Integrantes: Caldern Yez Tzirath

Gonzlez Gil Andrs Fernando

Uribe Fernndez Stephanie Anjuly

Profesor: Vctor Manuel Martnez Reyes

 Obtener el fenol o cido fenilico
mediante la hidrolisis y sales de diazonio.
Definir los conceptos de hidrolisis y sales
de diazonio.
Establecer criterios de comparacin entre
el mtodo de obtencin en el laboratorio
del fenol con respecto al proceso
industrial.
 Los fenoles son sustancias que se
derivan de los compuestos aromticos
por sustitucin de uno o varios tomos
de hidrgeno del ncleo por uno o
varios grupos hidroxilo
Los fenoles son compuestos que
contienen en su estructura un OH unido
directamente al anillo aromtico
 Compuestos orgnicos que contienen un
grupo de dos tomos de nitrgeno unidos
entre s.
La introduccin en un compuesto aromtico
de un grupo NH2 y su transformacin en Sal
de Diazonio es una reaccin estratgica, que
permite situar grupos funcionales en el anillo
en posiciones que de otro modo seran
inaccesibles.
 El fenol se utiliza para la preparacin de
resinas sintticas, medicamentos,
plaguicidas, colorantes sintticos,
sustancias aromticas, aceites
lubricantes, solventes entre muchos
otros.
Sirve como anestesia pero se debe usar
muy poco porcentaje
 H2S Anilin NaNO NaCl HCl CCl4 Na2S
O4 a 2 O4
Edo Liqui Liq. Solido Cristal Liq. Liq. Solido
fsico do Aceito cristali es Incolor Incolor cristali
incolo so no blanco o o no
ro blanc s blanco
o
PM 98.07 93.13 69 58.4 36.46 153.81 142.04
g/mol 9
Densidad 1.84 1.022 2.2 2.17 1.90 1.56 2.66
g/ml
Punto de 10 -66 271 804 247K - 1157.1
fusin C 5K
Punto de 337 184 - 1413 321K 170 1702.1
ebullicin 5K
C
Edo fsico: solido cristalino y color ligeramente rosceo
Solubilidad: en agua, etanol, cloroformo, ter
Toxicidad: nocivo por ingestin y contacto (provoca quemaduras
Densidad= 1.0576 g/cm3
Punto de fusin: 40.8 C
Punto de ebullicin: 181.8 C
Peso Molecular: 94.11 g/mol
 Formacin de sulfatos de anilina
Diazoacin
Hidrolisis de la sal de diazonio
Separacin
Purificacin
Preparar en un vaso de precipitados de 600 ml una solucin que contenga 15
ml de H2SO4 disueltos en 150 ml de agua adicionando lentamente y con
agitacin 14g (13.7ml) de anilina.
Enfriar en hielo la solucin.
Agregar poco a poco la solucin 125 g de hielo y bajar la temperatura de 0-
5C mediante un bao de hielo-sal
Adicionar a la solucin fra 11g de nitrito de sodio previamente disuelto en 50
ml de agua, manteniendo una agitacin constante y una temperatura de 5 C
Continuar la agitacin magntica durante 2 minutos ms, una vez terminada
la adicin de nitrito de sodio, con el objeto de completar la diazoacion.
Transferir el compuesto formado a un matraz baln de 500 ml calentando a bao
mara hasta obtener una temperatura de 40-50C .
Suspender el calentamiento y dado que la reaccin de hidrolisis es exotrmica
permitir que la tempera ascienda a 70 C .
Mantener esta temperatura durante 10-12 min ms
agitando constantemente para facilitar el desprendimiento
total de nitrgeno.
Montar el equipo
Adicionar al matraz unos cuerpos de ebullicin y proceder a la
destilacin, recogindose entre 175-200 ml de destilado
Aadir 50g de NaCl (para separar el fenol, por ser menos soluble en solucin
saturada de sal que en agua) al destilado fenolico y agitar la mezcla hasta la
disolucin completa de la sal
Transferir la mezcla a un embudo y separar directamente la mayor
cantidad posible de fenol (fase superior ) colocndolo en un vaso de
precipitados.
Separar de la capa acuosa el fenol residual mediante una primera
extraccin con 15 ml de tetracloruro de carbono y 10 ml de HCl
concentrado(con el objeto de romper la emulsin que se forma) .
Separar de la capa acuosa el fenol residual mediante una primera
extraccin con 15 ml de tetracloruro de carbono y 10 ml de HCl
concentrado(con el objeto de romper la emulsin que se forma)
Realizar una segunda extraccin con 10 ml de tetracloruro de
carbono
Reunir las dos extracciones con el fenol que se separ directamente
y secarlo con sulfato de sodio anhidro.
Reunir las dos extracciones con el fenol que se separ
directamente y secarlo con sulfato de sodio anhidro.
Destilar, recogiendo dos fracciones:
Hasta 100 C ( principalmente de CCl4)
De 100-168 C(fenol) que deber recogerse en un vaso de precipitados de
100 ml
Enfriar el contenido del vaso en hielo hasta cristalizacin completa del fenol
Pesar y sacar rendimiento
 Parmetros de la reaccin:
Agitacin y Temperatura

Materiales de construccin:
Acero al carbn con un recubrimiento de resinas o un material con
baja concentracin de bromo

Cintica de la reaccin:
-ra: k Ca[anilina] Cb[H2SO4] (1-Xa) (1-Xb)

-ra : k Ca[sal de diazonio] (1-Xa)

Termodinmica de la Reaccin:
HR: EXOTERMICA (-)
HR: EXOTERMICA (-)
HR: ENDOTERMICA (+)

La diferencia que podemos encontrar en el laboratorio y

proceso industrial es que en el proceso industrial se lleva a
cabo en medio alcalino y encontramos la presencia del leum
y el sulfito.