GLIKOSIDA

ANTRAKUINON
Nama : Mariza Kusuma (F120155015)
M. Ulil Albab (F120155017)
Puji Lestari (F120155025)
Ridyasari Kamela (F120155026)
Sela Ayu Oktarinda (F120155027)
Hifi Rizki (F120155042)
 Antrakuinon
Antrakuinon adalah senyawa berwarna dan mempunyai kromofor

dasar seperti kromofor pada benzokuinon, yang terdiri atas dua

gugus karbonil yang berkonjugasi dengan dua ikatan rangkap

karbo-karbo.

Antrakuinon terhidroksilasi tidak sering terdapat dalam tumbuhan

secara bebas tetapi sebagai glikosida. Senyawa ini biasa berwarna

merah, tetapi yang lainnya berwarna kuning sampai coklat.

 Di alam, terdapat sekitar 40 turunan
antrakuinon yang berbeda. Umumnya
antrakinon ditemukan pada Lichenes dan
Fungi tertentu.
O Pada tumbuhan monokotil, antrakuinon
ditemukan pada tumbuhan famili Liliaceae

O Pada tumbuhan dikotil, ditemukan pada famili

Rubiaceae, Leguminosae, Rhamnaceae,
Ericaceae, Euphorbiaceae, Lythraceae,
Saxifragaceae, Scrophulariaceae, dan
Verbenaceae
 Struktur
O Glikosida antrakinon bersifat mudah terhidrolisis seperti
glikosida lainnya.
O Glikosida ini jika terhidrolisis menghasilkan aglikon di-, tri-, atau
tetrahidroksi antrakuinon atau modifikasinya. Sementara bagian
gulanya tidak menentu. Contohnya jika frangulin dihidrolisis
maka akan mengasilkan emodin (1,6,8-trihidroksi-3-metil
antrakuinon) dan rhamnosa.
 Turunan Antrakuinon
O Turunan antrakuinon umumnya berwarna merah oranye dan dapat
dilihat langsung serta terdapat dalam bahan-bahan purgativum
(laksativum atau pencahar)
O Turunan antrakuinon berbentuk dihidroksi fenol seperti krisofanol,
berbentuk trihidroksi fenol seperti emodin, atau tetrahidroksi fenol
seperti asam karminat.
O Seringkali terdapat gugus-gugus lain seperti metil dalam krisofanol,
hidroksimetil pada aloe-emodin, serta karboksil dalam resin dan asam
karminat.
 A. Antranol dan Antron
• Antron bewarna kuning pucat,
• tidak menunjukkan
fluoresensi dan tidak larut
dalam alkali
• Terdapat bebas di alam
• Antron adalah bentuk kurang
teroksigenasi dari antrakinon
• Antranol bewarna kuning
kecoklatan dan dengan alkali
membentuk larutan
berpendar (berfluoresensi)
kuat
• Larut dalam air panas dan
alkohol encer
• Berkhasiat memperkuat
peristaltik usus besar
 B. Oksantron

• Oksantron merupakan zat

antara antrakinon dan
antranol
• Senyawa ini terdapat
dalam Frangulae cortex

Frangulae
Tree Frangulae Cortex
 C. Diantron
• Senyawa dimer tunggal atau campuran
dari molekul antron hasil oksidasi antron
(misalnya larutan dalam aseton yang
diaerasi dengan udara)
• Diantron merupakan aglikon penting dalam
Cassia, Rheum, dan Rhamnus
 Sifat-sifat antrakuinon
 Daya pencahar yang cukup tinggi (kadar dan
aktivitasnya tidak sesuai)
 Mengandung campuran yang menyebabkan daya
kerja sinergis
 Daya kerja antranol jauh lebih tinggi daripada
antrakuinon dengan jumlah yang sama
 Aktivitas simplisia yang mengandung antrakuinon
tergantung sifat antrakuinon dan glikosida
 Jumlah dalam suatu simplisia tidak
menggambarkan aktivitasnya
 Pada daun kering kadar antranol lebih sedikit
daripada antrakuinon
 Manfaat antrakuinon bagi
kesehatan
O Membantu Kinerja Pencernaan
O Sebagai Anti Inflamasi
O Membantu Mengatasi Artritis
O Sebagai Anti Kanker
 Contoh Tanaman

a. Rhei radix
Rhei radix (kelembak) adalah akar tanaman
Rheum officinale Baill, famili Poligonaceae yang
telah dikeringkan dan bebas dari kulitnya.
Kelembak diperoleh dari tanaman liar atau budi
daya dari kawasan dataran tinggi Asia, mulai dari
tibet sampai Asia Tenggara.
 Kegunaan
O Purgativum (pencahar), aktivitas bertambah
dengan sedikit garam alkali
O Efek karminatifnya (mengeluarkan angin
perut): mengurangi kecenderungan mulas.
O Tradisional: (getahnya) untuk mengobati luka
baru, luka terbakar, lecet, dan iritasi pada kulit
luka bakar akibat akibat pengaruh sinar-x dan
radiasi nuklir.
O Sediaan farmasinya: Aloe-OintmentAloe dan
juga merupakan salah satu komponen
Compound Benzoin Tincture.
 Kandungan kimia
O Rheum mengandung antrakuinon:
o Tanpa gugus karboksil, ex: krisofanol, aloe-emodi,
emodin, dan fision dengan bentuk glokusida,
krisofanein dan gluko-aloe-emodin
o Antrakuinon dengan gugus karboksil, ex: Rhein
dengan bentuk glukosida, glukorhein
o Antron atau diantron dari krisofanol atau emodiin
atau fision
b. Frangula
Frangula merupakan kulit kayu dari tanaman Rhamnus
frangula Linn (famili Rhamnaceae) yang telah dikeringkan.
Rhamnus frangula Linn merupakan tanaman semak yang
tingginya 3-5 meter dan tumbuh di Eropa
 Kandungan kimia
O Frangula mengandung 2-4% turunan
antrakuinon, terutama berbentuk glikosida,
yaitu Rhamnosida frangulosida atau frangulin
O Saat ini diketahui bahwa glikosida tersebut
terdiri dari dua isomer frangulosida A dan B
yang terbentuk dari hidrolisis sebagian dari
Rhamnoglukosida A dan B.
O Kulit yang segar juga mengandung antranol
dan antron yang tidak stabil dan mudah
teroksidasi menjadi bentuk antrakuinonnya
masing-masing
 Kegunaan
O Kaskara adalah purgativum dengan
daya kerja yang kira-kira setara dengan
sena
O Banyak digunakan dalam bentuk
ekstrak encer atau eliksir atau tablet
yang dibuat dari ekstrak kering
O Rasa pahit dan efeknya akan banyak
berkurang apabila ekstraksinya
direaksikan dengan logam-logam alkali
tanah atau magnesium oksida
 Identifikasi
Semua antrakinon memberikan warna reaksi
yang khas dengan reaksi Borntraeger jika
Amonia ditambahkan larutan berubah menjadi
merah untuk antrakinon dan kuning untuk
antron dan diantron.
Antrakinon yang mengandung gugus karboksilat
(rein) dapat diekstraksi dengan penambahan
basa, misalnya dengan natrium bikarbonat. Hasil
reduksi antrakinon adalah antron dan antranol,
terdapat bebas di alam atau sebagai glikosida.
 Antron bewarna kuning pucat, tidak
menunjukkan fluoresensi dan tidak larut
dalam alkali, sedangkan isomernya, yaitu
antranol bewarna kuning kecoklatan dan
dengan alkali membentuk larutan berpendar
(berfluoresensi) kuat. Oksantron merupakan
zat antara (intermediate) antara antrakinon
dan antranol. Reaksi Borntraeger modifikasi
Fairbairn, yaitu dengan menambahkan
hidrogen peroksida akan menujukkan reaksi
positif.
 Ekstraksi
Reaksi Warna
Uji Borntrager
1. Ektrak sebanyak 0,3 gram diektraksi dengan 10 ml
aquadest, saring, lalu filtrat diesktraksi dengan 5 ml
toluena dalam corong pisah.
2. Ektraksi di lakukan sebanyak dua kali. Kemudian fase
toluena dikumpulkan dan dibagi menjadi 2 bagian,
disebut sebagai larutan VA dan VB
3. Larutan VA sebagai blangko, larutan VB ditambah
amonia pekat 1 ml dan di kocok.
4. Timbulnya warna merah menunjukkan adanya senyawa
antrakinon. Hal ini terjadi karena gugus phenol yang ada
pada antrakuinon jika bereaksi dengan ammonia akan
membentuk komplek phenate yang berwarna merah.