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ALCALOIDES

INTRODUCCIÓN.
• Desde tiempos inmemorables el hombre ha
utilizado los alcaloides como pociones
mágicas, medicamentos y venenos.
• El término alcaloide se aplica generalmente a
los compuestos orgánicos nitrogenados de
carácter básico y de origen vegetal
• Se caracterizan por ser fisiológicamente
activos o potentes para el hombre.
• Muchos de ellos se utilizan como fuentes
terapéuticas (bajo supervisión médica) y en
muchos casos por su excesivo uso causan
alteraciones y modifican la salud
DEFINICIONES Y CONCEPTOS BASICOS

• DROGA :Según la OMS dice que: ”Es toda


sustancia natural y sintética, simple o
compuesta, que administrada en dosis
determinadas, altera o modifica la salud
física o psíquica de los seres vivos”.

• ESTUPEFACIENTE :Se les denomina a aquellas


drogas naturales que producen estupor.
tienen uso médico.
• BARBITURICOS :Sustancias depresoras del
sistema nervioso central. producen sueño.

• SICOTRÓPICOS :Drogas sintéticas que actúan


como depresoras del sistema nervioso
central, y se encuentran en forma de
tabletas o cápsulas.

• NARCOTICOS :Se les denomina a aquella


droga que produce somnolencia.
• DEPENDENCIA PSÍQUICA :La droga produce
una sensación de satisfacción y un impulso a
repetir su uso para experimentar placer o
evitar un malestar subjetivo.
• DEPENDENCIA FÍSICA :Es un estado de
adaptación del organismo a la droga o
fármaco se manifiesta por la aparición de
trastornos
• TOLERANCIA : Necesidad de aumentar la
dosis de la droga a fin de obtener el efecto
deseado
ALCALOIDES

• El término alcaloide se refiere a aquellas


sustancias básicas que contienen uno o más
átomos de nitrógeno como parte de un
sistema cíclico y han sido biosintetizados de
aminoácidos.
• Constituye el grupo más grande de
metabolitos secundarios de las plantas.
• Se conocen alrededor de 5.500. Han sido
aislados de semillas, raíces, cortezas y hojas.
PRINCIPALES ALCALOIDES EN EL COMERCIO.
Alcaloides Acción fisiológica.
Atropina Antiespasmódico, estimulante, analgésico
Cocaína Estimulante, anestésico local, sedante.
Codeína Analgésico, sedante, hipnótico
Emetina Amético, expectorante, antipirético.
Morfina Narcótico, sedante, hipnótico, analgésico
Quinina Tónico, antiséptico, antipirético
Efedrina Asma, insuficiencia circulatoria
Papaverin Relajante muscular.
Reserpina Control de la presión alta de la sangre
Tipos de drogas
psicotrópicos LSD narcóticos

Droga ( cocaína) barbitúrico estupefaciente


MORFINA CODEINA HEROINA

ANFETAMINA BARBITURICO LSD


TÉCNICAS DE RECONOCIMIENTO

Cualquier investigación encaminada a


determinar la estructura de un alcaloide
requiere en primer lugar la separación de la
base libre o de una sal de ella en estado
puro, para así calcular la fórmula empírica
con los datos obtenidos en el análisis
elemental.
ESPECTROSCOPIA DE MASAS

• permite obtener pesos moleculares de gran


exactitud.
• Se obtiene directamente la formulas
moleculares, averigua detalles estructurales,
decide entre varias estructuras posibles.
• Para un espectro de masas se requiere de
una muestra de 0,01 - 0,4 mg.
RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR (RMN)

• Es un método no destructivo se basa en la


absorción de energía en la zona de
radiofrecuencia por parte de los núcleos de
algunos átomos, cuando se colocan estas en
un campo magnético intenso.

• Las aplicaciones de RMN tienden a la


determinación de estructuras a partir de
espectros y de otros datos.
DEGRADACIÓN QUÍMICA

• Se trata el alcaloide con un exceso de


yoduro (o sulfato de dimetilo) hasta formar
metil-yoduro.Esta sal se calienta con oxido
de plata descomponiendose en agua, en una
amina y en una olefina.
• Si se trata de un alcaloide con nitrógeno
terciario o secundario para eliminar el
nitrógeno hay que repetir una o dos veces el
tratamiento con yoduro de metilo.
REACCION DE PRECIPITACIÓN Y COLORACIÓN

• Los análisis pueden realizarse de variadas


formas,en el método más corrient se utiliza
una placa de gotas, la muestra se coloca en
una cavidad de la placa y se trata con los
reactivos adecuados
• generalmente se considera que hay
presencia de alcaloides si dan reacción
positiva a por lo menos cuatro de estos
reactivos de coloracion o precipitacion.
REACTIVOS DE PRECIPITACIÓN

Reactivo de Mayer.
• Se disuelven 1,36 g de HgCl2 en 60 ml de
H2O.
• Se disuelven 5 g de KI en 10 ml de H2O.
• Se juntan ambas soluciones previamente
aciduladas con HCl ó H2SO4 diluido.
• El precipitado es soluble en ácido acético y
etanol.
• El precipitado es de color blanco - crema.
1.36g HgCl2 Acidular HCl 5g KI Acidular HCl

60 ml H2O 10 ml H2O

muestra muestra

pp. blanco crema


Reactivo de Dragendorff

• Se disuelven 8,0 g de Bi(NO3)3 * 5 H2O se


disuelven en 20ml de HNO3 (d= 1,18 ó
30%).
• Se disuelven 27,7 g de KI en 50ml de H2O.
• Se juntan ambas soluciones, se deja reposar
por un día y se afora a 100 ml.
• El precipitado es de color anaranjado -
marrón. Se puede liberar los alcaloides con
Na2CO3 y extraerlos con eter etílico o un
solvente similar.
8 g de
Bi (NO3)3 * 5 H2O 27,7 g de KI

20 ml HNO3 20 ml H2O

muestra muestra

Aforar 100 ml H2O

pp. marrón anaranjado


Reactivo de Wagner.

• Se disuelven 1,27g I2 resublimado y 2g de


KI disolviendo en 50mlde H2O.
• La mayoría de las soluciones aciduladas de
alcaloides forma un precipitado de color
marrón.

• Otros :
Reactivo de Sonnenschein.
Reactivo de Reineckato de amonio.
1,27g I2
resublimado 2g KI

50ml H2O

muestra
pp. marrón
REACTIVOS DE COLORACION.
OPIO.
Prueba de Marquis:
• 8 gotas de formaldehído (40%), 10 gotas de
ácido acético glacial, 3 gotas de ácido
sulfúrico conc. ( d= 1,84).
• Resultado: Color morado a violeta indica
reacción positiva.
Prueba del sulfato férrico:
• 1 gota de sulfato ferrico( 5g en 100ml de
agua).
• Resultado: color marrón.
10 gotas ácido acético

8 gota 3 gotas
formaldehído H2SO4

Muestra (opio) Sol violeta (positiva)


MORFINA, CODEÍNA, HEROÍNA.
Prueba de ácido nítrico:
• 1 gota de ácido nítrico concentrado.
Resultado:

• Color amarillo a verde claro indica presencia


de heroína.
• Color naranja a rojo y luego vira a amarillo
presencia de morfina.
• Color naranja a amarillo presencia de
codeína.
1 gota HNO3 cc

Muestra

heroína morfina codeína


ANFETAMINA Y DERIVADO
Prueba del ácido sulfúrico:
• 2 gotas del ácido sulfúrico (d= 1,84).
• Resultado: Ninguna coloración indica
reacción positiva para anfetaminas.
Prueba de Simón:
• 1 gota de acetaldehído (10%) en solución
acuosa de nitroprusiato sódico (1%)
• 2 gotas de solución de carbonato sódico
(2 gotas en 100ml de agua).
• Resultado: Color morado reacción positiva
para anfetamina.
1 gota 2 gota
acetaldehído carbonato sódico

Muestra (anfetamina) Sol morado (positiva)


BARBITURICOS.
Prueba de Dille Koppanyi:
• 3 gotas de tetrahidrato de acetato cobaltoso
(0,1g en 100 ml de metanol) y 0,2 ml de
ácido acético glacial, 3 gotas de ácido
clorhídrico concentrado y tres gotas de
cloroformo.
• Resultado: Color morado.
0,2 ml ácido
3 gotas acético glacial
tetrahidrato 3 gotas
acetato HCl
cobaltoso

Muestra (barbitúrico) Sol morado (positiva)


COCAÍNA.
Pruebas del tiocianato de cobalto:
• 1 gota de solución de ácidoclorhídrico (16%)
1gota de tiocianato de cobalto II (2,5g en
100 ml de agua).
• Resultado: Color azul.
Prueba del benzoato de metilo:
• 10 gotas de KOH (5g disueltos en metanol),
se compara el olor con las muestras de
referencia.
• Resultado: si el olor de la muestra es igual al
del benzoato de metilo ello indica posible
presencia de cocaína.
1 gota HCl 1gota tiocianato
cobalto II

Muestra (cocaina) Sol azul (positiva)


TOMA DE MUESTRAS DE ORINA Y DE PELO.
• Toma de muestra: ORINA.
• Cantidad mínima: 30ml.
• Los envases deben estar limpios, en lo
posible de vidrio, no deben contener restos
de detergentes o cloro, que pueden destruir
las drogas y obtener resultados falsos.
• Las muestras deben conservarse en frío
(4ºC)
• Cocaína : 2 – 3 días.
• Anfetamina : 3 – 5 días.
• Toma de muestra : PELO
• Las muestras de cabello deben ser cortadas
lo más cerca posible de la raíz, en la zona
vértice de la cabeza (corona).
• El peso necesario para el análisis es 150 mg.
Por lo que se necesita un mínimo de 300mg.
para posterior confirmación
• Al tomar la muestra se guarda en un sobre,
rotulado, revisado y firmado por el donante
y el colector responsable.
Conclusión
Los avances científicos y tecnológicos han
posibilitado la aparición de procedimientos
de purificación de los principios activos de
las drogas y la síntesis de otro similares
utilizadas en el campo médico, los cuales
son valiosos elementos terapéuticos.
El control del uso de las drogas ha motivado
el clandestinaje. Por ser apetecidas por
numerosas personas, su venta ilegal
representa un lucrativo negocio. Constituye
uno de los problemas mayores de los países
y algunos organismos internacionales los
cuales han aplicado medidas fiscalizadoras al
respecto.

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