Universidade Federal de Ouro Preto

Instituto de Ciências Exatas e Biológicas

Departamento de Química

Funcionalização do sabineno na
presença de sistemas catalíticos
ácidos heterogêneos

Hemyle Rangel Rocha Chaves

Aluna de Iniciação Científica
Dr.ª Camila Grossi Vieira
Orientadora
Dr.ª Kelly Alessandra da Silva Rocha
Co-Orientadora

Ouro Preto – MG
2017
 Sumário

 Introdução;

 Objetivos;

 Metodologia;

 Funcionalização do sabineno via catálise ácida em

sistema heterogêneo: resultados, discussão e
conclusão;

 Agradecimentos.

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 Introdução

Importância da catálise

- Aproximadamente 80% de todos os processos químicos

incluem o catalisador, em pelo menos, uma etapa [1].

- Em torno de 15-20% da economia de nações industriais

dependem de processos catalíticos

- Além de acelerar reações, tornando processos industriais

mais rápidos e economicamente favoráveis, o uso de
catalisadores evita a formação de subprodutos indesejados
que teriam impacto negativo no meio ambiente.

[1] Behr, A., Neubert, P. Apllied Homogeneous Catalysis. Weinheim. WILEY-VCH Verlag GmbH & 3
Co. KGaA, 2012.
 Introdução
Transformações químicas industriais mais relevantes

Catálise ácida

Iso e
oligomerização Oxidação

Funcionalização
de matéria-prima
Acoplamento de origem natural
C-C Hidrogenação

Hidroformilação Metástase
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 Introdução
Catálise ácida

- Apesar de ser amplamente empregada pela indústria

química, é basicamente limitada à utilização de
catalisadores ácidos minerais tradicionais, que
acarretam problemas ambientais e operacionais. [2]

- Sistemas heterogêneos ácidos representam uma

alternativa interessante para a recuperação do
catalisador e seu reuso. [3]

[2] Kozhevnikov, I.V, Catalysts for Fine Chemicals, Catalysis by Polyoxometalates, vol. 2, Wiley,
Chichester, 2002.
[3] M. A. Miranda. H. Garcia. Rearrangements, In The Chemistry of Acid Derivatives; Patai, S., Ed.; 5
John Wiley & Sons: New York, 2 (1992) 1271
 Introdução
Química Fina

- Extensa variedade de produtos químicos,

estruturalmente complexos, com alto grau de pureza e
elevado valor agregado.[4]

[4] N.B. Oliveira, Química Nova 28 (2005) S79. 6

 Introdução
Matéria-Prima Biorenovável: Compostos Terpênicos

Aroma: Pinho
Canfeno  - Pineno  - Pineno 3-careno 2-careno
Origem: Terebentina

OH

OH
Aroma: Pimenta preta Aroma: Lavanda
Origem: Noz moscada (açucena)
Origem: Árvore Ho do
Limoneno Mirceno
Japão
 Terpineno Geraniol
Linalol

[4] Craveiro, A. A.; Machado, M. I. L. Ciência Hoje 1986, 23, 54. 7

 Objetivos

- Funcionalização do sabineno em sistemas

heterogêneos, na presença de quantidades
equivalentes de ácido acético glacial (nucleófilo),
ciclohexano (solvente) e dos catalisadores ácidos de
Lewis: PZT (titanato zirconato de chumbo) puro, PZT
dopado com cério 2% (PTZ-Ce), PZT dopado com ítrio
2% (PZT-Y) e PZT dopado com lantânio 2% (PTZ-La).

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 Experimental
Testes Catalíticos e Análises
GC-2014 SHIMADZU

Alíquotas*

Substrato (0,15M); Análise CG-EM no Equipamento

Padrão Interno (0,10M); GC-MS QP 2010 Plus
Catalisador; Solvente; Nucleófilo;
Volume total da reação: 5 mL ** Sistema Heterogêneo: Centrifugação.
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 Resultados e Discussão

Funcionalização do Sabineno via catálise ácida em sistema

heterogêneo

Figura 1: Possíveis transformações catalíticas do sabineno.

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 Resultados e Discussão

Tabela 2: Funcionalização do sabineno por

catalisadores de Lewis em sistema catalítico
heterogêneo.

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 Conclusão
Após 24 h de reação, obteve-se conversão de 16% do substrato na presença de PZT
puro e conversões entre 21-26% quando PZT dopados foram usados. Até três
produtos principais foram formados, com seletividade combinada de 74-100%.
Esses produtos ainda serão devidamente caracterizados. Como esperado, o
aumento da temperatura para 60°C favoreceu a conversão do substrato, que foi
de 61-69% em 24h, para todos os catalisadores, porém, houve decaimento na
seletividade dos produtos, o que não é interessante.
Estes resultados são preliminares, contudo, promissores, pois no sistema catalítico
proposto, a molécula de sabineno ficou estável, sem a formação de dímeros, que
são indesejados e favorecidos quando catalisadores ácidos de Brönsted-Lowry são
usados (conforme resultados anteriores obtidos por nosso grupo de pesquisa).
Ressalta-se que o sabineno é um substrato ainda pouco estudado, e os produtos
obtidos apresentam potencial aplicação na indústria de Química Fina.

na presença dos catalisadores ácidos de Lewis, PZT, PTZ-Ce, PZT-Y e PTZ-La, houve
uma baixa conversão do substrato, entre 16-22%, em 24 horas de reação, contudo,
houve formação apenas dos produtos de interesse, sendo identificados até três
produtos principais. Os resultados encontrados até o presente momento são
promissores, e serão realizados novos testes catalíticos para o aprimoramento das12
condições de reação, para obtenção de mais altas taxas de conversão do sabineno,
 Agradecimentos

Dr. Humberto Fajardo Vieira

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