Fundamentos de Qumica

Orgnica
QU-2407 Tema 1

Nomenclatura de
Compuestos Orgnicos

Reglas bsicas IUPAC

B.Q. Jose Alberto Sandoval Mora

Instituto Tecnolgico de Costa Rica
Escuela de Qumica
I semestre 2009
 Nomenclatura IUPAC

Prioridad Grupo funcional Estructura Prefijo Sufijo

General
R2
H
19 alcanos _____il(o) _____ano
C C
H H
R1 H

Halogenuros de R X Halogenuro___ Halo____

alquilo X= F, Cl, Br, I _il(o)

18 Alquenos R R ______enil(o) ______eno

C C
R R

17 Alquinos _______inil(o) ______ino

R C C R

R
16 Aromticos fenil ____benceno
bencil(R=C)

15 Tioteres R-S-R _____sulfanil ___il___iltioter

*
Nomenclatura IUPAC

14 teres R-O-R _____oxi ___il___ilter*

13 Aminas _____amino _____amina

N

R1 R2
R2

12 Tioles R-S-H _____sulfanil _____tiol

11 Fenoles O hidroxifenil ___fenol

H

10 Alcoholes R-O-H hidroxi _____ol

Nomenclatura IUPAC
O
9 Cetonas oxo ____ona
R1 R2

8 Aldehdos O oxo ____al

R1 H

7 Nitrilos R C N ciano _____nitrilo

O
6 Amidas carbomoil ____amida
R1

R1 N
R2

5 Halogenuros de O Haloformil Haluro de

cido(o acilo) ____oilo
R1 X
O
4 Esteres ___ilcarboxil ____oato de
R
O
____oilo
R1

O
3 Sales de cido ____oato de
+ metal
R1 O-Metal

O O
2 Anhidridos Anhdrido
___oico___oico
R1 O R2

O
1 Acido Carboxi Acido ___oico
Carboxlico
R1 OH
Nomenclatura de Alcanos

Prefijo(s) - Padre - Sufijo

H
OH

(4E,6R)-6-hidroxiocta-1,4-dien-3-ona

prefijo padre sufijo

 Alcanos estn constitudos por carbono e hidrgeno

Frmula general : H2n+2 Cn

 Nomenclatura de Alcanos
1. Determine el nmero de carbonos en la cadena padre
8 7 6 5 4 3 2 1 8 7 6 5 4 4 3 2 1
CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CHCH2CH3 CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3

CH3 CH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH3

3 2 1 5 6 7 8
2

7 5 3 1 10 12 14 16
6 4 2 11 13
8 15
9
9 8

2 10 12 7 5
14 16
1 11 13 6 4
15

1 3
1
2
2
1
3

2 cadenas de igual longitud prevalece la que posea la mayor cantidad de sustituyentes

Nombres IUPAC para cadenas padre de acuerdo al nmero de tomos de carbono.

Cn Nombre Cn Nombre Cn Nombre

1 Meta 7 Hepta 13 Trideca

2 Eta 8 Octa 20 Eicosa

3 Propa 9 Nona 21 Henicosa

4 Buta 10 Deca 22 Docosa

5 Penta 11 Undeca 23 Triconta

6 Hexa 12 Duodeca 30 Triaconta

 Nomenclatura de Alcanos
2

10 12 14 16
11 13 15
9

2 7 5 1 3
1 6 4 2

3
1
2

Encontrar la cadena ms larga y ms sustituda, en este caso es de

16 carbonos llamada Hexadeca
 Nomenclatura de Alcanos
2- Numerar la cadena principal de tal forma que se le asigne al primer punto
de diferencia el nmero ms pequeo posible de la secuencia

1
1 3,10,13,14
3
14 16

2 10
13 1 3
1 7
4 2
14
1 3

1 16
3,4,7,14
 Nombres IUPAC para residuos de acuerdo al nmero de tomos de carbono.

Cn Nombre Cn Nombre Cn Nombre

H3C
Metil 7 Heptil 13 Tridecil

H3CCH2 Etil 8 Octil 20 Eicosil

H3CCH2CH2 Propil 9 Nonil 21 Henicosil

H3C CH2 Butil 10 Decil 22 Docosil

CH2 CH2

H3C CH2 CH2 Pentil 11 Undecil 23 Tricontil

CH2 CH2

H3C CH2 CH2

CH2 CH2 CH2
Hexil 12 Duodecil 30 Triacontil
 Nombres IUPAC para sustituyentes de acuerdo al orden alfabtico.

Cn Nombre Cn Nombre

H3C
C
ciclobutil H 3C 1 1,1-dimetiletil
2 CH3

CH3
H2C
ciclohexil CH 1-etilpropil
H3C 1
3 CH2
2

CH3
H2C
ciclopentil CH 1-etilbutil
H3C CH
3
2 1
CH 2
4 2

ciclopropil HC 1-metietill
H3C 1 CH3
2 1

H3C
CH2 CH
HC 2,2-diciclobutiletil 1 1-metilbutil
CH2 H3C 3 CH2
4 2

H3C CH2
HC 2,2-dicilopropil-1,1- CH
C 2-metilpropil
2 dimetiletil CH3
1 CH3
H3C
3- Nombrar cada sustituyente o ramificacin diferentes
en la cadena principal
H3C
2 etil
CH2
1
10 12 14 16
11 13 15
9

H3C 7 5 CH2 CH3

2 CH2 6 4 1 CH 3
1 2
2
etil H3C
3
1 2 propil
metil 1
4- Alfabetizar los sustituyentes osea colocarlos
en orden alfabtico
2

1
etil
10 12 14 16
11 13 15
9

2
propil
7 5 1 3
1 6 4 2
etil
3
1
2
metil
1
5- Escribir el nombre completo del compuesto como una sola
palabra insertando prefijos de posicin, multiplicativos, etc.
antes de cada sustituyente y agregando el nombre padre y
sufijo al final del nombre.

14

7
4

7,14-dietil-3-metil-4-propilhexadecano
 1,1-dimetiletil etil
14

7
4
etil ciclopropil
3
metil

4-ciclopropil-9-(1,1-dimetiletil)-7,14-dietil-3-metilhexadecano
Nomenclatura de Alcanos
 Nomenclatura de Alcanos
metil
etil

9 7 6 5 4 3 1
8 2

propil
etil
nombre correcto: 3,6-dietil-7-metil-4-propilnonano
nombres incorrectos:
4,7-dietil-3-metil-6-propilnonano
4-etil-6-(1-etilpropil)-3-metilnonano
 Nomenclatura de Alcanos

2-metil-1-(1-metiletil)butil
2,2,3-trimetilbutil

cadena padre de 9 carbonos

2,2-dimetilpropil
5-(2,2-dimetilpropil)nonano
cadena padre de 11 carbonos
3-metil-6-(2-metil-1-(dimetileti
l))undecano
cadena padre de 10 carbonos
2,2,3-trimetilbutil
5,5-di-(2,2,3-trimetilbutil)decano
 Nomenclatura de Alcanos
metil
metil 3 1
2

etil 5 4
propil
7

9
1,1-dimetiletil
cadena padre de 9 carbonos
Encontrar la cadena principal: nonano (9 carbonos)
Numerar la cadena: 2,3,4,5,7
Nombrar sustituyentes: metil 1,1-dimetiletil propil etil
Alfabetizar sustituyentes dimetiletil etil metil propil
Insertar ndices y prefijos (Escribir nombre completo):
5-(1,1-dimetiletil)-7-etil-2,3-dimetil-4-propilnonano
Nomenclatura de Alcanos
 Nomenclatura de Cicloalcanos
No se necesita numeracin si el anillo est monosustitudo

etilciclopentano (2-metilpropil)ciclopropano (2,3-dimetilbutil)ciclohexano

Si est disustitudo los sustituyentes se numeran en orden alfabtico

1-etil-3-metilciclopentano 1-metil-3-(1-metiletil)ciclobutano 1-etil-4-(2-metilpropil)ciclohexano

 3. Si tiene ms de dos sustituyentes la regla es darle ndices
bajos a todos los sustituyentes

1,2-dimetil-3-(1-metiletil)ciclobutano
2,4-dietil-1,1,3-trimetilciclopentano
1-etil-5-metil-4-(2-metilpropil)-2-(1-metiletil)ciclohexano
Nomenclatura de Cicloalcanos
Nomenclatura de Haluros de Alquilo
Br

F Cl
fluorometano 2-bromobutano
cloroethano I
2-yodopropano

En el sistema IUPAC haluros de alquilo se nombran

como alcanos sustitudos
 Diferentes tipos de haluros de alquilo

H3C CH
CH2 CH2 2
CH2 CH2 Cl
Cl H3C HC CH3 C
H3C H3C CH3
CH2 CH2
Cl
halogenuro 1 halogenuro 2 halogenuro 3
 Nomenclatura de Haluros de Alquilo
Cl Br

I
Br
2,4-dimetil-3-(1-cloroetil)-1- 3,8-dibromo-5-etil-7,7,9-trietil
yodohexano dodecano

Cl

Cl
F Cl Br
Br
1-bromo-4-cloro-2-(1-cloroetil)ciclohexano
I
1-cloro-6-fluoro-2-metil-3-yodoheptano 1-bromo-3-etil-6-metilheptano
 Nomenclatura de Alquenos
La cadena principal es la cadena ms larga que contenga a los dos carbonos
del doble enlace

7 6 5 7 5
4 6 4
8 8 1
3
2
3
2

correcto nombrarlo como un incorrecto nombrarlo como

alqueno de 8 carbonos un alqueno de 8 carbonos
sustituido, la cadena sustituido ya que la cadena
principal contiene a los principal no contiene al doble
carbonos del doble enlace enlace
 Nomenclatura de Alquenos
Numerar la cadena padre igual que alcanos. Empezando por extremo ms cercano al
doble enlace asignar nmeros a los carbonos de la cadena del doble enlace reciben
los ndices ms bajos
1
3 2
2 6
3 4 5 2
1 7 4 3
4
1

(3Z)-3-(1-metiletil)hepta-2-eno 2-etilbuta-1-eno 2,3-dimetilbuta-2-eno

el doble enlace reciba ndices bajos, primer punto de ramificacin reciba ndice ms
bajo posible.

3-etil-7-metilciclohepteno 1-metil-3-(1-metiletil 5-(1,1-dimetiletil)ci

1,2-dimetil-4-propil
)ciclohexa-1,4-dieno octa-1,5-dieno clopenta-1,3-dieno