1 9
7 .0 1 0
7.2 6 2
7 .2 3 4
7 .23 1
7 .18 8
7 .1 85
7.1 7 6
7 .1 11
7 .1 02
7 .04 5
7 .03 5
Espectro de 1HRMN
7.30 7.25 7.20 7.15 7.10 7.05 7.00 ppm

0 .9 6
0 .9 8
0 .98
2 .0 0
APL-Aceite, MeOD, 13CNMR
1 3 8 .9 5
1 3 6 .1 7
1 3 2 .7 1
1 2 6 .1 2
1 2 4 .9 9
1 2 4 .0 7
1 2 3 .2 6
1 1 6 .5 0
1 2 7 .7 1
1 2 1 .4 2
9 2 .3 6
8 2 .1 8
Curre
NAME
EXPNO
PROCN
F2 -
Date_
Time
INSTR
PROBH
Espectro de 13CRMN
PULPR
TD
SOLVE
NS
DS
SWH
FIDRE
AQ
RG
DW
DE
TE
D1
d11
DELTA
TD0
=====
NUC1
P1
PL1
SFO1
=====
CPDPR
NUC2
PCPD2
PL2
PL12
PL13
SFO2
F2 -
SI
SF
WDW
SSB
LB
GB
PC
150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 ppm
El compuesto tiene N o tiene 2 oxgenos???????
Se puede realizar una prueba cualitativa de la presencia de Nitrgeno
Con Sulfato ferroso, o azul de Prusia.
A lo mejor el compuesto tiene un azufre???????

Se puede realizar una prueba cualitativa de la presencia de Azufre
con Acetato de plomo
El espectro de masas deca que haba una probabilidad de que hubiera azufre en la
estructura
1 1
S S
2 2 C C CH CH 2
5 5
4 3` 3 4
Compuesto identificado
Identificacin de Fenoles en extractos de plantas
Por anlisis de grupo funcional

Se puede realizar en tubos de ensayo haciendo reaccionar con cloruro frrico
Se puede realizar en una cromatografa en capa fina revelando con cloruro frrico
3 ArOH + FeCl3 Fe(OAr)3

(+) complejo coloreado
rojo, azl, verde o purpura
Por anlisis espectroscpico
En IR se puede observar la presencia de los anillos aromticos, la presencia del doble

enlace y la presencia del OH
En RMN se puede obtener seales de cada uno de los C e hidrgenos de la estructura

Sntesis de cido acetilsaliclico
O O
C OH C OH O
O
OH O C CH 3
+ H3C C OH
+ H2O
Por anlisis orgnico funcional
- Se puede realizar la prueba de fenoles del producto final , se esperara que diera (-)
3 ArOH + FeCl3 Fe(OAr)3

(+) complejo coloreado
rojo, azl, verde o purpura
Por anlisis orgnico estructural
-Se analizara el reactivo final por IR y se esperara que desapareciera la sea del OH
La caracterizacin de compuestos orgnicos se puede hacer
por un puado de observaciones fsicas y qumicas si se
hace de manera sistemtica.
As un abordaje sistemtico es esencial.

Este abordaje, debe excluir primero tantas posibilidades
estructurales como sea posible; reduciendo as el nmero
de posibles estructuras a slo unas pocas (es decir, 3 o 4)
posibilidades; y finalmente, establecer y confirmar una
estructura.
Identificacin sistemtica de compuestos orgnicos
Partiendo de un compuesto
puro CONOCIDO
Determinacin
- Punto de fusin
de constantes
- Punto de ebullicin
Fsicas
- Ensayos preliminares
-Anlisis elemental
cualitativo
-Anlisis de grupo de
Anlisis solubilidad
Orgnico
-Determinacin cualitativa
Funcional de grupos funcionales
-Examen preliminar
bibliogrfico (probables
compuestos )
-Pruebas adicionales de
grupo funcional
Preparacin Confirmacin de la
de derivados identificacin
En este estudio se organiza el conocimiento acumulado sobre las propiedades
fsicas, estructuras y reacciones de miles de compuestos del carbono en un
esquema de identificacin sistemtica y lgica.
- Para poder escoger el mtodo
Hay
Las constantes
fsicas
separativo ms conveniente
necesidad
de conocer - Para lograr su identificacin
La reactividad
(grupos
Pruebas de grupo funcional
Preparacin de derivados
funcionales) de
las molculas
orgnica
Purificacin de compuestos orgnicos
Porque no se puede trabajar con precisin en una mezcla de

sustancias, el primer paso en cualquier anlisis debe serla
aislamiento y purificacin de los componentes individuales.
CONSTANTES FSICAS
Las constantes fsicas ms ampliamente usadas en la caracterizacin de compuestos orgnicos
son el punto de fusin y el punto de ebullicin.
Determinacin del grado de pureza de sustancias slidas

Punto de fusin
Un punto de fusin definido (intervalo de 0.5oC a 3oC) es propiedad caracterstica de un
compuesto orgnico puro.
La pureza sin embargo no debera ser asumida, sino que debera ser medida despus de ser
purificada por re-cristalizacin
Si el punto de fusin no es afectado por al menos una re-cristalizacin, la pureza de la

sustancia queda establecida
Extremo
sellado
.continuacin, constantes fsicas
Determinacin del grado de pureza de sustancias lquidas

Punto de ebullicin. Micromtodo de Siwoloboff
Si el lquido que se est destilando tiene un amplio rango de ebullicin (10-30 oC), ser
necesario someter a destilacin fraccionada.
El rango de temperatura del punto de ebullicin de un compuesto puro es pequeo (dentro
de 2-3 grados)
Capilar
Termmetro
Tubo de ensayo
Burbujas
Compuesto
lquido
(Vog
ANLISIS ORGNICO FUNCIONAL
El anlisis orgnico funcional, trata exclusivamente de la identificacin de
compuestos ya descritos en la literatura.
Los mtodos de identificacin se reducen a comprobar la completa similitud en

propiedades fsicas y qumicas entre la sustancia desconocida y otra que ya ha sido
descrita previamente.
Puede parecer difcil localizar una sustancia entre la gran cantidad de

compuestos orgnicos existentes (se conocen ms de 400,000). Sin embargo, el
hecho de que los compuestos orgnicos puedan agruparse en unas clases
simplifica notablemente la caracterizacin de sustancias cuyas propiedades han
sido registradas en la literatura.
El anlisi orgnico funcional consiste en la identificacin sistemtica de compuestos
orgnicos, el cual consta de varios pasos:
Ensayos preliminares
Anlisis elemental cualitativo
Grupos de solubilidad
Determinacin de grupos funcionales
Examen preliminar bibliogrfico
Pruebas adicionales de grupo funcional
Preparacin de derivados.
Anlisis orgnico funcional
ENSAYOS PRELIMINARES
Consisten en realizar ciertas observaciones acerca de las propiedades fsicas

de la muestra. Son muy sencillos de realizar y en general permiten tener una
orientacin sobre la sustancia en cuestin.
Una vez purificada la sustancia se realizan sobre la misma los siguientes

ensayos y observaciones: estado fsico, color, olor y ensayo de ignicin.
Estado fsico:
Se toma nota de la sustancia desconocida, si es un lquido o un slido.
Esta informacin es til para consultar las tablas de compuestos, las cuales estn
subdivididas sobre esta base.
Anlisis orgnico funcional .continuacin, Ensayos preliminares
Color:
Se anota el color de la muestra original, as como cualquier cambio de color que pueda ocurrir
durante la determinacin del punto de fusin o de ebullicin.
El color de algunos compuestos se debe a impurezas; stas frecuentemente se producen debido

a la oxidacin lenta del compuesto por el oxigeno del aire. Por ejemplo, la anilina
ordinariamente es caf rojiza, pero una muestra destilada recientemente es casi incolora.
Muchos lquidos y slidos son realmente coloridos debido a la presencia de grupos cromforos
en la molcula.
Muchos compuestos nitrados, quinonas, compuestos azoicos, sales de carbonio y compuestos

con sistemas conjugados extensos, son coloridos.
Si un compuestos desconocido es un lquido estable incoloro o un slido cristalino blanco, esta

informacin es valiosa porque excluye los grupos funcionales cromforos, as como muchos
grupos que por oxidacin podran convertirse en cromforos
Olor:
El olor de una sustancia puede dar informacin til, principalmente en el caso de

sustancias lquidas.
No es posible describir olores en una forma precisa, pero el estudiante deber familiarizarse
con los olores de compuestos usuales.
El olor es ms pronunciado, en un grupo determinado, en los miembros de bajo peso

molecular, ya que stos son ms voltiles.
El estudiante deber captar cuidadosamente los olores de los compuestos orgnicos usuales
empleados en las pruebas y compararlos con los olores de sus substancias desconocidas.
Muchos tipos de compuestos orgnicos tienen olores caractersticos.

Un olor aromtico agradable sugiere la presencia de grupos oxigenados como

aldehdos, cetonas, alcoholes.
Si el olor recuerda al de cido sulfhdrico o al del gas, puede tratarse de mercaptanos,

sulfuros, disulfuros o tiofenoles.
Las aminas en general tienen un olor desagradable que recuerda al olor del pescado.
El benzaldehdo, el nitrobenceno y el benzonitrilo tienen olor a aceite de almendras amargas.
El eugenol, la cumarina, la vainillina, el salicilato de metilo y el acetato de isoamilo tienen

olores caractersticos que pueden recordarse con facilidad.
Los hidrocarburos tambin difieren en sus olores: el tolueno, el hexano, el isopreno, el indeno,
el pineno y el naftaleno poseen olores caractersticos.
Los mercaptanos, los insonitrilos y la pentametilendiamina se describen usualmente como

poseedores de olores desagradables; sin embargo, difieren entre s.
Ensayo de ignicin.
El color de la llama de una sustancia en combustin puede dar una referencia respecto del
tipo de esqueleto hidrocarbonado.
El olor y el pH de los vapores son adems indicios tiles de la presencia de algunos grupos
funcionales.
El residuo que queda despus de la ignicin puede revelar la presencia de metales

provenientes de sales orgnicas.
Los hidrocarburos alifticos dan llama luminosa sin dejar residuo carbonoso.
Los hidrocarburos aromticos dan llama luminosa y desprenden humos carbonosos en

abundancia (llama fuliginosa). En la esptula queda un residuo carbonoso.
Las sustancias oxigenadas, como alcoholes por ejemplo, dan llama azulada.
Las sustancias que contienen nitrgeno, en general dan en este ensayo olor a pelo
quemado.
ANLISIS ELEMENTAL CUALITATIVO
Los elementos ms comunes presentes en las sustancias orgnicas, adems de carbono,

hidrgeno y oxgeno, son nitrgeno, azufre, cloro, bromo y yodo. Con menor frecuencia se
encuentran flor, fsforo, arsnico, etc
Para detectar estos elementos en un compuesto orgnico, se le transforma en compuestos

inicos solubles en agua y en aplicacin a stos de pruebas especficas.
NaX, NaCN, Na2S, NaCNS
La transformacin de los elementos en aniones inorgnicos as como su reconocimiento,

puede realizarse por distintos procedimientos.
Uno de los mtodos de uso ms comn, es el fundir la sustancia orgnica en presencia de
un metal (sodio metlico)
Al fundir una sustancia orgnica en presencia de metales como el sodio, los elementos a que
nos referimos se transforman en las sales metlicas de los aniones S =, CN -, Cl-, Br- y I-. En las
sustancias en que la proporcin C/N es baja, es conveniente agregar naftaleno o sacarosa
para asegurar as la formacin de CN-.
C, H, O, N, S, X + Na0 NaX, NaCN, Na2S, NaCNS
Anlisis orgnico funcional .continuacin, Anlisis elemental cualitativo
Elemento a Nombre de la Prueba positiva

determinar prueba
Ennegrecimieto de tapa de papel filtro del tubo de reaccin (o
precipitado negro)
Acetato de
plomo
Azufre Pb(CH3COO)2 + Na2S PbS + 2CH3COONa

Un color violeta rojizo intenso , en la solucin, indica la presencia de
azufre.
Nitroprusiato
de sodio
Na2 Fe(CN)5NO + Na2S Na4 Fe(CN)5NOS

Anlisis orgnico funcional .continuacin, Anlisis elemental cualitativo

determinar prueba
Un color azul o verde en la solucin es positivo para Nitrgeno
Sulfato ferroso
Ferrocianuro frrico
Azul de Prusia
La aparicin de la coloracin caracterstica de azul de Prusia, indica la

presencia de nitrgeno
Nitrgeno
Azul de Prusia
Ferrocianuro frrico
La presencia de nitrgeno se reconoce
Azul depor la aparicin de un
Prusia
anillo azul. K3 FeF6
Acetato de
cobre-Bencidina
Bencidina + Cu++ + CN- CuCN + Azul de bencidina

Anlisis orgnico funcional .continuacin , Anlisis elemental cualitativo

determinar prueba
El cloruro de plata es blanco
El bromuro de plata es amarillo plido
El yoduro de plata es amarillo.
Halgenos Nitrato de Plata
NaX + AgNO3 AgX + NaNO3
Pruebas especficas para

-Cloro
-Bromo
-Yodo
GRUPO DE SOLUBILIDAD
Consiste en ubicar a la muestra en estudio dentro de un determinado grupo de

sustancias (grupo de solubilidad) de acuerdo a la solubilidad de sta en una serie de
solventes.
Para facilitar la identificacin de las sustancias, es til ordenarlas en diferentes

grupos.
Existen varios esquemas para clasificar las sustancias en distintos grupos.
El ms generalizado se basa en la solubilidad de las mismas en distintos solventes.
La solubilidad de una sustancia orgnica depende de distintos factores como:

Polaridad de la molcula
Compuestos cidos o bsicos debido a la presencia de algunos elementos como
nitrgeno, azufre y oxgeno y por ltimo
Tamao de la misma
Reaccin con el solvente.
Anlisis orgnico funcional .continuacin, Grupos de solubilidad
Polaridad
Las sustancias que tienen peso molecular bajo y contienen adems elementos como
nitrgeno, oxgeno, etc., en general son solubles en agua.
La solubilidad de estas sustancias en ter etlico depender de la polaridad de las

mismas:
as por ejemplo las que contienen grupos muy polares (cidos, sales, compuestos poli-
hidroxilados) sern insolubles en ter, en cambio aquellas que no contengan estos grupos
sern solubles en este solvente.
Las que contienen grupos muy polares (cidos, sales, compuestos poli-
hidroxilados) sern insolubles en ter,
Las que no contengan estos grupos sern solubles en este solvente.

Compuestos cidos
cidos carboxlicos
Los cidos orgnicos en general son insolubles en agua, excepto, entre otros, los de
bajo peso molecular
Sus bases conjugadas resultan, en cambio, solubles en agua.
Fenoles
Los cidos dbiles, como por ejemplo los fenoles, son tambin solubles en solucin de
hidrxido de sodio.
Si el pH del medio es menor que el pka, la mayor parte se encuentra sin disociar o sea en
la forma insoluble.
Como el pka de los cidos carboxlicos (pka 4-5) es bastante menor que el de los fenoles
(pka 9-10), los primeros sern solubles en solucin de bicarbonato de sodio, mientras que
los ltimos sern insolubles en este medio.
Hay que recordar que debido a la presencia de sustituyentes electronegativos (-NO 2,

halgenos) el pka de un fenol puede ser lo suficientemente bajo como para permitir su
disolucin en bicarbonato de sodio.
Compuestos bsicos
La mayora de las sustancias bsicas en presencia de cido clorhdrico diluido forman
sales solubles (los clorhidratos de algunas aminas cristalizan en este medio).
Es posible, regulando el pH, clasificar las bases en dos grupos: bases fuertes y bases dbiles.
Las bases fuertes (aminas alifticas, pkb 2-4) son solubles en buffer de pH 5.5
Las bases dbiles (aminas aromticas, pkb 9-10) son insolubles en ese medio.
Como en el caso de los cidos, hay que tener en cuenta la presencia de otros grupos
que puedan modificar la basicidad.
Tamao de la molcula
La solubilidad en los cidos sulfrico y fosfrico concentrado sugiere la presencia de
un grupo oxigenado y nos da una idea del tamao de la molcula.
cido
sulfrico
El oxgeno de algunos grupos funcionales por ejemplo:
concentrado alcoholes, teres, steres, etc., adicionan un protn dando
(solvente lugar a la formacin de cido conjugado soluble.
fuertemente
cido )
En este cido, la solubilidad (de los mismos tipos de compuestos solubles

en cido sulfrico concentrado), depende del nmero de tomos de
cido
carbono
fosfrico
(cido Las sustancias con menos de 9 tomos de carbono sern
menos
disociado) solubles en este cido.
Las sustancias con ms de 9 tomos de carbono,
generalmente, sern insolubles.
Solubilidad debida a la reaccin con cido sulfrico

concentrado.
Las sustancias con dobles enlaces se disuelven en cido

sulfrico concentrado debido a la adicin de una molcula de
cido a la doble unin
Las sustancias que poseen un ncleo aromtico sustituido con

grupos donadores de electrones pueden sulfonarse en las
condiciones en que se realiza en este ensayo y, por lo tanto se
disuelven en este medio.
Grupo I.
ESQUEMA DE GRUPOS DE SOLUBILIDAD
Miembros ms pequeos de las
series homlogas de alcoholes,
cetonas, aldehdos, cido carboxlicos,
steres, fenoles, anhdridos, aminas,
nitrilos, polihidroxifenoles, oximas,
lactonas.
Soluble Insoluble
GRUPO I GRUPO II
Grupo II.
cidos polibsicos e hidrocidos,
glicoles, polihidroxialdehdos y
polihidroxicetonas (azcares),
algunas amidas y aminocidos, di
y poliaminas, aminoalcoholes,
cidos sulfnicos, cidos sulfnicos,
sales, haluros de acilo,
semicarbazonas, semicarbazidas.
ESQUEMA DE GRUPOS DE SOLUBILIDAD Grupo III A.

cidos carboxlicos (los cidos grasos
dan jabones que forman dispersiones
coloidales), cidos sulfnicos, cidos
sulfnicos, fenoles y tiofenoles con
sustituyentes electronegativos, cido
aminosulfnicos, sulfato de bases
dbiles.
Soluble Insoluble
GRUPO III A GRUPO III B
Grupo III B.
Fenoles, p-cetosteres, algunas
dicetonas, imidas, nitrocompuestos
alifticos primarios y secundarios,
oximas, algunos aminocidos,
sulfonamidas, mercaptanos,
tiofenoles, algunas amidas con
sustituyentes electronegativos
(grupo NO2)

Grupo IV A.
Aminas alifticas primarias,
secundarias y terciarias.
Grupo IV B.
Aminas primarias aromticas,
aquilarilaminas terciarias,
Soluble Insoluble hidracinas, piranos, antocianinas,
GRUPO IV A GRUPO IV B
acetales que se hidrolicen
fcilmente.
ESQUEMA DE GRUPOS DE SOLUBILIDAD Grupo V A.

Alcoholes, aldehdos, steres,
metilcetonas y cetonas cclicas,
todos hasta aproximadamente 9
tomos de carbono. Esteres de
hasta aproximadamente 7 tomos
de carbono.
Grupo V B.
Hidrocarburos no saturados,
algunos hidrocarburos aromticos
con sustituyentes dadores de
electrones. Alcoholes, aldehdos,
cetonas, steres, todos de ms de
9 tomos de carbono, teres
(excepto teres diarlicos de ms
Soluble Insoluble
GRUPO V A GRUPO V B de 7 tomos de carbono). Acetales,
lactonas, haluros de acilo.

Grupo VI.
Hidrocarburos alifticos saturados.
Hidrocarburos cclicos saturados.
Hidrocarburos aromticos.
Derivados halogenados de las
sustancias nombradas. Diarilteres
Grupo VII.
Nitro compuestos terciarios.
Amidas. Nitrilos. Aminas muy
Con N y/o S poco bsicas (con sustituyentes
GRUPO VII
electronegativos) di o
triarilaminas. Nitroso, azo e
Insoluble
GRUPO VI
hidrazo compuestos. Sulfonas,
sulfonamidas de aminas
secundarias. Sulfuros. Sulfatos.

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Aceite completo (mezcla de compuestos) Compuesto puro

0.50 74 966.01 822.95

Espectro de Ultravioleta (UV)

Espectro de Infrarojo (IR)

305-10 933 (6.721) Scan EI+

7.30 7.25 7.20 7.15 7.10 7.05 7.00 ppm

A lo mejor el compuesto tiene un azufre???????

Por anlisis de grupo funcional

3 ArOH + FeCl3 Fe(OAr)3

Por anlisis espectroscpico

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Por anlisis orgnico funcional

3 ArOH + FeCl3 Fe(OAr)3

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