PRTICA 3

SNTESE DA ACETONA
 Sumrio.

Introduo.
Prtica - Sntese da Acetona.
Prtica - Teste qualitativo.
Questes.
Concluso.
 Introduo
Sntese da acetona
 As cetonas so substncias
orgnicas, as quais possuem o
grupo funcional carbonila ligado a
dois tomos de carbono.
Introduo - Propanona

Incolor,
Odor caracteristico,
Inflamvel,
Voltil,
Muito soluvel em gua e em solventes
orgnicos.
Introduo - Sntese

Oxidao de lcoois
lcoois primrios aldedos
lcoois secundrios cetonas
lcoois tercirios
Introduo teste.

Teste com a 2,4-dinitrofenilhidrazina, DNPH

Produto tem, na maior parte dos casos:

colorao amarelo avermelhada
um ponto de fuso ntido.
Experimento
Parte 1 - Sntese da Acetona.
Parte 2 - Teste qualitativo.
Parte 1 - Sntese da Acetona.
Parte 1 - Sntese da Acetona.
 2,4- dinitrofenilhidrazina
(DNPH, Teste Qualitativo)
A presena de carbonila
gera
Parte umqualitativo.
2 - Teste precipitado
amarelo avermelhado
que indica que o teste
positivo
Parte 2 - Teste qualitativo.
Questes
 Questo 1
Calcule o rendimento da reao. Compare e
discuta com dados encontrados na literatura.
Questo 1

O volume de acetona obtido no laboratrio foi de 7mL e o objetivo da

prtica era obter 9mL, portanto, o rendimento dado por:

(%) = 100

7
(%) = 100
9

(%) = 77.78 %
Onde :
o rendimento.
Questo 1

Limitaes experimentais:

Os valores das substncias medidas na proveta

no so exatamente os valores calculados.
Adio de K2Cr2O7,de H2O e de H2SO4 na
soluo de isopropanol a reao
exotrmica.
Possvel evaporao da acetona
PE aproximadamente 56C.
Questo 1

As indstrias que ainda utilizam desidrogenao do 2-

propanol.

Processo em fase lquido

T reao 150C
Catalisador: nquel de Raney
Alta pureza e de 98%
Processo em fase gs
T reao (300-400C)
Catalisador: cobre ou zinco
de 90%,
 Questo 2
Existem outros mtodos de obteno de cetonas, cite 1
diferente do realizado no experimento, destacando vantagens e
desvantagens em relao ao mtodo utilizado na prtica.
Questo 2
 Questo 3
Partindo da propanona e de conhecimentos obtidos em
sala de aula, como vocs preparariam o lcool 2-metil 2-
butanol? Descreva reagentes e condies.
Questo 3

O Composto de Grignard obtido atravs da reao de um

haleto de alquila ou arila com magnsio em p ou em fitas,
estando ambos secos, em presena absoluta de ter (isentos
de gua). Assim nessas condies, o magnsio se introduz
entre o carbono e o halogneo do aleto orgnico.
A reatividade do composto de Grignard tamanha, que d
para fazer se praticamente a sntese de compostos de todas
as classes orgnicas.
Questo 3
 Questo 4
Proponha, explicando com detalhes, um mtodo de
identificao do produto obtido (acetona).
Questo 4

O teste permite diferenciar a acetona do aldedo. Com a

presena do aldedo forma se o espelho de prata.
 Questo 5
Proponha o mecanismo da reao entre a acetona com o
DNPH. Pesquise o nome do precipitado formado.
Questo 5
J respondida anteriormente !
Concluso
Obrigado!
Perguntas ?
Referncias Bibliogrficas

VOLLHARDT, Peter; SCHORE, Neil. Alunos:

Qumica orgnica: Estrutura e Daniela Fernandes
funo. 6 ed. [S.L.: s.n.], 2013. Gabriel Camilo
Gustavo H. Marin
Jos Eurico
PAVIA, D.L.; Lampman, G.M.; Kriz, Jaqueline Calodino
G.S.; Engel, R.G.. Qumica Orgnica
Experimental Tcnicas de
Pequena Escala. 3a Ed. So Paulo; Professora Dra:
Cengage learning, 2012. Alessandra Machado Baron