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Propiedades qumicas

de los alquenos
INTEGRANTES.
CAMILO ALEJANDRO DIAZ GARCA
ANDRS FELIPE HERNNDEZ REINA
Generalidades qumicas de los
alquenos
Al Eteno se le conoce como Etileno.
Al Propeno como Propileno.
Son hidrocarburos insaturados (es decir, tomos que no estn
unidos a otros cuatro tomos exclusivamente por enlaces simples a
carbonos).
Presentan varios tipos de isomera
Reaccionan con mas facilidad debido al doble enlace, Porque los
alcanos estn mas saturados, mientras que el alquenos rompe su
doble enlace para albergar al nuevo radical
Son muy reactivos (debido a los radicales libres).
Generalidades
Los alquenos por su aspecto aceitoso reciben el nombre de
OLEFINAS.
Un halgeno es un no metal del grupo VII A de la tabla peridica.
Un Halogenuro es la unin de un Halgeno con un metal, dando
como resultado un mineral.
Un Haluro es la unin de un Halgeno con otro elemento
Tipos de reacciones de adicin
electroflica de alquenos
Adicin de Halgenos (X2)
Adicin de halogenuros de hidrogeno o Hidrohalogenacin
(HX)
Adicin de Acido sulfrico (H2SO4)
Adicin de hidrgeno (H2)
Adicin de Hipohalitos (XOH) = (HXO)
Oxidacin (O2)
Ozonlisis (O3)
Alquilacin
Polimeracion
Ejemplos de Isomera
Regla de Markovnikov

El primer paso es la protonacin del doble enlace. Si el protn se adiciona al


carbono secundario, el producto ser diferente del que se formara si el protn se
adicionase al carbono terciario.

La regla de Markovnikov afirma que el protn se aadir al tomo de carbono


menos sustituido, es decir, el carbono con ms hidrgenos. Este tipo de adicin
crear el carbocatin ms sustituido (el carbocatin ms estable)
Adicin de hidrgeno (H2)
Adicin de Halgenos (X2)
Adicin de halogenuros de
hidrogeno o Hidrohalogenacin (HX)
Adicin de Acido sulfrico (H2SO4) e
hidratacin (H20)
Oxidacin (O2)
Oxidacin del tomo de boro
El tomo de boro se puede eliminar oxidndolo con
perxido de hidrgeno (H2O2) en presencia de base
acuosa. Un hidrxido desplazar al boro. La reaccin
hidroboracin-oxidacin es anti-Markovnikov dado
que el alcohol da lugar al tomo de carbono menos
sustituido del doble enlace.
Ozonlisis de los alquenos
El ozono rompe de forma oxidativa el doble enlace para
producir aldehdos y cetonas. La ozonlisis es ms suave que
KMnO4 y no oxidar los aldehdos ms adelante. Un segundo
paso en la ozonlisis es la reduccin del intermedio por el zinc
o el sulfuro de dimetilo.
Reduccin del oznido
El oznido difcilmente se asla, pero se reduce
inmediatamente con agentes reductores moderados como el
zinc o el sulfuro de dimetilo para dar aldehdos y cetonas
como productos principales. Cuando se usa el sulfuro de
dimetilo, el tomo de sulfuro se oxida para formar dimetil
sulfxido (DMSO).
Polimerizacin catinica del
isobutileno

La polimerizacin del isobutileno comienza con la


protonacin del alqueno con un cido para dar un
carbocatin.
Una segunda molcula de isobutileno ataca al
carbocatin formando un dmero. Una tercera
molcula de alqueno ataca el carbocatin formando
un trmero. La adicin subsiguiente de molculas de
isobutileno al polmero catinico alarga la cadena.
Paso de terminacin de la polimerizacin
catinica
El crecimiento de la cadena termina cuando se abstrae un
protn por la base dbil del cido utilizada para iniciar la
reaccin. La prdida de un hidrgeno forma un alqueno y
termina el crecimiento de la cadena; por esta razn se
considera un paso de terminacin.
Polimerizacin radiclica
Los perxidos se utilizan para iniciar
reacciones de polimerizacin radicalaria. Con
el calentamiento, un perxido de alquilo se
rompe de forma homoltica para dar dos
molculas de radicales.

El radical se aade al doble enlace del alqueno


creando un radical libre de carbono. La cadena
crece a medida que se aaden ms molculas al
terminal radical de la cadena. La reaccin se
para, bien por el acoplamiento de dos cadenas
o por reaccin con una impureza, o porque se
ha agotado el monmero.
Algunas aplicaciones qumicas de
alquenos
La elevada reactividad del doble enlace de los alquenos los
hace importantes intermediarios de la sntesis de una gran
variedad de compuestos orgnicos. Hablando en trminos
generales, los alquenos intervienen en nuestra vida diaria,
pues los usamos en los aceites de cocina, el polietileno y los
frmacos. Probablemente el alqueno de mayor uso industrial
sea el ETILENO (eteno) que se utiliza entre otras cosas para
obtener el plstico POLIETILENO, de gran uso encaeras,
envases, bolsas y aislantes elctricos. Tambin se utiliza para
obtener alcohol etlico, etilen-glicol, cloruro de vinilo y
estireno. El propileno (propeno) es materia prima del
POLIPROPILENO, usado en la industria textil y para fabricar
tubos y cuerdas. El isobutileno se utiliza para obtener tetra
etilo de plomo, cuestionado aditivo delas naftas.
Gracias!

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