You are on page 1of 79

ALCALOIZII

Localizare

SUB FORMA DE
IN TESUTURI SRURI CU
SUB FORM DE
PERIFERICE DIFERII ACIZI
N VACUOLELE BAZE
(SCOARTA DE (ACID BENZOIC,
PLANTELOR CUATERNARE
PE TULPINI SI CITRIC,
SAU TERIARE
RADACINI) MECONIC,
TARTRIC)
Clasificare
Grup Reprezentani
piperin, coniin, trigonelin, arecaidin, guvacin,
Derivai de piridin
pilocarpin, citizin, nicotin, spartein, peletierin
Derivai de pirolidin higrin, cuscohigrin, nicotin
Derivai de tropan atropin, cocain, ecgonin, scopolamin
chinin, chinidin, dihidrochinin, dihidrochinidin,
Derivai de chinolin
stricnin, brucin, veratrin, cevadin
Derivai de Alcaloizii din opiu: morfin, codein, tebain, papaverin,
izochinolin narcotin, sanguinarin, narcein, hidrastin, berberin
Derivai de
mescalin, efedrin
fenetilamin

Derivate de triptamin: dimetiltriptamin (DMT), NMT,


psilocibin, serotonin, melatonin
Derivai de indol Ergoline: alcaloizii din ergot: ergin, ergotamin, acid
lisergic, etc.; derivai ai acidului lisergic (LSD)
Beta-carboline: harmin, yohimbin, reserpin, emetin
Derivai de purin Derivai de xantin: cofein, teobromin, theofilin

Terpene Din aconit: aconitin


Steroli: solanin, samandarin
Derivai de betain
muscarin, colin, neurin
(cu azot cuaternar)
ACIUNE
SNC : alcaloizii stimulani (cafein, stricnin),
depresoare (morfin)
SNV : alcaloizi simpatomimetici (stumuleaza act. SNV
simpatic - cocain, efedrin), simpatolitici (impiedica
ef. exitarii nervilor simpatici = consecinta
vasodilatatie = iohimbin), anticolinergici (
antagonizeaza ef acetilcolinei - atropin),
ganglioplegici ( impiedica temporar transmiterea
influxului nervos prin ganglionii vegetativi nicotin,
spartein)
receptori adrenergici, dopaminergici sau
serotoninergici (alcaloizii din Secale cornutum)
celulele maligne unde pot prezenta aciune
citostatic : vinblastina, vincristina)
parazii ( chinin)
Toxicitate
Majorit. Sunt f toxici, doze mici putand fi fatale
Toxicitatea pe sisteme:
Vincristina- ef. Neurotoxice centrale
Aconitina- tox. Al centrilor bulbari
Vinblastina- puternic leucopeniant, tulb. Gastro-
intest., neurologice, respiratorii
Scopolamina timp indelungat- amnezie
Chinina, morfina- depresie resp.
Strichnina- excitant SNC, in doze
mariconvulsiiMOARTE
Toxicitate
o Unii alcaloizi au efecte secundare cu
aplicatii in terapeutica:
o Alcaloizii din ergotul de secara opresc
lactatia mamiferelor
o Cocaina, morfina, cafeina provoaca
farmacodependenta
ALCALOIZI CU NUCLEU
PURINIC
ALCALOIZI PURINICI
Derivai de purin
Reprezentani: CAFEINA (1,3,7 trimetilxantina);
TEOFILINA (1,3 dimetilxantina); TEOBROMINA
(3,7 dimetilxantina)
Biogeneza pornete de la glicocol
Sunt derivai ai xantinei

CAFEINA TEOFILINA TEOBROMINA


ALCALOIZI PURINICI
ACIUNI TERAPEUTICE
Stimulent la nivel central i
respirator
Stimulent cardiac
Diuretic
Relaxant muscular
ALCALOIZI PURINICI
CAFEINA (1,3,7-
trimetilxantina)
La nivelul SNC: La nivelul inimii:
Prelungete starea Inotrop pozitiv
de veghe Tahicardie
Intensific funciile Crete debitul
intelectuale cardiac
Diminu senzaia Slab vasodilatator
de oboseal periferic
Stimuleaz
activitatea motorie
Stimuleaz centrul
respirator din bulb
ALCALOIZI PURINICI
CAFEINA
ALTE EFECTE
Diuretic slab
Relaxeaz musculatura neted la
nivelul coronarelor i bronhiilor
Stimuleaz secreia gastric
Stimuleaz glicogenoliza i lipoliza
ALCALOIZI PURINICI
CAFEINA
SUPRADOZAREA
n doze mari determin nervozitate,
insomnie, tremurturi ale
extremitilor, tahicardie, extrasistole,
dureri anginoase, hiperaciditate
gastric, diurez crescut
Psihodependen= cafeinism
DL=100 mg/kg
ALCALOIZI PURINICI
CAFEINA
INDICAII TERAPEUTICE
Ca stimulator psihomotor n intoxicaii cu
inhibitoare ale SNC i alcool
Ca analeptic vasomotor n hTA cronic
Ca vasotonic n migren
Aplicaii locale n tratamentul
suprancrcrii adipoase subcutanate
CONTRAINDICAII
Hiperexcitabilitate nervoas, epileptici,
insomnie, aritmii cardiace, ulcer gastro-
duodenal
ALCALOIZI PURINICI
CAFEINA
INTERACIUNI MEDICAMENTOASE
Poteneaz aciunea analgezicelor i
antipireticelor
Crete absorbia intestinal a ergotaminei
Administrarea concomitent cu
IMAOcefalee
Antagonizeaz efectul benzodiazepinelor
(DIAZEPAM)
Scade absorbia fierului
ALCALOIZI PURINICI
TEOFILINA (1,3-
dimetilxantina)
Relaxeaz nespecific musculatura
neted bronic
Psihostimulent
Aciune diuretic mai puternic dect
cafeina
Stimulare cardiac
Stimuleaz secreia gastric
Indicaii terapeutice:
astm bronic
BPCO, bronit astmatiform
ALCALOIZI PURINICI
TEOFILINA
REACII ADVERSE: nervozitate,
tulburri de somn, grea, vom,
cefalee, tremor, dureri epigastrice,
agitaie, insomnie, tahicardie
CONTRAINDICAII: la copii sub 30
luni, epilepsie, infarct miocardic acut,
tahiaritmii
INTERACIUNI
MEDICAMENTOASE:
Eritromicina crete concentraia
ALCALOIZI PURINICI
TEOBROMINA
Diuretic mai slab dect teofilina, dar
cu durat mai lung
Indicaii terapeutice:
Tratamentul anginei pectorale
Edem cardiac
Insuficien cardiac i renal
Doza: 300-500 mg
Theae folium ceai negru, verde
- Camellia sinensis, C.japonica
fam.Theaceae
Theae folium
Caractere
macroscopice
Frunze mici, coriace,
eliptice, dinate pe
margini
Sorturi comerciale:
Ceai verde: stabilizare si
uscare rapid la t ridicat
Ceai negru: fermentare
n atmosfer umed, apoi
uscare
Theae folium
ACIUNE
COMPOZIIE TERAPEUTIC
CHIMIC preventia cancerului
Cafeina (2-4%) stimulant cerebral
Teobromin Diuretic
(0.07%) Regleaz btile
Teofilin (0.002- inimii
0.4%) antidepresiv
Glucide Astringent
Acid ascorbic Antioxidant
Vit. B Hipolipemiant
Compui fenolici Hipocolesterolemiant
Taninuri Utilizri: astenie,
Theae folium
Reacii adverse
Hiperaciditate, scaderea
apetitului, constipaie sau
diaree

Precautii: n afeciuni
cardiace, renale

Contraindicaii:
Sarcina, alptare
Coffeae semen - Coffea
arabica fam. Rubiaceae
Coffea arabica
Arbore cu frunze
persistente, ovale,
lucioase, flori albe,
mirositoare, gupate
n verticile
Fruct: drup verde
care devine roie la
maturitate cu 2
semine ovale
semine netede,
lucioase, ovale sau
reniforme, rotunjite
la ambele capete
fa convex cu
striaii i una
concav cu o
crptur
longitudinal ce
ptrunde n
endosperm
COFEAE SEMEN
culoare cafenie
miros aromat
gust slab amar,
astringent
Coffeae semen

Compoziie chimic Aciune


0.6-2.5% cafein terapeutic
Cafeina se gsete legat Excitant SNC
de acid clorogenic
Diuretic
Teobromin 0.002%
Coleretic
Teofilin 0.001%
Lipide 10-15% Tonic cardiac

glucide 50% Intoxicaia cronic:


Proteine 10% Insomnie, tahicardie,
Steroli hiperexcitabilitate,
Acizi organici tulburri respiratorii
Coffeae semen
Fiind un stimulent central potenteaza
efectul efedrinei!!
DL 50 150 200 mg cafeina/ kg
Intoxicatia: - spasme aritmice
- tahicardie aritmica
-voma, spasme abdominale
Tratament intoxicatie: spalaturi
gastrice, diazepam, antispastice
Cacao semen arborele de cacao -
Theobroma cacao fam.
Sterculiaceae
Cacao semen
Arbore cu frunze alterne, oval lanceolate,
florile sunt inserate diret pe trunchi si pe
ramurile varstnice

Fructe voluminoase, indehiscente,


galben-rosii, brazdate de riduri verucoase
Contin o pulpa alba, in care se gasesc
20-50 seminate aranjate pe siruri

In stareproaspata semintele sunt


astringente si au gust foarte amar
Cacao semen
Caractere macroscopice
Semine ovoide,
aplatizate,
acoperite cu
tegument subire i
dur, aspre la pipit
Dimensiuni: L=2.5
cm, l=1-1.5cm
Gust plcut, uleios,
dulceag
Miros aromat
Culoare produs
Cacao semen
INDICAII I
COMPOZIIE
UTILIZRI:
CHIMIC
Pentru extracia
Teobromina (1-3%) teobrominei
Cafeina(0.05-0.3%) Pentru obinerea
50-60% lipide (se untului de cacao
indeprteaz prin n industria
alimentara
presare
n industria
- Polifenoli: antociani, farmaceutic
catechine se pulberea=corector de
transform n gust
flobafene (rou de Efect constipant
Cacao semen
Precauii i reacii adverse
Dozele mari conduc la constipaie
Pot provoca reaciia alergice
Pot declana crize de migrene
La copii: hiperexcitabilitate, creterea
pulsului, tulburri de somn
Colae semen seminte
decorticate - Cola
nitida,C.acuminata - fam.
Sterculiaceae
Colae semen
ACIUNE TERAPEUTIC
COMPOZIIE
CHIMIC Tonic
Cafein 2.5% Stimulent cerebral
Teobromin (0.02- Reconfortant
0.08%) Excitant pe SNC
Polifenoli: catechol, Stimulant pe cardio-
epicatechol vascular
Amidon, saponine, Diuretica
ulei volatil, proteine, Stomahic
antociani Antibacterian
Extractul fluid de cola Antiinflamator
cont 1.4 -1.6 %
Antioxidant (polifenoli,
cofeina, iar cel uscat
antociani)
Colae semen
INDICAII I UTILIZRI
Oboseal nervoas
Diaree
Inflamaii
CI.: ulcer gastro intestinal
tulburari nervoase
tulburari de somn
Identificare alcaloizi
purinici
- R. Murexidului
1g PV (sita) + 15 ml CHCl3 + 4 pic.
NH3 dil. se agita 10 min; se fil.; se evap
pe baie de apa
- reziduu + 2 pic H2O2 + 1 pic HCl
evaporare la sec
- reziduu (galben roscat) + vap de NH3
= rosu purpuriu
SPECIALITI
FARMACEUTICE
CAFEINA
SPECIALITI
FARMACEUTICE
TEOFILINA
SPECIALITI
FARMACEUTICE
Ceai verde
SPECIALITI
FARMACEUTICE
TEOBROMINA
Derivat semisintetic:
= hexilteobromina Pentifilin
= pentoxifilina Pentoxifilin
(vasodilatator la nivelul arterelor
intracraniene)
ALCALOIZI CU NUCLEU
TERPENOIDIC
Aconiti tuber omag
Aconitum napellus, A. tauricum
fam.Ranunculaceae
Aconiti tuber
Radacini tuberizate, alungite, conice,
compacte, netede sau putin zbarcite,
cu numeroase cicatrici, prezentand la
partea superioara un mugure sauurme
de tulpini aeriene
Compozitie Aconiti tuber
Actiune
chimica Extern anestezic
Aconitina (saruri local pe piele si
cu acidul aconitic), mucoase
mesaconitina Intern nevralgii si
inflamatii
hipaconitina
articulare(analgezic,
amidon antiinflamator)
Antitusiv(Tussomag
sirop)
La nivel cardiac, efect
inotrop pozitiv
Dmax 0.2 mg
Aconitin
DL 2 5 mg
OTRAVA PT
Aconiti tuber
Aconitina stimuleaza initial
terminatiile nervoase senzitive si
motorii, apoi le paralizeaza
In doze mici provoaca bradicardie si
hipotensiune, in doze mari are efect
inotrop pozitiv, determina aritmii
cardiace
Are actiune anestezica
Efect antipiretic
Aconiti tuber
Utilizari:
Produsul vegetal este extrem de toxic
si se utilizeaza doar in remedii
homeopate pentru tratarea bolilor
inflamatorii acute, palpitatiilor,
nevralgiilor
Precautii si reactii adverse: semne de
intoxicatie pot sa apara chiar la doze
terapeutice
Aconiti tuber
Supradozare: Tratament
Respiratie Lavaj gastric
neregulata Mentinerea
Aritmii temperaturii
Dureri intense corpului
Moarte dupa 6 ore Suport cardiac si
prin bloc cardiac pulmonar
sau asfixie Atropina
Analgezice
ALCALOIZI COLHICINICI
Colchici bulbus et semen - Colchicum
autumnale fam. Liliaceae
Colchici bulbus et semen

Specie erbacee, perena, fr tulpin


aerian
Frunze ovate sau lanceolate, cu
nervatiune paralela, care apar
primavara impreuna cu fructul
Flori lungi, violacee, care apar
toamna, dupa vestejirea frunzelor
Colchici bulbus et semen
Compoziie chimic
Alcaloizi tropolonici: COLCHICINA
0.6% (sub aciunea luminii devine
inactiv farmacologic)
Demecolchicina
Colchicozida
Colchici bulbus et semen
Aciune terapeutic
Colchicina antimitotic, blocheaz
mitoza n metafaz inhib formarea
fusului
Demecolchicina e nai putin toxic i
mai activ
Colchicina: antiinflamatoaren
tratamentul crizelor acute de gut
Doza de atac 1 mg, apoi 0.5 mg la fiecare
or pn cedeaz durerea. A nu se depi
6 mg/zi
Colchici bulbus et semen
Containdicaii
Insuficien renal
insufucien hepatic
sarcin
Reacii adverse:
grea
Vom
Diaree
oligurie
ALCALOIZI
FENILALCHILAMINE
Ephaedre herba carcel -Ephedra
distachya fam. Gnetaceae
Ephaedrae herba
Caractere
macroscopice:
Tulpini i ramuri verzi,
cu noduri i internoduri
Nodurile sunt prevzute
cu frunze opuse reduse
la nite solzi mici
Culoare verde-cenuie
Gust astringent i uor
camforat
Ephaedrae herba
Compoziie
chimic
EFEDRINA (-)
alcaloidul principal
75-80%
Alcaloizi secundari:
pseudoefedrina (+)
efedrina
Norpseudoefedrina(-)
Flavonoide
Taninuri catehice
polifenoli
Ephaedrae herba-efedrina
ACIUNE TERAPEUTIC
Simpatomimetic indirect
Vasoconstrictor central: se indic n
hipotensiune cronic
Vasoconstrictor local se indic n rinite,
sinuzite
Stimulant cardiac: n bloc cardiac
Bronhodilatator
Hipertensiv
Midriatic
Psihostimulent: crete atenia,
capacitatea de concentrare, scade senzaia
Ephaedrae herba-efedrina
Reacii adverse Contraindicaii
(la peste 50 mg per HTA
os)
Glaucom
Tahicardie
Hipertiroidie
Tulburari de ritm
Copii sub 3 ani
Insomnie
Excitaie central
Precauii:
Adenom de
prostat
diabet
Ephaedrae herba-efedrina
INTERACIUNI
MEDICAMENTOASE
DIGOXIN aritmii cardiace
IMAOHTA severa
Furazolidona crize hipertensive
Teofilinacreste severitatea efectelor
adverse (insomnie, greata)
AINSleziuni gastrice
Pseudoefedrinastimulare simpatica
excesiva
Ephaedrae herba-efedrina
INTERACIUNI
MEDICAMENTOASE
Rezerpinascade efectul efedrinei
Alcaloizii derivati din Secale cornutum
cresterea HTA
Cafeinastimulare excesiva
adrenergica, creste TA
Bicarbont de sodiu si antiacidecreste
toxicitatea efedrinei
SPECIALITI
FARMACEUTICE
EFEDRINA
SPECIALITI
FARMACEUTICE
PSEUDOEFEDRINA
Capsici fructus ardei iute - Capsicum
annuum fam. Solanaceae
Capsici fuctus
Compozitie chimica Actiune
Capsaicina (gust Vasodilatator local
iute) (revulsiv dureri
dihidrocapsaicina, reumatismale)
nordihidrocapsaici Rubefiant datorit
na capsaicinei
Ulei gras Indicaii: dureri
Acid ascorbic reumatice,
Flavonoide nevralgii, lumbago,
Carotenoide degerturi (extern)
Vitamine B1, B2, C Intern: stomahic,
energizant
Capsici fructus ardei iute
- Capsicum annuum fam.
Solanaceae
CONTRAINDICATI PRECAUTII SI
I REACTII
Crema cu capsaicina ADVERSE
nu se aplic n jurul doze mari pot fi
ochiului cancerigene gastric
Ulcer gastric Efecte
Colon iritabil dermatologice:
Inhalarea roseata, arsuri
Reactii de
Afeciuni renale
hipersensibilizare
ALCALOIZI STEROIDICI
Veratri rhizoma strigoaie - Veratrum
album fam Liliaceae
Veratri rhizoma
Compozitie chimica Actiune
Alacaloizi sterolici Antihipertensiv
(protoveratrina A si (asemanat
protoveratrina B) digitalicelor in
insuf cardiaca)
Nevralgii si
N
reumatism
OH
(asemanat
R1O
O OH
OR
R3 4
denumire
protoverina
R 1
H H
R 2 R 3 R4
OH OH
aconitinei)
protoveratrina A OMB O-ac O-ac MB
OH R 2 protoveratrina B DMB O-ac O-ac MB
OMB = alfa -OH- 2-metil - butiril
Antiparazitar
antiherpetic
ALCALOIZI IZOCHINOLINICI
Papaverina Narcotine - Noscamina N
izochinolina

Morfina Codeina Tebaina


OPIUM
Prezentare plante latexul concretizat la contactul cu
aerul

obinut n urma incizrii


capsulelor imature

Papaver somniferum,
Papaveraceae, mac

71
pe vremea lui Theophrast, se diferenia:
- meconium = sucul de presare capsul/plant proaspt
- opios (opos) = latex
laudanum = tinctura de opiu diluata
iniial, opiul se mesteca (gust amar, greos)
din sec. al XVII-lea se fumeaz

Provenien
specia P. somniferum variabilitate mare
astzi, soiuri speciale pentru:
opiu
morfin (opiu cu un coninut ridicat)
smn (scop alimentar)
smn bogat n ulei (40%, cu 70% acid linolenic)
ornamental
72
incizare pe timp uscat, seara

nu mai adnc de din grosimea pericarpului (deschiderea


laticiferelor)

la aer, latexul se brunific, se ntrete

a doua zi, cu un rzuitor/scaf special, se adun picturile de opiu

se formeaz cocoloae expunere la soare mai multe zile se


brunific complet

73
Aciune, utilizri
1. Alcaloizi morfinanici

MORFINA
analgezic n doze terapeutice (10 mg):
- mpiedic transmisia talamo-cortical a impulsurilor
dureroase
- crete pragul perceperii durerii
- influeneaz reacia psihic a individului la durere
- activ n dureri somatice i viscerale
totodat, sedativ, narcotic
la 50-100 mg, narcotic, astzi nu se mai utilizeaz pentru aceast
indicaie

74
antitusiv (3-5 mg) inhib excitaia reflex a centrului tusei
produce depresia centrului respirator
antiemetic (dozele mici au efect emetic)
scade secreia gastric
crete presiunea l.c.r.
produce mioz
inhib peristaltismul intestinal constipaie
antidiuretic
scade temperatura corporal
hipotensiune
stupefiant la administrare repetat farmacodependen
morfinomanie

75
operaii de mic chirurgie
fracturi
neoplasm
arsuri
preanestezie ptr. chirurgia general

actual, derivai de semisintez/sintez


- hidromorfon
- pentazocina (Fortral)
- fentanil (Mialgin)

76
CODEINA
antitusiv prin deprimarea centrului tusei

poteneaz aciunea analgezicelor (paracetamol, chinina, aspirina)

aciunea de potenare a efectului analgetic datorat demetilrii

(la nivel hepatic) a 10% din codeina administrat, la morfin

TEBAINA
nu are aplicaii terapeutice
semisinteza codeinei,
agoniti/antagoniti ai morfinei

2. Alcaloizi benzilizochinolinici
nenarcotici, spasmolitici

77
PAPAVERINA
spasmolitic al musculaturii netede tub digestiv, ci urinare
n doze mari (300-500 mg) = vasodilatator

NARCOTINA (NOSCAPINA)
antitusiv central
nu determin depresie respiratorie
amplific efectul analgezic al morfinei
semisinteza hidrastinei i a cotarninei, folosite ca hemostiptice

OPIU
aciune analgezic ce corespunde coninutului n morfin
efectul se instaleaz mai lent dect la administrarea morfinei
antidiareic prin inhibarea efectului de defecare
78