HIDROCARBUROS

Ingredientes
de los
alimentos
Industria Textil Industria de la Madera

Cosmetologa
Industria Farmacutica
 GRUPOS FUNCIONALES
Pueden contener tomos distintos al C y al H, los ms importantes contienen O, N ambos
 Clasificacin y Nomenclatura
Solo contienen C y H
Hidrocarburos lineales: los tomos de C estn unidos uno tas otro.
Hidrocarburos ramificados o arborescentes: cuando aparecen varias cadenas
convergentes de C, aqu la cadena de mayor longitud se nombra como cadena
principal y es la base para determinar el nombre de los compuestos y los
HIDROCARBUROS

fragmentos que aparecen a los lados de la cadena principal se les llama

sustituyentes.

Frmula semidesarrollada: no presenta de manera explcita los enlaces entre

C y el H, slo indica los enlaces entre los Cs y el # de Hs enlazados a cada C.
Frmula Estructural: cada extremo de una lnea de enlace representa a 1 C
aunque su smbolo no se muestre ni tampoco los Hs presentes.
 ALCANOS
El carbono se enlaza mediante orbitales hbridos sp3 formando 4 enlaces
simples en disposicin tetradrica.
Nomenclatura
1.- Cadena ms larga: metano, etano, propano, butano, pentano,...
2.- Las ramificaciones como radicales: metil(o), etil(o),..
3.- Se numera para obtener los nmeros ms bajos en las ramificaciones
4.- Se escriben los radicales por orden alfabtico y con los prefijos di-, tri-, ...
si fuese necesario
5.- Los hidrocarburos cclicos anteponen el prefijo ciclo-

Propiedades fsicas

Las temperaturas de fusin y ebullicin aumentan con el

nmero de carbonos y son mayores para los compuestos
lineales pues pueden compactarse mas aumentando las
fuerzas intermoleculares. Son menos densos que el agua y
solubles en disolventes apolares.
 4-ETIL-2-METILHEPTANO

5-ISOPROPIL-3- METILNONANO

3-METIL-5-n-PROPILOCTANO
Propiedades qumicas
Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los
enlaces C-C y C-H y a su baja polaridad. No se ven afectados
por cidos o bases fuertes ni por oxidantes como el
permanganato. Sin embargo la combustin es muy exotrmica
aunque tiene una elevada energa de activacin. Las
reacciones ms caractersticas de los alcanos son las de
sustitucin:

CH4 + Cl2 CH3Cl +HCl

Tambin son importantes las reacciones de isomerizacin:

AlCl3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)2

Los alcanos del pentano al octano, se
utilizan como combustible en los motores
de combustin interna como los
automviles. Estos tambin pueden usarse
como solventes para grasas y aceites.

Alcanos de mayor peso molecular, del

nonano al hexadecano, forman parte del
diesel, que se utiliza como combustible.
Los alcanos desde el heptadecano hasta el
tricontano forman parte de los aceites
lubricantes, de las ceras y la parafina que
se halla en las velas.

Los alcanos ms pesados forman parte del

asfalto en las carreteras, y de los productos
impermeabilizantes. Los alcanos tambin
se utilizan como materia prima para la
obtencin de polmeros.
 ALQUENOS
Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del
doble enlace tiene una hibridacin sp2 y estructura trigonal
plana. El doble enlace consta de un enlace sigma y otro pi. El
enlace doble es una zona de mayor reactividad respecto a los
alcanos. Los dobles enlaces son ms estables cuanto ms
sustituidos y la sustitucin en trans es ms estable que la cis.

Nomenclatura
1.Seleccionar la cadena principal: mayor nmero de dobles
enlaces y ms larga. Sufijo -eno.
2.Numerar para obtener nmeros menores en los dobles
enlaces.
Nomenclatura ALQUENOS
los Cs que forman el doble enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal
y la numeracin se inicia por el extremo ms cercano al enlace doble.

4-METIL-1-HEPTENO

6-ETIL-4-ISOPROPIL-7-METIL-3-OCTENO
 Propiedades Fisicas

Las temperaturas de fusin son inferiores a las de los alcanos con igual nmero de
carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento
compacto.

Propiedades qumicas

La reacciones ms caractersticas de los alquenos son las de adicin:

CH3-CH=CH-CH3 + XY CH3-CHX-CHY-CH3

entre ellas destacan la hidrogenacin, la halogenacin, la hidrohalogenacin y la

hidratacin. En estas dos ltimas se sigue la regla de Markovnikov y se forman los
derivados ms sustituidos. Otra reaccin importante es la oxidacin con MnO4- o
OsO4 que en fro da lugar a un diol y en caliente a la ruptura del doble enlace y a la
formacin de dos cidos. Otra caracterstica qumica importante son las
reacciones de polimerizacin. Mediante ellas se puede obtener una gran variedad
de plsticos como el polietileno, el poliestireno, el tefln, el plexiglas, etc. La
polimerizacin de dobles enlaces tiene lugar mediante un mecanismo de radicales
libres.
 En 1869 el qumico ruso Vladimir Markovnikov estudiando el mecanismo de
adicin de cido bromhdrico (HBr) a los alquenos explico la orientacin de
la adicin estableciendo la siguiente regla: La adicin de un cido protnico
(cido de Brnsted) al doble enlace de un alqueno da lugar a un producto con
el protn del cido enlazado al carbono que tenga el mayor nmero de
tomos de hidrgeno.
Reduccin
Los alquenos son reducidos fcilmente a alcanos por la adicin de
hidrgeno en el doble enlace. Esta reaccin se lleva a cabo en la presencia
de catalizadores como nquel y platino. Ejemplo:

Halogenacin

Los alquenos reaccionan con los halgenos para formar dihaluroalcanos.

Una de las reacciones especficas para la deteccin de los alquenos es la
bromacin, en la cual a una solucin de bromo (color marrn) se le aade
un alqueno y es rpidamente decolorada.
Los alquenos son importantes intermediarios en la sntesis de diferentes
productos orgnicos, ya que el doble enlace presente puede reaccionar
fcilmente y dar lugar a otros grupos funcionales. Adems son
intermediarios importantes en la sntesis de polmeros, productos
farmacuticos, y otros productos qumicos.

Entre los alquenos de mayor importancia

industrial, se encuentran el eteno y el propeno,
tambin llamados etileno y propileno
respectivamente. El etileno y el propileno se
utilizan para sintetizar cloruro de vinilo,
polipropileno, tetrafluoroetileno.
 ALQUINOS
Se caracterizan por tener enlaces triples. El carbono del enlace triple se
enlaza mediante una hibridacin sp que da lugar a dos enlaces simples
sigma formando 180 grados y dos enlaces pi. El deslocalizacin de la
carga en el triple enlace produce que los hidrgenos unidos a el tengan
un carcter cido y puedan dar lugar a alquiluros. El alquino ms
caracterstico es el acetileno HCCH, arde con una llama muy caliente (
2800 oC) debido a que produce menos agua que absorbe menos calor.
Sus propiedades fsicas y qumicas son similares a las de los alquenos.
Las reacciones ms caractersticas son las de adicin.

Nomenclatura

1.- Se consideran como dobles enlaces al elegir la cadena principal.

2.- Se numera dando preferencia a los dobles enlaces.
Nomenclatura de ALQUINOS
Los Cs que forman triple enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal y
la numeracin se inicia por el extremo ms cercano al enlace triple

6-ETIL-3-METIL-3-NONINO

7-CLORO-6-ETIL-6-METIL-1-HEPTINO
 Las propiedades fsicas de los alquinos son muy similares a las de los
alcanos y los alquenos de masas moleculares parecidas. Al igual que con
los alcanos y alquenos, el estado de agregacin de los alquinos
depender del nmero de tomos de carbono presentes en la molcula.

Los alquinos son compuestos de baja polaridad y tienen propiedades

semejantes a las de los alcanos y alquenos, por lo que tambin su densidad
es menor a la del agua, los puntos de fusin y ebullicin se incrementan al
aumentar el tamao de la cadena y solamente son solubles en solventes no
polares.

Las reacciones qumicas de los alquinos son muy semejantes a las de los
alquenos. De la misma forma que los alquenos, los alquinos reaccionan
con el oxigeno formando como productos dixido de carbono, agua y
energa en forma de calor.
 Los alquinos, como los alcanos y alquenos
son altamente combustibles y reaccionan
con el oxgeno formando como productos
dixido de carbono, agua y energa en
forma de calor; esta energa liberada, es
mayor en los alquinos ya que libera una
mayor cantidad de energa por mol de
producto formado. Es por ello que se
utiliza el acetileno como gas para soldar.

Adicin de hidrgeno

Los alquinos en presencia de un

catalizador apropiado como el nquel,
paladio o platino, reaccionan con el
hidrgeno, formando un alcano. O si
tenemos un catalizador menos eficiente o
parcialmente envenenado se obtendrn
alquenos. Ejemplos:
Adicin de halgenos
Los alquinos reaccionan con los halgenos para formar
tetrahaloalcanos, si estn presentes dos moles de halgeno. Si se
adiciona solo un mol de halgeno es posible obtener el dihaloalqueno.
Ejemplos:
 Tambin sirven como
materia prima en la
obtencin del
metilacetileno que se utiliza
Los alquinos son utilizados principalmente tambin en los sopletes ya
como combustibles, el alquino de mayor que no se descompone tan
importancia comercial es el acetileno o fcilmente como el
etino. Su aplicacin comercial ms acetileno y pueden
importante es como combustible de los alcanzarse temperaturas
sopletes oxiacetilnicos, ya que las ms altas; tambin se
temperaturas obtenidas de su combustin utiliza como combustible de
son muy altas (2800 C) lo que les permite cohetes.
cortar los metales y soldarlos. Se utiliza
tambin en la sntesis del PVC (polmero
de nombre policloruro de vinilo), aunque
ha sido desplazado por el eteno o etileno en
la sntesis del mismo.
 HIDROCARBUROS
CCLICOS
Ciclopropano C3H6

Ciclobutano C4H8 Ciclobutadieno C4H4

REACCIONES DE HIDROCARBUROS
 HIDROCARBUROS
AROMTICOS
Relacionados estructuralmente con el benceno

Sustituyendo los Hs en el benceno se pueden obtener multiples compuestos .

 Be nceno
Compuestos Compuestos de comportamiento qumico similar
Aromticos

Caractersticas
Propiedades aromticas.
Anillo de tipo especial.
Existen otros compuestos anulares de comportamiento similar.
Presentan sustitucin electroflica.
 Frmula molecular C6H6
 El Benceno da un producto monosustitudo C6H5Y
cuando se produce el reemplazo de un solo H.
El Benceno da tres productos disustitudos ismeros
C6H4Y2 o C6H4YZ
 Las estructuras de Kekul satisfacen las condiciones
para la resonancia. Son estructuras que solo difieren
en la disposicin de los e-. El benceno es un hbrido
entre ambas estructuras de Kekul.
Las 36 kcal de energa que el benceno no libera se
encuentra como energa de Resonancia y es la
responsable de las propiedades aromticas que
presenta.
 Compuestos aromticos: aquellos que son semejantes al
benceno.
Propiedades que presentan: contienen anillos aromticos,
alto grado de insaturacin, sufren reacciones de sustitucin
electroflica, son estables, bajos calores de combustin e
hidrogenacin, sustancias cclicas (anillos de 5,6 y 7 tomos),
molculas planas.
Sustancia aromtica: sustancia cuya molcula debe tener
nubes cclicas de e- deslocalizados encima y debajo del plano
de la molcula. Estas nubes deben contener un total de
(4n+2) e- (Regla de Hckel)
 Lquido de olor agradable.
Muy voltil.
Menos denso que el agua.
Insoluble en agua pero soluble en compuestos orgnicos.
Sufre reacciones tpicas de Sustitucin electroflica como la
halogenacin, nitracin, sulfonacin y alquilacin.
Las reacciones de adicin, como la hidrogenacin, se producen
solo en presencia de catalizadores y a alta temperatura.
REACCIONES DE AROMATICOS

H2SO4 +
 CONTAMINACION POR HIDROCARBUROS
VIAS CONTAMINACION
Aspiracin
El pulmn es el principal rgano diana de la toxicidad por hidrocarburos. La toxicidad
pulmonar aparece fundamentalmente por aspiracin. La toxicidad pulmonar del
hidrocarburo aspirado es el resultado de la inhibicin de la actividad surfactante y
de la lesin directa de los capilares y el tejido pulmonar.
El riesgo de aspiracin depende de las propiedades de viscosidad, volatilidad, y
tensin superficial del hidrocarburo. El mayor riesgo de aspiracin corresponde a
un producto de baja viscosidad, baja tensin superficial y gran volatilidad
Contacto

Dermatitis de contacto: produce irritacin de la piel y picores, la piel en este estado

facilita la absorcin de los componentes del crudo.
Se ha asociado un aumento del riesgo de cncer de piel con la presencia de
hidrocarburos poli aromticos (PAH).
Irritacin de los ojos por contacto con gotas de crudo. Algunos componentes pueden
ser absorbidos a travs de la crnea.

Tras exposicin prolongada:

Cncer cutneo, broncognico, de

vejiga; leucemia, linfoma,

Mutaciones en genes crticos,

como por ejemplo el p53 (represor
de tumores) y sucesin de
mutaciones en otros genes.
Los PAH son un grupo numeroso de sustancias que son derivados polimricos del
benceno. Algunos de estos compuestos son carcingenos y/o mutgenos y posibles
disruptores endocrinos, por lo que su determinacin en muestras biolgicas es
importante para el control de exposicin.