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Turma: 2º BM
Unidade: Taquara
Profª: Alda Santos
Ácido : toda espécie química doadora de prótons (H+) em uma reação.
Base : toda espécie química receptora de prótons (H+) em uma reação.
Ácido Base
Base Ácido conjugado conjugada
Bronsted Lowry
HCl + H2O H3O+ + Cl-
Ka = constante de acidez
HA H+ + A-
Ka = [H+] x [A-]
[HA]
Os valores de Ka são tabelados, quanto maior o valor de Ka maior a acidez
Ao invés de se trabalhar com Ka que geralmente são números expressos por notação
científica, pode-se expressar a força dos ácidos através do uso do pKa
HCl é um ácido quase 1 bilhão de vezes mais forte que CH3COOH, isto significa que
sofre ionização muito mais facilmente que CH3COOH
Em geral os ácidos inorgânicos são muito mais fortes que os ácidos orgânicos.
Força das bases
A força das bases depende da facilidade e/ou dificuldade da base em receber um
próton (H+)
Portanto, a metilamina (CH3NH2) é uma base mais forte que a amônia (NH3)
Efeito indutivo
Refere-se à movimentação de carga ao longo de ligações sigma
Efeito elétron-atraente (IS-) – ocorre na presença de átomos ou grupos elétron-atraentes
(muito eletronegativos). Tais grupos são “puxadores” de elétrons e diminuem a carga negativa
Grupos elétron-atraentes consistem de átomos com alta eletronegatividade e/ou radicais
orgânicos insaturados.
O ânion CO3-2 devido à ressonância pode ser representado por 3 estruturas eletrônicas
Diferentes, chamadas de estruturas de ressonância ou ressonantes.
OH
O
R OH
R OH
Ác. carboxílicos Fenóis Álcoois
Ácidos carboxílicos, fenóis e álcoois são compostos orgânicos que sofrem ionização, liberando o
cátion H+. Portanto, apresentam caráter ácido.
A força dos ácidos orgânicos depende da estabilidade da sua base conjugada.
Quanto mais estável (menos negativa) a base conjugada, mais forte é o ácido, pois mais
facilmente este liberará seu hidrogênio ionizável
Acidez dos ácidos carboxílicos
Os ácidos carboxílicos são os ácidos orgânicos mais fortes, pois ao sofrerem ionização
produzem o íon carboxilato que é estabilizado por ressonância (base fraca)
Base estabilizada
por ressonância
Quanto maior a carga negativa no íon carboxilato, mais fraco será o ácido carboxílico
1) Tamanho da cadeia
Grupos alquilas (átomos de carbono) produzem efeito elétron-repelente, aumentando a carga
negativa no íon carboxilato, e consequentemente diminuindo a acidez
O O O
H C H3C C H3C CH2 C
OH OH OH
Ác. fórmico Ác. acético Ác. propanóico
Podemos dizer então que a acidez dos ácidos carboxílicos diminui com o aumento da cadeia
2) Presença de grupos elétrons atraentes
Grupos elétron-atraentes diminuem a carga negativa no íon carboxilato e consequentemente
aumentam a acidez
O
H3C C
OH Ác. cloroacético
Ác. acético Ác. dicloroacético
Ka = 1,4 x 10-3 Ác. tricloroacético
Ka = 1,8 x 10-5 Ka = 3,3 x 10-2
Ka = 2,3 x 10-1
Quanto maior a carga negativa no íon fenolato, mais fraco será o fenol
Os fenóis normais apresentam Ka na ordem de 10-10
A presença de substituintes no anel aromático interfere na acidez dos fenóis.
Grupos elétron-doadores (grupos com pares de elétrons livres) aumentam a carga negativa
no íon fenolato, DIMINUINDO a acidez
Ex: -NH2, -OH, -OR, - R
OH OH OH
OCH 3 NO 2
Ka = 5,5 x 10-11 Ka = 1,3 x 10-10 Ka = 5,9 x 10-8
Acidez dos álcoois
Os álcoois apresentam são ácidos muito mais fracos que os ácidos carboxílicos e fenóis, pois
ao sofrerem ionização produzem uma base muito forte (ânion alcóxido)
-
OH O
+
H +
Base forte
(instável)
OH
O
O R OH
R OH H H
Ác. carboxílicos Fenóis Água Álcoois
Ka = 10-14
O par de elétrons livre do nitrogênio das aminas é utilizado para formar uma ligação
dativa com o H+
Por apresentarem caráter básico, as aminas ao reagir com ácidos sofrem neutralização.
Uma maneira prática de eliminar o cheiro de peixe é neutralizá-lo com vinagre
H
O
.. O
+
N
N
+ OH
+ O
-
cheiro inodoro
de peixe
Para atuar como base é necessário que o par de elétrons livres do nitrogênio esteja disponível, o
que não ocorre nas amidas, já que o mesmo é usado para fazer a ressonância com a carbonila
As aminas 3ªs devido ao impedimento estérico são menos básicas que as aminas 1ªs e 2ªs
As aminas aromáticas são bases fraquíssimas devido à ressonância com o anel aromático
Aminas 2ª > Aminas 1ª > NH3 > Aminas 3ª > Aminas aromáticas
A presença de grupos elétron-atraentes, reduz a densidade eletrônica no átomo de nitrogênio,
consequentemente diminui sua basicidade.
.. .. .. ..
N N N N N
H Cl H Cl F H F
H Cl F
metilamina clorometilamina diclorometilamina fluormetilamina difluormetilamina
A B C D E
A>B>D>C>E
basicidade
Caráter ácidos dos compostos orgânicos
Essa substância estará mais ionizada (será um ácido mais forte) quando X representar o
seguinte substituinte:
a) H
b) I
c) F
d) CH3
(PUC-MG - adaptada) Considere os ácidos I-V.
O O
O
Cl Cl
Cl
OH
OH OH
Cl Cl
I II Cl III
O
O F
OH
F F
OH
V
IV
Pode-se afirmar que o mais fraco e o mais forte são, respectivamente:
a) I e III c) IV e V
b) I e V d) IV e III
(Cesgranrio-RJ) Considere a tabela de valores de Ka das substâncias abaixo:
Identifique a opção que contém a sequência correta para a ordem crescente de caráter ácido:
a) I < II < III < IV < V
b) b) II < I < III < IV < V
c) II < I < V < IV < III
d) III < IV < V < II < I
(PUC-RJ) Observe o gráfico abaixo que representa a relação entre acidez e basicidade dos
compostos orgânicos: álcool, ácido carboxílicos, amina aromática, amina secundária,
amina terciária, amina primária e amida.
7
acidez basicidade
6
5
4
3
1 2
Assinale a opção que apresenta a correspondência correta entre número de coluna e composto
orgânico:
a) 2 - amina primária
b) 3 - amina terciária
c) 7 - amina secundária
d) 4 - ácido
Aponte os ácidos e bases de Bronsted-Lowry, nasreações a seguir:
(FMTM-MG) Considere os seguintes compostos:
I- ácido etanóico
II- água
III- etanol
IV- fenol
V- metano
I. CH3COOH
II. CH3CH2COOH
III. CH2ClCH2COOH
IV. CHCl2CH2COOH
V. CCl3CH2COOH
Identifique a opção que contém a sequência correta para a ordem crescente de caráter ácido:
a) I < II < III < IV < V
b) II < I < III < IV < V
c) II < I < V < IV < III
d) III < IV < V < II < I
(UFSM-RS) A serotonina, substância que atua no sistema nervoso e é responsável pelo controle
da temperatura corporal e pelo sono, tem a fórmula estrutural:
Quanto aos grupos funcionais assinalados na estrutura, pode-se afirmar que:
a) etanoamida
b) dietilamina
c) etilamina
d) ácido etanóico
(UFPE-PE) Analisando a tabela a seguir, com valores de constantes de basicidade, Kb, a 25 °C
para diversas bases podemos afirmar que:
a) I, IV, III, II
c) I, II, III, IV
O OH
O
OH H
A B C D
Identifique aquelas que têm o mesmo tipo de força intermolecular que a água e apresente
suas respectivas nomenclaturas.
a) Indique a fórmula estrutural bastão da amina que possui caráter básico mais acentuado.