Practica 8: Polímeros

Equipo 8
Barradas Olvera Frida Verenice
Cortes Rivas Ahtziri Shunashi
Serrano Guerrero Juan Antonio
Objetivos
✘ Obtener un material termoplástico
(polimetacrilato de metilo) a partir de
metacrilato de metilo, empleando peróxido
de benzoílo como indicador de radicales
libres.
✘ Poner de manifiesto la influencia de un
indicador y de un inhibidor de radicales libres
en la reacción de polimerización.
¿Qué son los polímeros?

Son sustancias formadas por macromoléculas,

compuesta por una unidad estructural repetitiva
llamada monómero. Poli significa muchos y
mono significa uno y mero significa unidad.

No necesitan ser homogéneos ya que la mayoría

de los polímeros no lo son.
Polímeros
Existen diversos polímeros orgánicos como lo son
la celulosa, la seda, el almidón y el ADN.
Entre los sintéticos se encuentra el nailon,
polietileno y la baquelita.
Did you know?
✘Los biopolímeros son polímeros
producidos por organismos vivos,
en otras palabras, son
biomoléculas poliméricas. Existen
3 tipos principales de
biopolímeros: los polinucleótidos
(RNA y DNA), los polipéptidos y
los polisacáridos. Y todos estos
biopolímeros los encontramos en
la naturaleza; en nuestro cuerpo,
en las plantas y animales.
Nomenclatura

La IUPAC ha establecido reglas para nombrar a

los polímeros de acuerdo con su estructura,
existe un sistema alternativo al de la IUPAC,
basado en la fuente, con el que se nombra a los
polímeros de acuerdo con los monómeros de los
que se preparan, que se usa más.
Nomenclatura

✘Cuando el nombre del monómero es de una

sola palabra, el polímero derivado de él se genera
agregando sencillamente el prefijo poli-. Cuando
el nombre del polímero es de dos o más palabras,
se encierran entre paréntesis y se coloca antes
poli.
Nomenclatura

En la nomenclatura basada en la fuente, en realidad

no se requiere que determinado polímero se
obtenga del monómero “fuente”. Tanto el
polietilenglicol como el poli(óxido de etileno), por
ejemplo, se obtienen del óxido de etileno, y tienen la
misma unidad repetitiva.
Nomenclatura
Did you know?

La diferencia estructural entre los dos es ✘Hubo una época en la

que el valor de n es mayor para el poli(óxido que se decía que todo
lo plástico estaba
de etileno) que para el polietilenglicol. Por hecho de baquelita.
Hoy muchos artículos
consiguiente, sus propiedades físicas son de baquelita son
buscados por
distintas, y se les conoce por diferentes coleccionistas.
nombres basados en la fuente.
Polímeros

✘Los pesos moleculares de ✘La estructura es diversa,

los polímeros generalmente se pueden encontrar en
son elevados en cadenas lineales,
comparación con ramificadas, con estructura
compuestos orgánicos. en forma de peine,
escalera y estrella.
✘ Es posible lograr variaciones estructurales
introduciendo enlaces cruzados de tipo covalente
entre las cadenas poliméricas individuales.
(Polímeros entrecruzados)
Clasificación de los polímeros: tipo de reacción
Reacción de adición

Los polímeros de adición En la ecuación general,

se forman con reacciones A y B son monómeros que
del tipo: reaccionan para formar el
polímero. Cuando A = B, el
resultado es un
homopolímero. El
A + B → A-B poliestireno es un ejemplo
de homopolímero.
Reacción de adición
Cuando los dos monómeros
son diferentes, el polímero
es un copolímero. Por
ejemplo, el sarán, que se
usa en las envolturas
protectoras para alimentos,
es un copolímero de cloruro
de vinilideno y cloruro de
vinilo.
Los polímeros preparados a
partir de alquenos
(oleinas),
independientemente de si
son homopolímeros o
copolímeros, se llaman
polioleinas y son los
polímeros de adición más
conocidos.
Reacción de condensación
Did you know?

Los polímeros de condensación se preparan a

partir de la formación de un enlace covalente Staudinger recibió el premio
entre los monómeros acompañada por la pérdida Nobel de 1953 de Química
por sus estudios de
de alguna molécula pequeña, como agua, un polímeros. Muchos creen
que si no hubiese sido por
alcohol o un halogenuro de hidrógeno. su muerte prematura en
1937, Carothers
probablemente
habría compartido el
premio.
Reacción de condensación

La reacción de condensación forma un polímero de

condensación al aplicarla a reactivos difuncionales. El primer
paso de la condensación:

forma un producto que tiene grupos funcionales reactivos. La

condensación de esos grupos funcionales con moléculas de
reactivo extiende la cadena.
Reacción de condensación

El producto conserva grupos funcionales

complementarios en ambos extremos y puede
seguir creciendo.

✘Los polímeros de condensación más conocidos

son las poliamidas, los poliésteres y los
policarbonatos.
Crecimiento
de la cadena y crecimiento por etapas

En un proceso de crecimiento de la cadena, los

monómeros se adicionan uno por uno al mismo
extremo de una cadena en crecimiento Cada
cadena sólo tiene un punto de crecimiento.
La concentración de monómero baja en forma
gradual hasta que se agota.
Crecimiento
de la cadena y crecimiento por etapas

En un proceso de crecimiento por etapas , las cadenas tienen

cuando menos dos puntos de crecimiento. La mayoría de las
moléculas de monómero se consumen en las primeras fases del
proceso y se forma una mezcla de compuestos de peso molecular
intermedio llamados oligómeros. Estos oligómeros reaccionan entre
sí y forman el polímero. El peso molecular continúa aumentando,
aun después de haber reaccionado todas las moléculas de
monómero.
Estructura

Los polímeros lineales tienen una cadena continua de

unidades que se repiten. Las unidades repetitivas dentro de la
cadena están sujetas a los requisitos normales de
conformación en química orgánica. El conjunto de cadenas
puede variar de aleatorias, como en un tazón de espagueti,
hasta ordenadas. Los polímeros que pertenecen al extremo
aleatorio se llaman amorfos, y los del extremo ordenado,
cristalinos.
Estructura
Did you know?

Los polímeros ramificados tienen

ramificaciones que salen de la cadena principal. La seguridad de policías y
En general, al aumentar la ramificación se reduce militares depende de
chalecos
la cristalinidad de un polímero y se alteran sus y cascos blindados hechos
de fibras de kevlar. El
propiedades como, por ejemplo, la densidad. equipo de protección de
kevlar
es más efectivo que el
acero, y es de menor peso.
Estructura

Las cadenas en un polímero entrecruzado o de

red se unen entre sí por unidades de enlazamiento
que pueden ser largas o cortas y estar formadas
por las mismas unidades repetitivas que la cadena
principal u otras distintas.

En general, el entrecruzamiento aumenta la rigidez,

porque restringe el movimiento de las cadenas de
polímero.
Propiedades
Did you know?

El término plástico se refiere a cualquier

polímero que puede moldearse en caliente y
✘Los plásticos
retener esa forma al enfriarse. termoestables, que no se
puede fundir una vez
hechos, se utilizan para
✘Termoplásticos fabricar productos como
teléfonos y mangos de
sartenes
✘Plásticos termo fijos

✘Elastómero
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https://todopolimeros.wordpress.com/category/datos-curiosos/
Polimerización
Polimerización

La polimerización es una reacción química por la

cual los reactivos, monómeros (compuestos de
bajo peso molecular), forman enlaces químicos
entre sí, para dar lugar a una molécula de gran
peso molecular (macromolécula), ya sea esta de
cadena lineal o de estructura tridimensional,
denominada polímero.
Polímeros de adición

Los polímeros de adición son los más conocidos

porque se relacionan con la polimerización de los
alquenos.
Polímeros de adición

Iniciadores de la polimerización de alquenos:

La polimerización por radicales libres o por
coordinación depende principalmente de la
sustancia que se use para iniciar la reacción.

La polimerización por radicales libres se presenta

cuando hay un compuesto que experimenta una
ruptura homolítica deenlace al calentarla.
Polímeros de adición

Pasos de terminación en una polimerización

de alqueno:

Los principales procesos de terminación de cadena en la

polimerización por radicales libres son combinación y
desproporción (dismutación).

En una combinación, el apareamiento del electrón impar de

una cadena radical en crecimiento, con el de otra, forma una
macromolécula estable.
Polímeros de adición

En la desproporción reaccionan dos radicales

alquilo con transferencia de átomo de hidrógeno.
El resultado son dos moléculas estables; una
termina en un grupo metilo y la otra en un enlace
doble.
Polímeros de adición

Tanto la combinación como la desproporción consumen

radicales libres y hacen disminuir la cantidad de cadenas en
crecimiento. Debido a que requieren una reacción entre dos
radicales libres ya que cada uno de ellos está presente con
baja concentración, tienen baja probabilidad, en comparación
con el crecimiento de la cadena, en el que un radical reacciona
con un monómero.
Polímeros de adición

La combinación sólo implica formación de

enlaces y tiene baja energía de activación; la
desproporción tiene mayor energía de activación
porque la ruptura de enlaces acompaña a la
formación de enlaces. La desproporción tiene un
efecto más adverso sobre el crecimiento de la
cadena y el peso molecular que
la combinación.
Ramificación de cadenas en la polimerización
por radicales libres

Para que el polímero se ramifique, debe haber un proceso

adicional en el que intervenga un radical en otro lugar que no
sea el extremo de la cadena. Las dos maneras principales en
que eso puede suceder implican la sustracción de un
hidrógeno del interior de la cadena del polímero.

1. Sustracción intramolecular de un átomo de hidrógeno

2. Sustracción intermolecular de un átomo de hidrógeno

(transferencia de cadena)
Polimerización aniónica: polímeros vivos

La polimerización aniónica es una buena

alternativa a los procedimientos por radicales
libres y de Ziegler-Natta para ciertos polímeros.
Por ejemplo, al adicionar butil litio a una solución
de estireno en tetrahidrofurano (THF), se obtiene
poliestireno.
Polimerización aniónica: polímeros vivos

El poliestireno formado bajo estas condiciones

tiene un intervalo menor de pesos moleculares
que el obtenido por otros métodos. La iniciación
de la polimerización por adición de butil litio a
estireno es mucho más rápida que el posterior
crecimiento de la cadena.
Polimerización catiónica

La polimerización catiónica puede ser iniciada con

la adición de electrófilos. Los alquenos que
responden bien a la polimerización catiónica son
aquellos que forman carbocationes relativamente
estables cuando se protonan.
De ellos, el que se usa con mayor frecuencia es el
2-metilpropeno, que se conoce mejor en la
química de los polímeros con el nombre común
de isobutileno.
Poliamidas

Una poliamida es un tipo de polímero que

contiene enlaces de tipo amida. Las poliamidas se
pueden encontrar en la naturaleza, como
la lana o la seda, y también ser sintéticas, como
el nylon o el Kevlar.
Poliésteres

El poliéster, es una fibra resistente e inarrugable

desarrollada en 1941. Es la fibra sintética más
utilizada, y muy a menudo se encuentra
mezclada con otras fibras para reducir las
arrugas, suavizar el tacto y conseguir que el tejido
se seque más rápidamente.
Policarbonatos

Los policarbonatos son poliésteres del ácido

carbónico. El lexan es el más importante de los
policarbonatos, y se prepara a partir del
compuesto difenólico llamado bisfenol A.
El lexan es un plástico claro, transparente, fuerte y resistente al impacto, con incontables
aplicaciones. Se usa en anteojos tanto de protección como de uso diario.
Poliuretanos

Los poliuretanos son las macromoléculas que se

forman a partir de un diol y un diisocianato. En la
mayoría de los casos el diol es polimérico y el
diisocianato es una mezcla de “diisocianatos de
tolueno” isoméricos.
Copolímeros

Los copolímeros son polímeros obtenidos a partir

de más de un monómero y son tan comunes
como los homopolímeros. La presencia de más
de un monómero en una cadena hace posible
controlar en cierto grado las propiedades.
Algunas unidades estructurales hacen rígida la
cadena, otras la hacen más lexible.
Parte experimental
Reactivos
✘METACRILATO DE METILO
✘Peso molecular: 100.13 g/mol
✘Fórmula molecular: C5H8O2
✘Punto de fusión: -48 ºC
✘Punto de ebullición: 100ºC
✘Densidad: 0.94 g/cm3 a 20ºC
✘Solubilidad: Ligeramente
soluble en agua y miscible en la
mayoría de disolventes orgánicos
y THF
✘PERÓXIDO DE BENZOILO
✘Peso molecular: 242.23 g/mol
✘Fórmula molecular: C14H10O4
✘Punto de fusión: 105 ºC
✘Densidad: 1.334 g/cm3
✘Solubilidad: Poco soluble en
agua y alcohol
owv
✘HIDROQUINONA
✘Peso molecular: 110.11 g/mol
✘Fórmula molecular: C6H6O2
✘Punto de fusión: 172 ºC
✘Punto de ebullición: 287ºC
✘Densidad: 1.3 g/cm3
✘Solubilidad: En agua y
fácilmente soluble en etanol y
éter
 ✘CLOROFORMO
✘Peso molecular: 119.38 g/mol
✘Fórmula molecular: CHCl3
✘Punto de fusión: -64 ºC
✘Punto de ebullición: 61.2ºC
✘Densidad: 1.483 g/cm3
✘Soluble en agua
✘HIDRÓXIDO DE SODIO
✘Peso molecular: 39.99 g/mol
✘Fórmula molecular: NaOH
✘Punto de fusión: 318 ºC
✘Punto de ebullición: 1390ºC
✘Densidad: 2.1 g/cm3
✘Solubilidad: Soluble en agua y en alcohol etílico
a 20ºC
Desarrollo de la practica.

Adicionar
1g de Filtrar y
NaOH añadir 2 g
de
Añadir 15 ml de Peróxido
Metacrilato de de Benzoilo
metilo

Agitar por
15 minutos
Agregar 10
ml de
metacrilato
de metilo y
0.5 gr de
NaOH

Decantar
para
eliminar el
Tapar con papel NaOH del
aluminio y agitar medio
 Añadir 3
gotas de la
Dividir el solución
reactivo iniciadora
entre 3 Añadir trazas
tubos de
Hidroquinona

Cubrir los tubos con papel

aluminio y poner en un
baño maría
Añadir al tubo “1” 3
gotas de la solución
iniciadora y 2 gotas de
cloroformo
Calentar hasta que
solidifique el producto

Si se forma
espuma colocar Calentar hasta que
en un baño de solidifique el producto
hielo
Características del Polimetracrilato de metilo

El polimetacrilato de metilo es un plástico (Termoplástico)

duro, resistente, transparente, de excelentes propiedades
ópticas con alto índice de refracción, buena resistencia al
envejecimiento y a la intemperie.
Su resistencia a la rotura es siete veces superior a la del cristal
a igualdad de espesores, por lo que resulta más resistente a
los golpes.
Bibliografia

✘Yurkanis P.(2007). Química Orgánica. Person

Educación. México. Pp 1231-1257

✘Carey A. (2014). Química orgánica. McGraw Hill.

México. Pp 1123-1150

✘Bailey Jr. (1998). Química Orgánica, conceptos y

aplicaciones. Prentice Hall Hispanoamericana.
México. Pp 130-131
!Gracias por su atención!