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Descubierto por Faraday(1825) en el
gas de alumbrado
2
Dewar Ladenburg
Benzvaleno Claus
3
La frmula estructurales propuestas ms
exitosa es la frmula de Kekule.
4
No fue hasta la dcada de 1930 que Linus Pauling en sus
estudios de orbitales y anlisis estructural pudo describir la
forma y el comportamiento de los hidrocarburos aromticos
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El benceno es un anillo plano de tomos de C
con hibridacin sp2
Todos los orbitales p no hibridados alineados.
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BENCENO: CARACTERISTICAS
Todos los ngulos de enlace son de La longitud de todos los enlaces C-C
120 es de 1,397 .
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Sera no
Sera Aromtico si es aromtico si es
4n+2 4n
2=0 4=1
6=1 8=2
10=2 12=3
14=3 16=4
18=4
benceno
CI Br I NO2
11
NOMBRES TRIVIALES
12
13
14
15
PROPIEDADES FSICAS
16
PROPIEDADES QUMICAS
El benceno resiste la oxidacin del KMnO4 y oxidantes
similares
En condiciones drsticas se oxida hasta anhdrido malico o
hasta CO2 y H20
O O
O
O2/V2O5
+ CO2 + OH2
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REACCIONES DE SUSTITUCIN
ELECTROFLICA AROMTICA
Nitracin: (NO2)
Sulfonacin: (SO3)
Halogenacin: (X)
Deutarizacin: (H-D)
Alquilacin: (CH3)
(Metalacin)
Acilacin: (R-C=O)
(Azoicos)
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MECANISMO DE REACCIN
El ncleo aromtico posee electrones mviles, es un objeto
favorable para los ataques electroflicos.
ETAPAS
XY X + + Y-
20
MECANISMO DE REACCIN
2.-La partcula electroflica interacciona con la nube
electrnica del ncleo, formando un complejo , por el
momento no est unido por un verdadero enlace
qumico.
+ +
+ X X
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MECANISMO DE REACCIN
3.- Posteriormente 2 e- de los 6 e- del ciclo se localizan
en un tomo de carbono, participando en la formacin
del nuevo enlace -
H
-
+
+ X X
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MECANISMO DE REACCIN
4.- Luego ocurre una rpida perdida del protn
formando con el anin Y un producto lateral de la
reaccin.
H
X
X HY
+ Y +
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REACCIONES DE MONOSUSTITUCIN
X X X
X
Y
+Y
+
+ +
Y
Y
-o -m
-p
Para que predomine una de estas posiciones depende del
primer sustituyente (X) tiene efecto orientador sobre el
segundo sustituyente.
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Orientadores o y p (primer orden, activadores)
-OH
-NH2 A
-OR C
-O-C-CH T
3 I
R V
Cl I
Br D
I A
D
SH
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Orientadores m(segundo orden, desactivadores)
-NO2
A
-CN C
-SO3 T
-CHO I
-COR V
I
-CO2H D
CO2R A
CONH2 D
NH3
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REACCIONES DE POLISUSTITUCIN
Se debe
tener en Tambin
cuenta: se debe Efecto
observar sincrnico
si hay:
Hay Efecto
impedimento antagnico
estrico
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consulta
REACCIONES EN EL ANILLO BENCENICO
1.- Sustitucin electroflica aromtica. Constituye la reaccin ms
caracterstica del anillo aromtico. Dependiendo del electrfilo que se
incorpora al anillo aromticos tenemos:
Halogenacion.
Nitracin.
Sulfonacion.
Alquilacion.
Acilacion.
HALOGENACION
Cumeno
x x x
y
y
y
Orto Meta Para
Si son dos los radicales su posicin relativa dentro
del anillo bencnico se indica mediante los nmeros
1,2; 1,3 1,4, teniendo el nmero 1 el sustituyente
ms importante. Sin embargo, en estos casos se
sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para"
para indicar esas mismas posiciones.
Ejemplo
Posiciones : 1,2,3 Vecinal (Vec) 1,2,4 Asimtrico (Asim) 1,3,5 Simtrico ( Sim)
C H3 C OOH OH
C H3 Br
C H3
H3C O NO2
Br
1,2,3 Trimetil Benceno Ac. 2,4 Dibromo Benzoico 3- Metoxi 5 Nitro - Fenol
Vec. Trimetil Benceno Ac. Asim Dibromo Benzoico Sim Metoxi Nitro - Fenol
Polisustituidos : Consiste en la sustitucin de ms de tres
hidrgenos del benceno por sustituyentes iguales o
diferentes.
Br OH C H3
Br Br O2N NO2 O2N NO2
Br Br
Br NO2 NO2
OH NO2
Br 6 1 2 Br 5
4
3
5 3 6 2
4 1 Br
Br CH2 CH3
2,4,6-Tribromofenol 2-Bromo-1-etil-4-nitrobenceno
En compuestos trisustituidos o ms, en general se enumera el
ncleo bencnico, empezando por el sustituyente principal y
seguir en direccin al sustituyente ms prximo; si son
equidistantes el orden de precedencia.
ORDEN DE PRIORIDAD
-COOH > -CHO >-CN > -CO > -OH > -NH2 > -R > -NO2 > -
HALOGENOS
DERIVADOS POR CONDENSACION:
6 3
5 4
Antraceno: C14H10 Se Obtiene por destilacin del alquitrn
de hulla, entre 340 C y 360 C
8 9 1
7 2
6 3
5 10 4
Fenantreno: C14H10
3
4 2
5
1
6
7 10
8 9
6
5 7 9 10
4 8 1
3 8
7 2
2 9
6 5 4 3
1 10
2
2 1 3
1 1 2
3 12
10 10 11 4
9 9 3
4
10 5
8 8 4
5 9
7 6 7 6 5 8 6
Acetanantrileno Aceantrileno 7
T ifenileno
10 1 12 1
2 11 2 10 11 12 1
9
10 9 2
3 3
8 9 3
4 8
5 7 6 5 4
7 4 8
6 5 7 6
Pireno C ris eno Naftaceno
OBSERVACIONES
Cuando el benceno acta como radical de otra
cadena se utiliza con el nombre de "fenilo".
4-etil-1,6-difenil-2-metil-hexano
En el caso de haber ms de dos substituyentes, se
numeran de forma que reciban los localizadores ms
bajos, y se ordenan por orden alfabtico. En caso de
que haya varias opciones decidir el orden de
preferencia alfabtico de los radicales.
1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno
HIDROCARBUROS AROMTICOS POLICCLICOS