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ESCUELA PREPARATORIA No.

3
rea Acadmica: Qumica

Tema: cidos Carboxlicos

Profesor(a): Paz Mara de Lourdes Cornejo Arteaga

Periodo: Enero-Junio 2017


Abstract
The carboxyl group is one of the most abundant functional groups in chemistry and
biochemistry. Not only are carboxylic acids important in themselves, but the carboxyl group is
the group from which a large family of compounds is derived.

Keywords: Carboxyl, chemical, carbon, acid.

Resumen

El grupo carboxilo, es uno de los grupos funcionales ms abundantes en qumica y bioqumica.


No slo los cidos carboxlicos son importantes en s mismos, sino el grupo carboxilo es el grupo
del cual se deriva una gran familia de compuestos.

Palabras clave: carboxilo, qumica, carbono, cido.


Objetivos de aprendizaje

Escribir la frmula estructural y el nombre de cidos


carboxlicos.
Conocer las principales formas de obtencin de los cidos
carboxlicos.
Conocer las principales reacciones en que pueden intervenir los
cidos carboxlicos.
Competencia genrica
Conocer y comprender las propiedades caractersticas de los cidos carboxlicos, as como su obtencin y
aplicacin en la industria.

Competencia extendida
Reconocer la estructura de los cidos carboxlicos, as como sus principales propiedades fsicas y qumicas,
tambin reconocer sus principales reacciones y mtodos de sntesis.
Estructura

El grupo funcional de un cido carboxlico es el grupo carboxilo

O
C COOH CO2 H

O

H

La formula general de un cido carboxilo aliftico es RCO2H; y en


un cido aromtico ArCO2H.
Nomenclatura - IUPAC
Nombres IUPAC: Se le aade el sufijo -oico
Si el compuesto contiene un doble enlace C=C, se cambia ano por -eno

C H H
6 5
C H = C H C O H C C
2 2
H C O H
2
cido Propenoico cido trans -3-fenil-2-propenoico
(cido acrlico) (cido cinnamico)
O O O O O O
H O C -C O H HO C C H2 C O H HO C C H2 C H2 CO H
cido etanodioico cido propanodioico cido butanodioico
(cido oxlico) (cido malnico) (cido succnico)

cido dicarboxlico: se aade el sufijo diico.


CO H
2
HO C CO H
2 2
CO H
2
cido 1,4-Bencenodicarboxlico 1,2-Bencenodicarboxlico
(cido tereftlico) (cido ftlico)

Los cidos aromticos dicarboxlicos


O
d b a
C -C - C -C -C - O H
5 4 3 2 1
N H2
HOC H2 C H 2 C H2 C O 2 H C H3 C HC O 2 H
cido-4-Hidroxibutanoico cido-2-Aminopropanoico
( cido--Hidroxibutrico) cido--alanina)
Propiedades fsicas

Solubilidad:

El grupo carboxilo COOH confiere carcter polar a los cidos y permite la


formacin de puentes de hidrgeno entre la molcula de cido carboxlico
y la molcula de agua.
Los cidos carboxlicos son solubles en solventes menos polares, tales como
ter, alcohol, benceno, etc.

Punto de ebullicin:

Los cidos carboxlicos presentan puntos de ebullicin elevados debido a


la presencia de doble puente de hidrgeno.
Punto de fusin:

El punto de fusin vara segn el nmero de carbonos, siendo ms


elevado el de los cidos frmico y actico, al compararlos con los cidos
propinico, butrico y valrico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente.
Despus de 6 carbonos el punto de fusin se eleva de manera irregular
Las sales de los cidos carboxlicos son slidos cristalinos no
voltiles constituidos por iones positivos y negativos y sus
propiedades son las que corresponden a tales estructuras.
Propiedades qumicas

Formacin de hidrlisis de nitrilos.

Los mejores reactivos para convertir los cidos carboxlicos en cloruros de


cido son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2,
porque forman subproductos gaseosos que no contaminan al producto.
El cloruro de oxalilo es muy fcil de emplear porque hierve a 62C y se
evapora de la mezcla de reaccin.
Sntesis y empleo de cloruros de cido.

Los cidos carboxlicos se convierten directamente en steres mediante


la esterificacin de Fischer, al reaccionar con un alcohol con catlisis
cida.
Condensacin de los cidos con los alcoholes. Esterificacin de Fischer.

El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reduce los cidos carboxlicos


para formar alcoholes primarios. El aldehdo es un intermediario en
esta reaccin, pero no se puede aislar porque se reduce con mayor
facilidad que el cido original
Reduccin de los cidos carboxlicos.

Un mtodo general para prepara cetonas es la reaccin de un cido


carboxlico con 2 equivalentes de un reactivo de organolitio.
Descarboxilacin de los radicales carboxilato.

Es una reaccin qumica en la cual un grupo carboxilo es eliminado de


un compuesto en forma de dixido de carbono (CO2).

Los cidos carboxlicos se pueden convertir en halogenuros de alquilo


con prdida de un tomo de carbono mediante la reaccin de
Hunsdiecker.
Utilidad en la industria de los cidos carboxlicos
El de mayor aplicacin industrial