Estabilidad relativa de alcanos isoméricos

Mientras menor energía de combustión más estable

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 Fuentes y usos de los alcanos

Desintegración o craqueo

https://www.youtube.com/watch?v=zaXBVYr9Ij0

https://www.youtube.com/watch?v=pvH-h7TzSsE

Reforma

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Representación de proyecciones de Newman
La rotación a lo largo de los enlaces C-C le permite a una molécula adoptar diferentes formas tridimensionales, llamadas
confórmeros.

Carbono de atrás

Cuñas y líneas puteadas Caballete Proyección de Newman Carbono de adelante

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3/5/2018 14:02:41
 El ángulo de torsión cambia a medida que rota el enlace
Análisis conformacional del etano C-C. El ángulo que rota va entre 0 y 180 o

Ángulo diedro= 60º Conformación eclipsada Conformación escalonada

Ángulo de torsión Mayorrenergía Menor energía

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Análisis conformacional del propano

Si el costo energético total es 14 kJ/mol…. …y ya sabemos que cada par de …podemos deducir que el
Heclipsados tiene un costo energético de costo energético de un H que
4 kJ/mol…… eclipsa a un grupo CH3 debe ser
3/5/2018 14:02:41 de 6kJ/mol
Análisis conformacional del butano

Los grupo metilo Los grupo metilo Los grupo metilo

están alejados experimentan interacción experimentan interacción
por cercanía por cercanía

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 Tensión torsional

Tensión torsional

Tensión torsional + impedimento

estérico

Impedimento estérico

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Cicloalcanos Tensión angular

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Ciclopropano

Un epóxido

Ciclobutano
Ciclopentano

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Conformaciones del Ciclohexano
Obsérvese ambos enlaces
simultáneamente

No hay tensión torsional

Conformación de silla

Los H están eclipsados Interacciones de mástil

Conformación de bote

Ecuatorial
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Conformación de bote torcido
Diagrama de energía que muestra el análisis conformacional del ciclohexano

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3/5/2018 14:02:41
Representación de conformaciones silla

Paso 1 Dibuje una V amplia.

Dibuje una línea que baje en un ángulo de 60o

Paso 2 y que termine justo antes del centro de la V.

Paso 3 Dibuje una línea paralela al lado izquierdo de la V

que termine juste antes que el lado izquierdo de la V.
Dibuje una línea paralela a la línea del Paso 2,
Paso 4
Llegando a la misma altura que en ésta.

Paso 5 Conecte los extremos.

Dibuje 53/5/2018
veces14:02:41
la conformación del ciclohexano
Dibuje de los sustituyentes axiales y ecuatoriales

Dibuje 5 veces los 12 sustituyentes en las 5 conformaciones

de silla ya dibujadas

Ciclohexano monosustituido

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Comparación de la estabilidad de ambas conformaciones silla

Conformación gauche Conformación 1,3-diaxial

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La conformación más estable del 5-hidroxi-1,3-dioxano tiene el grupo OH en posición axial, en
lugar de ecuatorial. Desarrolle una explicación

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Ciclohexano disustituido

Cl está arriba

Me está abajo

Dibujar las conformaciones de silla de los siguientes compuestos

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Comparación de la estabilidad de las conformaciones silla

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Estereoisomería cis-trans Cuando existen 2 sustituyentes idénticos en la cadena, en este caso en el ciclohexano.

cis-1,2-dimetilciclohexano trans-1,2-dimetilciclohexano
Estos estereoisómeros no se pueden interconvertir el uno en el otro

Proyecciones de Haworth

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Sistemas policíclicos

cis-decalina trans-decalina

Esteroides: Tetraciclos (3 de 6 y 1 de 5 miembros)

Biciclo[2.2.1]heptano Alcanfor Canfeno

(norbornano)
3/5/2018 14:02:41 Estructura del diamante (C)