Aminoácidos y Péptidos

• Los aminoácidos forman proteínas.

Funciones:

• Proporcionan Unidades monómero para sintetizar las cadenas

polipeptídicas largas de Proteínas.

• Participan en funciones celulares tan diversas: transmisión

nerviosa, biosíntesis de porfirina, purinas, pirimidinas y urea.
• Los polímeros cortos de aminoácidos llamados péptidos
desempeñan funciones importantes en el sistema
neuroendocrino como: síntesis de hormonas, factores
liberadores de hormonas, neuromoduladores o
neurotransmisores.
• Hay microorganismos que elaboran aminoácidos y péptidos
(con valor terapéutico: antibióticos (bacitracina y gramicidina A)
y antitumoral (bleomicina). Otros péptidos son tóxicos (péptidos
cianobacterianos microcistina y nodularina son mortales a
grandes dosis y causan tumores hepáticos a pequeñas dosis .
• Los Seres Humanos y otros animales superiores no sintetizan
10 de los 20 aminoácidos comunes en cantidades apropiadas
para apoyar el crecimiento de lactantes o mantener la salud del
adulto.

• La Dieta Humana debe contener cantidades adecuadas de los

aminoácidos esenciales.
Propiedades de los aminoácidos:

El Código Genético especifica 20 L-aminoácidos.

• Existen 300 aminoácidos en la naturaleza.

• 20 constituyen las unidades monómero de proteínas.

• Se clasifican de acuerdo a su polaridad de sus grupos R.

• Pueden usarse abreviaturas tanto de 1 como de 3 letras para

cada aminoácidos a fin de representar los aminoácidos en
péptidos y proteínas.
Propiedades de los aminoácidos:
• Algunas proteinas contienen aminoácidos adicionales que
surgen por modificaciones de un aminoácido ya presente en un
péptido.
Ejemplo: Conversión.
Peptidil prolina y lisina ---- 4-hidroxiprolina y 5-hidroxilisina.
Peptidil glutamato --- -Carboxiglutamato.
Metilación, formilación, acetilación, prenilación y fosforilación
de ciertos residuos de aminoácidos.
Estas modificaciones extienden la diversidad biológica de las
Proteínas al alterar su solubilidad, estabilidad e interacciones
con otras proteínas.
Selenocisteína ¿el vigesimoprimer L- -aminoácido?

• Aminoácido que se encuentra en varias proteínas, entre ellas

ciertas peroxidasas y reductasas, donde participa en la catálisis
de reacciones de transferencias de electrones.

• Como su nombre lo dice, un átomo de selenio remplaza el

azufre de su análogo estructural, la cisteína.

• Dado que la Selenocisteína se inserta en polipéptidos durante

la traducción, por lo general es conocida como el
“vigesimoprimer aminoácido”.
En las proteínas sólo existen L- - aminoácidos.

• Con excepción de la Glicina, el carbono de aminoácidos es

quiral (no es superponible con su imagen especular).

• Algunos aminoácidos son dextrorrotatorios y otros

levorrotatorios, todos comparten la configuración absoluta de
gliceraldehído.

• Varios aminoácidos libres desempeñan importantes funciones

en procesos metabólicos. Ejemplos:
 Ornitina, citrulina y argininosuccinato  Participan Síntesis
de Urea.
Tirosina -- Formación de Hormonas Tiroideas.
Glutamato -- Biosíntesis de Neurotransmisor.
• Los aminoácidos que existen de manera natural incluyen:
Serina y Aspartato libres en el tejido cerebral.
• Alanina y Glutamato en las paredes celulares de bacterias
grampositivas.
Los aminoácidos pueden tener cargas netas
positivas, negativas o de cero.
• Las formas cargadas y no cargada de los grupos ácidos débiles
–COOH y –NH3 oinizables existen en solución en equilibrio
protónico:
R COOH R COO H
R NH3 R NH2 H
A pH fisiológico (7.4) los grupos carboxilos existen casi por
completo como R-COO y los grupos amino de manera
predominante como R-NH3.
El efecto del pH sobre el estado cargado de
ácido aspártico.