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Carboidratos

Amido/celulose
Polímeros de glicose
Engenheiro químico e os
carboidratos

Aplicações industriais
CARBOIDRATOS
Mais abundante biomolécula da Terra:
Fotossíntese converte + 100 bilhões
toneladas de CO2 e H2O em
carboidratos
(celulose e outros açúcares)
CARBOIDRATOS

Carboidratos são poli-hidroxialdeídos ou poli-hidroxicetonas ou substâncias que


geram esses compostos quando hidrolisadas.
Muitos carboidratos têm a fórmula empírica (CH2O)n.
Alguns também contêm nitrogênio, fósforo ou enxofre.
CARBOIDRATOS

6 carbonos: mais comuns


5 carbonos: RNA e DNA
CARBOIDRATOS

Principais componentes da dieta em quase todo o mundo!


CARBOIDRATOS - FUNÇÕES
• Fonte de energia
• Reserva energética
• Componentes de membrana
• Estrutural
Classificação - Monossacarídeos
• Sólidos cristalinos
• Incolores
• Solúveis em água
• Insolúveis em solventes apolares
• Sabor adocicado
Classificação - Monossacarídeos

Monossacarídeos: aldose/cetose
Mais simples: gliceraldeído/dihidroxicetona
Classificação com base no número de C
Monossacarídeos possuem centros
assimétricos
• Todos (exceção: dihidroxicetona) possuem um
ou mais carbono quiral
• Ocorrem em formas isoméricas opticamente
ativas
• Aldose mais simples: gliceraldeído: um centro
quiral, dois estereoisômeros (Enantiômeros)
• Uma molécula com n carbonos quirais pode
ter 2n estereoisômeros.
Enantiômeros
Enantiômeros: moléculas com imagem especular
Epímeros

Dois carboidratos que diferem apenas na configuração de um carbono são chamados de


EPÍMEROS.
Monossacarídeos comuns
possuem estruturas cíclicas
• Aldotetroses/monossacarídeos com 5 ou mais
C  estruturas cíclicas
• Reação entre álcoois e aldeídos/cetonas 
hemiacetais
• D-glicose: dois estereoisômeros, α e β.
Ciclização da Glicose

Piranoses

1/3 2/3
Ciclização da Frutose

Furanose
Glicopiranoses e Frutofuranoses
Classificação - Dissacarídeos
Ligação Glicosídica

É uma ligação covalente resultante da reação de


condensação entre uma molécula de um carboidrato
com um álcool, que pode ser outro carboidrato.
Reação de formação da Maltose
Dissacarídeos
Os Dissacarídeos e a Indústria
Os Dissacarídeos e a Indústria
Classificação - Polissacarídeos
• Maioria dos carboidratos na natureza
• Polímeros de médio a alto peso molecular
• Glicanos
• Homopolissacarídeos
• Heteropolissacarídeos
• Amido/glicogênio: armazenamento
• Celulose/quitina: elementos estruturais
Classificação - Polissacarídeos

Polissacarídeos: polímeros
Monômero: glicose
Amido/celulose/glicogênio
Polissacarídeos e a Vida na Terra
• Video Fotossíntese
Polissacarídeos e a Vida na Terra
Glicoconjugados: proteoglicanos,
glicoproteínas e glicolipídeos

GLICOCONJUGADO: carboidrato ligado


covalentemente a uma proteína ou lipídeo,
biologicamente ativa.
Glicoconjugados: proteoglicanos,
glicoproteínas e glicolipídeos
PROTEOGLICANOS
• Macromoléculas superfície celular/matriz
extracelular
• Cadeias de glicosaminoglicanos ligadas a
proteínas extracelulares
• Principais componentes de todas as matrizes
extracelulares
Glicoconjugados: proteoglicanos,
glicoproteínas e glicolipídeos
GLICOPROTEÍNAS
• Possuem um ou mais oligossacarídeos de
complexidades variadas unidos por ligação
covalente a uma proteína
• Superfície externa da membrana plasmática,
matriz extracelular e sangue.
Glicoconjugados: proteoglicanos,
glicoproteínas e glicolipídeos
GLICOLIPÍDEOS
• Esfingolipídeos de membrana nos quais o
grupo da cabeça é um oligossacarídeo
• Cérebro e neurônios