FARMACOQUIMICA I

MACRÓLIDOS
DOCENTE:QF MARIO OLAYA QUEREVALU
INTEGRANTES

CASTILLO HUAMAN ANGEL.

JUAREZ ROJAS, DANIEL.
EFFIO LLUEN, EVELIN.
LLAMO PAQUIRACHIN, YENIFER.
 )
 Obtenidos a partir de productos metabólicos del
Streptomyces spp. .
 Fueron descubiertos en 1942 por Gardner y Chain,
quienes describieron el primer compuesto del grupo, la
pricomicina.
 E 1952, en los Laboratorios Eli Lilly, McGuire y
colaboradores obtienen la iloticina, posteriormente
llamada eritromicina A.
 Fue aislada a partir de una cepa de Streptomyces
eruthraeus, proveniente de una muestra de tierra
recolectada en el archipiélago de las Filipinas y
demostraron la eficacia del fármaco en infecciones
experimentales y causadas por cocos Gram positivos.
 Agentes bacteriostáticos, aunque
pueden ejercer efecto bactericida en
determinadas condiciones.
 Actúan sobre la subunidad ribosomal
50S e interfirieren en la síntesis
proteica.
 Activos contra bacterias
grampositivas y micoplasmas.
 Su actividad frente a anaerobios se
considera favorable a buena, no
siendo así frente a gramnegativos, los
cuales generalmente presentan
resistencia.
 ESTRUCTURA QUÍMICA Y CLASIFICACIÓN
Los macrólidos se caracterizan por poseer como núcleo molecular un anillo lactona
macrocíclica unido por un enlace glucosidico a diversos desoxiazúcares aminados (1, 3, 7,
8, 9, 10).
RELACION ESTRUCTURA ACTIVIDAD
Los macrólidos contienen en su estructura general un
anillo lactónico conformado por 14 a 16 carbonos
(macrocíclico), unido a un azúcar aminado.
Ocasionalmente, algún otro azúcar se anexa a la cadena. La
cantidad de carbonos (C) presentes en el anillo lactónico,
permite identificar tres subgrupos de macrólidos
 ANILLO
LÁCTAMICO
MACROCÍCLICO DESOXIAZUCARES
 CLASIFICACION DE ACUERDO AL NUMERO DE CARBONOS EN
EL ANILLO
I.-Miembros de 14 C: representado
clásicamente por ERITROMICINA. Las
propiedades fisicoquímicas de
eritromicina son típicas de la familia
macrólidos: base débil, carácter lipofílico
y elevado peso molecular.
II.-Miembros de 15 C: Esta
representado sólo por
AZITROMICINA . En éste, la
modificación sustancial consiste
en la incorporación de un átomo
de nitrógeno en el C 9 del anillo
lactónico y el retiro de un grupo
cetónico en posición 9.
III- Miembros de 16 C: poseen dos
azúcares, uno neutral y otro
aminado . El subgrupo comprende a
josamicina, midecamicina,
miocamicina, rokitamicina y a los
antibióticos tradicionales
ESPIRAMICINA y tilosina.
FARMACOCINETICA
 MECANISMO DE ACCION
Bacteriostáticos que inhiben la síntesis de
proteínas mediante su unión a la subunidad
ribosómica 50-s.La unión ocurre solo cuando la
subunidad 50-s esta libre de moléculas de ARNt.
INACTIVACIÓN EN MEDIO ÁCIDO