Universidad Autónoma de Campeche

Facultad de Ciencias Químico Biológicas

Ingeniería Bioquímica Ambiental

Asignatura: Bioquímica

4to semestre

Integrantes: Docente: Dra. Elodia C García Cervera

Escofie Pérez Deiby
Arceo Gómez Thomas
Tema: Aminoácidos y Péptidos
Sánchez Vivas Génesis
Molina Villalobos Alejandro
Ehuan Córdoba Yazmin
Cohuo Ayil Román
Lobaco Mondragón Obet
Los aminoácidos existen en
un mundo tridimensional

¿Por qué es importante especificar la estructura tridimensional de los

aminoácidos?
 Los aminoácidos son los ladrillos con los que se construyen las proteínas.
Las proteínas de todas las especies, desde las bacterias a los seres
humanos, están elaboradas de los mismos 20 aminoácidos estándar.
Diecinueve de ellos son aminoácidos alfa con un grupo amino primario (-
nh3 + ) y un grupo de ácido carboxílico (carboxilo; COOH) fijo a un átomo
de carbono central. La glicina tiene dos átomos de Hidrogeno enlazados al
carbono alfa en otras palabras la cadena lateral de la glicina es un
hidrogeno.

AMINOACIDOS, Hames.
D
 Funciones de los aminoácidos

Los aminoácidos presentan múltiples funciones en los seres vivos:

 Son los precursores de las proteínas y polipéptidos.

 Son la fuente del nitrógeno metabólicamente útil para la síntesis de los
compuestos nitrogenados del organismo.
 Son fuentes de energía.
 Algunos actúan como neurotransmisores, otros como precursores de
hormonas, precursores del pigmento de la piel o se unen a los ácidos
biliares.

http://www.uaz.edu.mx/histo/HunabKu/M1_053_074/M1_053_074.htm
D
la estructura de los aminoácidos incluye un grupo amino y un grupo carboxilo, los
cuales están enlazados al carbono alfa. El carbono alfa también esta enlazado a un
hidrogeno y una cadena lateral que representa por la letra R. el grupo R determina la
identidad del aminoácido en cuestión.

D
 Todos estos grupos se unen a un Carbono (C) que se denomina Cα con lo
cual este carbono tendría sus cuatro posibles enlaces ocupados por grupos
distintos dispuestos en una estructura tetraédrica.

1. Aminoácido alfa presentan isomería óptica,

2. Tienen dos conformaciones posibles
dependiendo de la disposición de sus
grupos en el espacio, una L y otra D,
también llamados enantiómeros.
3. Todos los aminoácidos que aparecen en las
proteínas son L.

D
 Los aminoácidos se pueden clasificar por su cadena R. Se han definido 5 grupos
principales:

1. Apolares: El grupo R es apolar e hidrófobo.

2. Aromáticos: Son relativamente apolares (hidrófobos). Su cadena R es
aromática.
3. Polares: Son hidrófilos.
4. Básicos: Algunos tienen una carga positiva neta y otros (los más reactivos)
pueden tener carga positiva o negativa.
5. Ácidos: Con carga negativa neta, que son el ácido aspártico y el ácido
glutámico.

https://www.uv.es/tunon/pdf_doc/trabajo_matilde.pdf
D
 Aminoácidos individuales:
Su estructura

T
 ¿Por qué la cadenas laterales de los
aminoácidos son tan importantes?

Naturaleza de la
Polar
cadena lateral

No polar
Grupos R y
Presencia de un
Aminoácidos grupo en cadena
individuales lateral
Ácido

Presencia de
grupos funcionales Alcalino
diferentes

T
T Imagen: https://lidiaconlaquimica.wordpress.com/2015/07/04/los-aminoacidos/
T
 Metionina

Nombre: Metionina
Abreviatura: Met o M
Fórmula química: C5H11NO2S
Naturaleza: No polar
Codón: AUG
Tipo: Esencial
Grupo R: -CH2-CH2-S-CH3

T
 Importancia

• Es uno de los dos aminoácidos que

contienen azufre.
• Deriva de la S-Adenosil
metionina (SAM).
• Ciclo de la metionina o ciclo de Yang
(Etileno en plantas).
• La metionina es un intermediario en la
biosíntesis de la cisteína, la carnitina, la
taurina, la lecitina, la fosfatidilcolina y
otros fosfolípidos.

T https://es.wikipedia.org/wiki/Metionina
 Leucina

Nombre: Leucina
Abreviatura: Leu o L
Fórmula química: C6H13NO2
Naturaleza: No polar
Codón: UUA, UUG, CUU,
CUC, CUA o CUG
Tipo: Esencial
Grupo R: -CH-CH –CH3
CH3

T
 Importancia

 Es eficaz para mantener los niveles de

azúcar en la sangre.
 Aumenta la producción de hormona del
crecimiento.
 La leucina se combina con la isoleucina y
valina para proteger y proveer de
combustible a los músculos.
 Ayuda a aumentar los niveles de resistencia
y aumentar la energía.

T https://www.hsnstore.com/blog/beneficios-del-aminoacido-l-leucina/
 Triptófano

Nombre: Triptófano
Abreviatura: Trp o W
Fórmula química: C11H12N2O2
Naturaleza: No polar
Codón: UGG
Tipo: Esencial
Grupo R:

T
 Importancia

 Es esencial para promover la liberación

del neurotransmisor serotonina,
involucrado en la regulación del sueño y
el placer.
 La falta de triptófano puede contribuir
negativamente a cuadros
de ansiedad, insomnio y estrés.

T https://es.wikipedia.org/wiki/Tript%C3%B3fano
 Prolina

Nombre: Prolina
Abreviatura: Pro o P
Fórmula química: C5H9NO2
Naturaleza: No polar
Codón: CCU, CCC, CCA o
CCG.
Tipo: No esencial
Grupo R: -CH2-CH2-CH2-

T
 Importancia

 Fortalece las articulaciones y los tendones.

 Ayuda en el fortalecimiento de los músculos del
corazón.
 Ayuda en la producción de colágeno.
 Ayuda en la inmunidad de nuestro organismo al
relacionarse con el mantenimiento de anticuerpos.

T https://laguiadelasvitaminas.com/prolina
 Fenilalanina

Nombre: Fenilalanina
Abreviatura: Phe o F
Fórmula química: C9H11NO2
Naturaleza: No polar
Codón: UUC, UUU
Tipo: Esencial
Grupo R:

T
 Importancia

 Ayuda a tratar la depresión.

 Aumenta los niveles de dopamina.
 Alivia síntomas de la abstinencia de alcohol.
 Puede servir como marcador biológico del
Parkinson.

T https://laguiadelasvitaminas.com/fenilalanina/
 Alalina

Nombre: Alanina
Abreviatura: Ala o A
Fórmula química: C3H7NO2
Naturaleza: No polar
Codón: GCU, GCC, GCA y
GCG
Tipo: No esencial
Grupo R: -CH3

T
 Importancia

 Promueve el crecimiento muscular.

 Sistema inmunológico sano y riñones.
 Regula la glucosa.
 Combate enfermedades.

T http://periodicosalud.com/alanina-que-es-estructura-funcion-propiedades-formula/
 Isoleucina

Nombre: Isoleucina
Abreviatura: Ile o I
Fórmula química: C6H13NO2
Naturaleza: No polar
Codón: AUU, AUC, AUA
Tipo: Esencial
Grupo R:

T
 Importancia

 Forma parte esencial de nuestro

tejido muscular.
 Necesaria para la formación de
hemoglobina.
 Ayuda a la curación y reparación
del tejido muscular, los huesos y la
piel.
 Ayuda a regular el azúcar en
sangre.

T https://www.natursan.net/isoleucina-aminoacido-esencial/
 Valina

Nombre: Valina
Abreviatura: Val o V
Fórmula química: C5H11NO2
Naturaleza: No polar
Codón: GUA, GUG, GUU o
GUC
Tipo: Esencial
Grupo R:

T
 Importancia

 Fundamental en la formación de
tejidos.
 Indispensable en la cicatrización de
tejidos.
 Necesaria para el metabolismo
muscular.
 Mantenimiento del equilibrio de
nitrógeno en el organismo.

T https://www.natursan.net/valina-aminoacido-esencial/
 Glicina

Nombre: Glicina
Abreviatura: Gly o G
Fórmula química: C2H5NO2
Naturaleza: No polar
Codón: GGU, GGC, GGA o
GGG
Tipo: No esencial
Grupo R: -H

T
 Importancia

 Interviene en la producción de colágeno y

fosfolípidos.
 Propicia la producción de la hormona del
crecimiento.
 Ayuda a un correcto funcionamiento
cerebral.
 Previene enfermedades infecciosas.

T https://www.natursan.net/glicina-aminoacido-no-esencial/
 Serina

Nombre: Serina
Abreviatura: Ser o S
Fórmula química: C3H7NO3
Naturaleza: Polar
Codón: UCU, UCC, UCA,
UCG, AGU y AGC
Tipo: No esencial
Grupo R: -CH2-OH

T http://www.rdnattural.es/blog/serina/
 Importancia

 Hidratante de la piel.
 Correcto metabolismo de las grasas
y ácidos grasos.
 Correcto mantenimiento de
un sistema inmunológico saludable.
 Síntesis de glucosa en el hígado y
evita la hipoglucemia reactiva.

T http://www.rdnattural.es/blog/serina/
 Cisteína

Nombre: Cisteína
Abreviatura: Cys o C
Fórmula química: C3H7NO2S
Naturaleza: Polar
Codón: UGU, UGC
Tipo: No esencial
Grupo R: -CH2-S2

T
 Importancia

 Protege al organismo contra el daño por

radiación.
 Protege tanto al hígado como al cerebro
de la acción de diferentes toxinas.
 Promueve la recuperación ante cirugía o
quemaduras.
 Ayuda a quemar la grasa.

T https://www.natursan.net/cisteina-aminoacidos-no-esenciales/
 Asparagina

Nombre: Asparagina
Abreviatura: Asn o N
Fórmula química: C4H8N2O3
Naturaleza: Polar
Codón: AAU y AAC
Tipo: No esencial
Grupo R:

T
 Importancia

 Tiene una destacada función en la

actividad cerebral.
 Colabora en la síntesis de las
glucoproteínas.
 La asparagina interviene en los procesos
metabólicos del sistema nervioso central.
 Juega un papel importante en la síntesis
del amoníaco.

T https://www.natursan.net/asparagina-aminoacido-no-esencial/
 Tirosina

Nombre: Tirosina
Abreviatura: Tir o Y
Fórmula química: C9H11N1O3
Naturaleza: Polar
Codón:
Tipo: No esencial
Grupo R:

T
 Importancia

 Forma parte del funcionamiento correcto del

sistema nervioso central.
 Interactúa con la adrenalina o la dopamina,
regulando el estado de ánimo. Fundamental
para el metabolismo.
 Minimiza la absorción y almacenamiento de
determinadas grasas.
 Influye en otras hormonas como la tiroides.

T https://www.natursan.net/tirosina-aminoacido-no-esencial/
 Treonina

Nombre: Treonina
Abreviatura: Trp o W
Fórmula química: C4H9NO3
Naturaleza: Polar
Codón: ACU, ACC, ACA o
ACG
Tipo: Esencial
Grupo R:

G
 Importancia

 Actúa conjuntamente con la metionina y

el ácido aspártico.
 Metaboliza las grasas que se depositan
en determinados órganos.
 Importante para la formación del esmalte
de los dientes, colágeno y elastina.
 Ayuda a mantener la cantidad adecuada
de proteínas en el organismo.

G https://www.natursan.net/treonina-aminoacido-esencial/
 Glutamina

Nombre: Glutamina
Abreviatura: Gln o Q
Fórmula química: C5H10N2O3
Naturaleza: Polar
Codón: CAG, CAA
Tipo: No esencial
Grupo R:

G
 Importancia

 Síntesis de la proteína, como con todos los

aminoácidos.
 Producción de amonio a ayudar a
mantener el equilibrio de la ácido-base del
riñón.
 Una fuente de la energía celular.
 Donación del carbón para rellenar el ciclo
de ácido cítrico.

G
https://www.news-medical.net/health/Glutamine-Functions-(Spanish).aspx
 Ácido aspártico

Nombre: Ácido aspártico

Abreviatura: Asp o D
Fórmula química:C4H7NO4
Naturaleza: Ácido
Codón: GAU o GAC
Tipo: No esencial
Grupo R: -CH2-COOH

G
 Importancia

 La producción y secreción de hormonas.

 Favorece la correcta circulación sanguínea.
 Ayuda en la eliminación de las toxinas, a través
del hígado y los riñones.
 Aumenta la resistencia, ayudando en caso de
depresión, cansancio o fatiga crónica.

G
https://www.natursan.net/acido-aspartico-aminoacido-no-esencial/
 Ácido glutámico

Nombre: Ácido glutámico

Abreviatura: Glu o E
Fórmula química: C5H9NO4
Naturaleza: Ácido
Codón:
Tipo: No esencial
Grupo R: -CH2-CH2-COOH

G
 Importancia

 Nuestro cuerpo lo utiliza para transportar

energía.
 Interfiere en la absorción de glucosa, ácidos
grasos y minerales.
 Interviene en la producción del ácido
clorhídrico del estómago, ayudando a la
digestión y en la cicatrización de úlceras en
el sistema digestivo.
 Es un neurotransmisor del sistema nervioso
central, la médula espinal y el cerebro.

G https://www.natursan.net/acido-glutamico-aminoacido-no-esencial/
 Histidina

Nombre: Histidina
Abreviatura: His o H
Fórmula química: C6H9N3O2
Naturaleza: Base
Codón: CAU, CAC
Tipo: Esencial
Grupo R:

A
 Importancia

 Lo encontramos de manera abundante en la

hemoglobina.
 Necesaria para la producción tanto de
glóbulos rojos como de glóbulos blancos en
la sangre.
 Esencial para el crecimiento y la reparación
de tejidos.
 Fundamental para el mantenimiento de las
vainas de mielina.

A
https://www.natursan.net/histidina-aminoacido-esencial/
 Lisina

Nombre: Lisina
Abreviatura: Lys o K
Fórmula química:C6H14N2O2
Naturaleza: Base
Codón: AAA, AAG
Tipo: Esencial
Grupo R:

A
 Importancia

 Garantiza la absorción adecuada de calcio.

 Ayuda a formar colágeno
 Útil en la producción de anticuerpos.
 Estimula la hormona del crecimiento.

A
https://www.natursan.net/lisina-aminoacido-esencial/
 Arginina

Nombre: Arginina
Abreviatura: Arg o R
Fórmula química: C6H14N4O2
Naturaleza: Base
Codón: AGA, AGG, CGU,
CGC, CGA, CGG
Tipo: Esencial
Grupo R:

A
 Importancia

 Mejorar la recuperación después de una

cirugía.
 Hipertensión arterial durante el
embarazo (preeclampsia).
 Disfunción eréctil .
 Enfermedad renal.

A https://medlineplus.gov/spanish/druginfo/natural/875.html
 Aminoácidos: Grupo I

T
 ¿Qué aminoácidos tienen cadena lateral no polar?

Alanina
Valina
Hidrocarburo Isoleucina
alifático Leucina
Glicina
Aminoácido con Metionina
cadena lateral
Prolina
Cíclica Fenilalanina
Triptófano
T
 Grupo 2 y 3 de los
aminoácidos

De acuerdo con la polaridad de la cadena R los aminoácidos de pueden

clasificar en dos grandes grupos: polares y no polares.
 Aminoácidos: Grupo 2

 Tienen Cadenas laterales polares

eléctricamente neutras.
 PH neutro.
 Aminoácidos que incluye: Serina (Ser),
Treonina (Thr) Tirosina tyr, Cisteína
Glutamina y asparagina.
 Glicina ya que carece de una cadena
lateral no polar.

G
 SER Y THR grupo polar (-OH) unido a un
grupo de alifáticos.

TYR el (-OH)
Esta unido a grupo aromático, el grupo
(OH) es un fenol.

CYS la cadena lateral polar : (-SH) grupo

tiol , el cual puede reaccionar con otro (-
SH) para formar un puente disulfuro en las
proteínas.
GLN Y ASN contienen grupos aminas,
derivados de grupos carboxílicos.
Derivados de los ácidos glutámico y
aspártico.
G
 Aminoácidos: Grupo 3

 En este grupo se encuentras los aminoácidos que

tienen en su cadena lateral grupos carboxilo.
 Los aminoácidos que pertenecen a este grupo son los
ácidos glutámico (GLU) y aspártico (ASP).

GLU Y ASP
El grupo carboxilo puede perder un
protón formando un anión carboxilato :
glutamato y aspartato
Sus cadenas están cargados
G negativamente a pH neutro
 ¿Qué aminoácidos cuentan con cadenas
laterales alcalinas ?
Aminoácidos
básicos

Estos aminoácidos son hidrofílicos, teniendo o

no carga + en función del pH del medio. Son
relativamente inestables

Arginina e histidina Lisina

La arginina y la La lisina, pudiendo La lisina es esencial,
histidina son reaccionar con los y además el
esenciales para carbohidratos a
los niños aminoácido limitante
temperaturas elevadas en las dietas basadas
A
en cereales
 Características

A
 Estructura

Histidina
Lisina

Arginina

A
 ¿Aminoácidos suelen ser poco comunes en
las proteínas?

Se conocen como aminoácidos raros, son derivados de los aminoácidos

comunes y se generan por modificación del aminoácido original después de que
la proteína ha sido sintetizada por el organismo en un proceso llamado
modificación postraduccional. La hidroxiprolina y la hidroxilisina difieren de sus
aminoácidos originales en donde tienen grupos hidroxilos en sus cadenas
laterales.
La tiroxina difiere de la tirosina en donde tiene un grupo aromático con un yodo
adicional en la cadena lateral.

Y
Y
 Los aminoácidos pueden actuar como ácidos y
como bases

Aminoácido Libre del grupo carboxilo - y grupo

amino+ = pH neutro.
Aminoácidos sin grupos cargados= neutros
zwintteriones sin carga neta.
Los aminoácidos existen en la forma NH2—CHR—
COOH.

Y
 ¿Qué sucede cuando se titula un aminoácido?

Cuando esto sucede su

curva de titulación indica la
reacción de cada grupo
funcional eón el ion
hidrogeno.
Alanina-- Carboxilo Amino
Histidina la cadena lateral
de imidazol

Y
Y
 Los grupos funcionales
los valores de pK son
característicos.
 Pk para los grupos
carboxilo son bajos,
alrededor de dos.
 Los valores pK para los
grupos aminos son
mucho mas altos, con
valores que van de 9 a
10.5.
 Los valores pK para
cadenas laterales
dependen de la
naturaleza química de los
grupos.
Y
 La histidina tiene valores de pK en el
rango acido.
 El hecho de que los aminoácidos,
péptidos y proteínas tengan valores
diferentes de pK da lugar a la
posibilidad de que tengan diferentes
cargas a cualquier PH dado.
 El pH mas bajo en la alanina
mientras que la tiene una carga neta
de 1 a este pH debido a que el grupo
imidazol esta protonada.
 El pH al cual una molécula no
presenta ninguna carga neta se le
llama pH isoeléctrico (pl.).
Y
 Esta propiedad puede ser usada en los
métodos de separación y el pl. de un
aminoácido puede ser calculado por la
ecuación.

Pl= pk1+pk2/2

Y
 Enlace peptídico

El enlace peptídico es un enlace entre el

grupo amino de un aminoácido y el
grupo carboxilo de otro aminoácido​.
Los péptidos y las proteínas están
formados por la unión
de aminoácidos mediante enlaces
peptídicos.
El enlace peptídico implica la pérdida de
una molécula de agua y la formación de un
enlace covalente CO-NH. Es, en realidad,
un enlace amida sustituido.
R
La formación de este enlace requiere aportar
energía, mientras que su rotura (hidrólisis) la
libera.
Podemos seguir añadiendo aminoácidos al
péptido, pero siempre en el extremo COOH
terminal.
Para nombrar el péptido se empieza por el
NH2 terminal por acuerdo. Si el primer
aminoácido. de
nuestro péptido fuera alanina y el
segundo serina tendríamos el péptido alanil-
serina. R
 Pequeños péptidos con
actividad fisiológica.

O
 ¿Cuáles son algunas de las funciones biológicas
de los péptidos pequeños?

Su vida en el torrente sanguíneo es

de un poco más de tres minutos,
tiempo en el que provoca algunos
cambios fisiológicos que son
importantes, desde frenar las
hemorragias hasta para auspiciar el
parto.

O
  Una de las funciones mas relevantes de los
péptidos es su actividad como hormonas.
 Aceleran la velocidad de las reacciones
metabólicas.
 Son responsables de la contracción muscular.
 Los péptidos y las proteínas están formados
por aminoácidos.
 Integran diferentes estructuras como, la lana y
la piel (colágeno)

O (Alexander López).
 • La oxitocina es una hormona
relacionada con la conducta sexual
con la felicidad y con el sentimiento
maternal y paternal.
• Contribuye a modular el estado de
ánimo, así como forjar las
relaciones sociales.

O
 En el parto: Se administra gota a gota,
en una cantidad de entre 2 a 8 por
minuto. Con eso, se consigue auspiciar el
alumbramiento en unas condiciones
normales gracias al efecto dilatador del
útero que la oxitocina produce No
obstante, se recomienda que si se
observa algún tipo de hiperactividad en el
feto, se retire el tratamiento.

O
 La hormona antidiurética (ADH), o
arginina vasopresina (AVP), es una
hormona liberada principalmente en
respuesta a cambios en el volumen
sanguíneo.
Hace que los riñones conserven
agua mediante la concentración de
orina y la reducción de su volumen,
estimulando la reabsorción de agua.

O
 Funciones de la Vasopresina.

La hormona vasopresina promueve la

retención de agua desde los riñones.
Así, altas concentraciones de
vasopresina provocan una mayor
retención renal de agua, y se excretaría
la cantidad justa para eliminar los
productos de desecho. Es por esto que
durante una deshidratación los niveles
de vasopresina están altos: para así
evitar la pérdida de agua.